1,3,6-三溴-芘 | 38303-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1,3,6-三溴-芘
• 英文名称: 1,3,6-tribromopyrene
• 英文别名: 1,3,8-tribromopyrene
• CAS: 38303-36-5
• 化学式: C₁₆H₇Br₃
• 分子量: 438.944
• InChiKey: XVBALZHPIPCRKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6-三溴-芘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pyrene-Fused Porphyrins: Annulation Reactions ofmeso-Pyrenylporphyrins

  摘要：

  我们通过中生芘卟啉的氧化分子内封环反应制备了新型芘融合卟啉。与相应前体相比，分离出的深色芘融合卟啉的激发能和氧化电位明显较低。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.40
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 溴 作用下， 反应 12.0h， 以87%的产率得到1,3,6-三溴-芘
  参考文献：
  名称：

  取代基对三甲基甲硅烷基乙炔基-和叔丁基乙炔基-吡啶的吸收和荧光性质的影响

  摘要：

  研究了在三甲基甲硅烷基乙炔基和叔丁基乙炔基-吡啶的1-位引入的取代基对吸收和荧光性质的影响。荧光强度为1.0×10 –5 M CH 2 Cl 2这些pyr衍生物的溶液明显大于that。随着溶剂极性的增加，具有甲酰基的甲硅烷基衍生物的吸收移至更长的波长，而碳类似物的吸收移至较短的波长。另一方面，在荧光的溶剂依赖性中，随着溶剂的极性增加，它们的两个荧光都移向更长的波长。饱和浓度的CH 2 Cl 2中本研究合成的saturated衍生物的荧光光谱与未取代的pyr相比，在更长的波长范围内表现出准分子发射。在溶液和固态下，硅类似物的荧光量子产率均高于相应碳类似物的荧光量子产率。从分子轨道的计算结果可以看出，the环上1-位的取代基对吸收和荧光性质的影响可以通过与各个电子跃迁相对应的分子轨道的性质来解释。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2020.112428

文献信息

• Effects of substituents on absorption and fluorescence properties of trimethylsilylethynyl- and tert-butylethynyl-pyrenes
  作者：Hajime Maeda、Ryota Ueno、Taniyuki Furuyama、Masahito Segi

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112428

  日期：2020.4

  silyl derivative having a formyl group shifted to longer wavelengths as the solvent polarity increased, whereas that of the carbon analog shifted to shorter wavelengths. On the other hand, in the solvent dependence of fluorescence, both fluorescence of them shifted to longer wavelengths as the polarity of the solvent increased. Fluorescence spectra of pyrene derivatives synthesized in this study at saturated

  研究了在三甲基甲硅烷基乙炔基和叔丁基乙炔基-吡啶的1-位引入的取代基对吸收和荧光性质的影响。荧光强度为1.0×10 –5 M CH 2 Cl 2这些pyr衍生物的溶液明显大于that。随着溶剂极性的增加，具有甲酰基的甲硅烷基衍生物的吸收移至更长的波长，而碳类似物的吸收移至较短的波长。另一方面，在荧光的溶剂依赖性中，随着溶剂的极性增加，它们的两个荧光都移向更长的波长。饱和浓度的CH 2 Cl 2中本研究合成的saturated衍生物的荧光光谱与未取代的pyr相比，在更长的波长范围内表现出准分子发射。在溶液和固态下，硅类似物的荧光量子产率均高于相应碳类似物的荧光量子产率。从分子轨道的计算结果可以看出，the环上1-位的取代基对吸收和荧光性质的影响可以通过与各个电子跃迁相对应的分子轨道的性质来解释。
• Two-Photon Absorption Properties of Alkynyl-Conjugated Pyrene Derivatives
  作者：Hwan Myung Kim、Yeon Ok Lee、Chang Su Lim、Jong Seung Kim、Bong Rae Cho

  DOI：10.1021/jo800363v

  日期：2008.7.1

  N-dimethylamino)phenylethynyl groups as the substituent (1−5) have been synthesized and their two-photon absorption properties were investigated. Comparison of two-photon cross section (δmax) with related compounds reveals that pyrene is as efficient a π-center as anthracene in two-photon materials. Moreover, the two-photon cross section (δmax) increased with the number of substituents reaching at the maximum value

  一系列具有4-（芘衍生物的Ñ，Ñ二甲基氨基）苯基乙炔基团作为取代基（1 - 5）已被合成和它们的双光子吸收性能进行了研究。双光子截面（δ的比较最大值与相关的化合物）显示，芘是作为有效的π中心在双光子材料蒽。另外，四取代衍生物（5）的取代基数达到1150GM的最大值时，二光子截面（δmax ）增加。此外，两个光子动作的横截面（Φδ最大）的5与最高效的两光子材料相当。该结果为以pyr为π中心的高效双光子材料的设计提供了有用的指导。
• Alkynylpyrenes as Improved Pyrene-Based Biomolecular Probes with the Advantages of High Fluorescence Quantum Yields and Long Absorption/Emission Wavelengths
  作者：Hajime Maeda、Tomohiro Maeda、Kazuhiko Mizuno、Kazuhisa Fujimoto、Hisao Shimizu、Masahiko Inouye

  DOI：10.1002/chem.200500638

  日期：2006.1.11

  a new class of pyrene-based biomolecular probes. The absorption maxima of the alkynylpyrenes were seen to be shifted to longer wavelengths compared with those of the unsubstituted parent pyrene. Fluorescence quantum yields of the alkynylpyrenes dramatically increased up to 0.99 in ethanol, and only slight quenching of the fluorescence occurred even under aerated conditions. The alkynylpyrenes have

  为了开发新型的基于-的生物分子探针，已经详细研究了各种炔基py衍生物的光化学性质。与未取代的母体pyr相比，炔基py的吸收最大值移至更长的波长。在乙醇中，炔基吡啶的荧光量子产率急剧增加至0.99，即使在充气条件下，荧光也只有轻微的猝灭。炔基吡啶已经成功地引入到代表性的生物分子中，例如肽，蛋白质和DNA。标记的生物分子的可检测性得到了显着提高，同时保持了the核的独特光化学特性。
• CONDENSED-CYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE INCLUDING THE SAME
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20130175509A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  Embodiments of the present invention are directed to a condensed-cyclic compound and an OLED including the same.

  本发明的实施例涉及一种紧凑环状化合物及包括该化合物的OLED。
• Light-emitting device material and light-emitting device
  申请人：Murase Seiichiro

  公开号：US20090096356A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  A light emitting device material containing a pyrene compound of formula (1) and a light emitting device. In formula (1), R 1 to R 18 are the same or different and are selected from hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocyclic, alkenyl, cycloalkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylthio, arylether, arylthioether, aryl, heteroaryl, halogen, carbonyl, carboxyl, oxycarbonyl, carbamoyl, amino, phosphine oxide and silyl; adjacent substituents among R 1 to R 18 may be combined with each other to form a ring; n represents an integer of 1 to 3; X is —O—, —S— or —NR 19 —; R 19 is selected from hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocyclic, alkenyl, cycloalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl or amino; R 19 may be combined with R 11 or R 18 to form a ring; Y is a single bond, arylene or heteroarylene; and n substituents among R 1 to R 10 and any one of R 11 to R 19 are used for linkage with Y

  一种含有式（1）的芘化合物的发光器件材料和发光器件。在式（1）中，R1到R18相同或不同，可从氢、烷基、环烷基、杂环烷基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚、芳硫醚、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧羰基、氨基、膦氧化物和硅基中选择；R1到R18中相邻的取代基可能结合在一起形成环；n代表1至3的整数；X为—O—、—S—或—NR19—；R19从氢、烷基、环烷基、杂环烷基、烯基、环烯基、炔基、芳基、杂芳基或氨基中选择；R19可以与R11或R18结合形成环；Y为单键、芳基或杂芳基；R1到R10中的n个取代基和R11到R19中的任意一个用于与Y连接。