1,3,7-三甲基尿酸 | 5415-44-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 1,3,7-三甲基尿酸
• 中文别名: 2,6,8-三羟基-1,3,7-三甲基嘌呤
• 英文名称: 1,3,7-Trimethyluric acid
• 英文别名: 1,3,7-trimethyl-9H-purine-2,6,8-trione
• CAS: 5415-44-1
• 化学式: C₈H₁₀N₄O₃
• mdl: MFCD00042773
• 分子量: 210.192
• InChiKey: BYXCFUMGEBZDDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  ≥300 °C
• 沸点：
  349.7°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3649 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（略微加热）、甲醇（略微加热）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

1,3,7-三甲基尿酸是咖啡因的人类已知代谢物。

1,3,7-Trimethyluric acid is a known human metabolite of caffeine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  -20°C，密封保存于干燥处

制备方法与用途

1,3,7-三甲基尿酸是咖啡因的代谢产物，其与咖啡因的代谢比率可作为生物标记物来评估队列中CYP3A活性的变异程度。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,7-三甲基尿酸 在 lead dioxide 作用下， 生成 N,N′-二甲基草酰胺
  参考文献：
  名称：

  Biltz, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 285,294

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-8-nitro-1H,3H,7H-xanthine 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.25h， 以43%的产率得到1,3,7-三甲基尿酸
  参考文献：
  名称：

  嘌呤。十四。合成和8 nitroxanthine的性质和它的Ñ甲基衍生物†往最‡

  摘要：

  黄嘌呤（1）及其N-甲基衍生物2–16在不同的反应条件下已被硝化为相应的8-硝基衍生物17–32。在冰醋酸中用硝酸硝化分别​​与未取代的N-7和一些9-甲基黄嘌呤效果很好，而7-甲基黄嘌呤衍生物与四氟硼酸酯在环丁砜或冰醋酸中反应最好。8硝基可以被亲核取代形成8-氯，33，34，8-乙氧基- ，35,36，和尿酸衍生物37-40，分别。新合成的8-硝基黄嘌呤已通过元素分析p K表征。-测定以及uv和1 H-nmr光谱。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300509

文献信息

• 三种甲基尿酸类化合物的制备方法、中间体及中间体的制备方法
  申请人：南京纽邦生物科技有限公司

  公开号：CN108912121A

  公开（公告）日：2018-11-30

  本发明提供了三种可从茶树等植物中提取获得的、具有抗抑郁、镇静催眠、抗炎镇痛、减轻肝细胞的应激性损伤和提高运动能力等功效的化合物的制备方法，及其中间体和中间体的制备方法。本发明操作简便、安全性高、原子经济性高、三废少；原辅料廉价易得、毒性低、安全稳定；反应条件温和，杂质少，收率高；本发明通过结晶纯化产品，避免柱层析，操作简单易行、工艺稳定、易于控制、反应后处理方便，可以经济方便地用于工业化生产。
• Room-Temperature Copper-Catalyzed Oxidation of Electron-Deficient Arenes and Heteroarenes Using Air
  作者：Qiang Liu、Pan Wu、Yuhong Yang、Ziqi Zeng、Jie Liu、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201200750

  日期：2012.5.7

  No pressure: The oxidation of aromatic CH bonds at room temperature was realized through a copper‐catalyzed “oxygenase‐type” oxidation of arenes and heteroarenes in the presence of air (see scheme). The reaction involves an oxygen‐atom transfer from O2 in the air onto the substrates.

  无压力：室温下，芳烃CH键的氧化是通过在空气存在下，铜催化的芳烃和杂芳烃的“加氧酶型”氧化实现的（请参见方案）。该反应涉及氧原子从空气中的O 2转移到基质上。
• Conformational and stereoelectronic control in ring-transformations of<i>cis</i>-4,5-dialkoxytetrahydropurine-2,6,8-triones
  作者：Nevenka Poje、Antun Palković、Mirko Poje

  DOI：10.1002/jhet.5570340220

  日期：1997.3

  transamidation 5 → 4 presumably occurs via a bicyclic acid aminal type intermediate 3, heretofore misassigned as the reaction product. A curious base-catalysed rearrangement was encountered with the 5 (R1 = R3 = Me, R7 = H) cases, which afforded 5-methoxy-1,5-bis(methylaminocarbonyl)hydantoins 7. Remarkable stability of the conformationally rigid propellane type 4,5-ethylenedioxytetrahydropurine-2,6,8-triones

  在位置4的4,5-二甲氧基四氢嘌呤-2,6,8-三酮2的发散酸催化的开环，生成1-（5-甲氧基乙内酰脲-5羰基）脲4（R 7 = Me）或5-甲氧基-5-ureido-2,4,6-嘧啶三酮5（R 7 = H）可以通过假设其优先选择与N-取代作用相关的顺式融合系统的两个构象异构体之一来合理化。分子内酰胺基转移5 → 4大概是通过双环酸氨基型中间体3发生的，迄今被误分配为反应产物。与5（R 1 = R 3 = Me，R 7 = H）的情况下遇到一个好奇的碱催化重排，提供了5-甲氧基-1,5-双（甲基氨基羰基）乙内酰脲7。构象刚性的4,5-亚乙基二氧基四氢嘌呤-2,6,8-三酮9型构型的螺旋桨的显着稳定性表明，位置4处的开环方式受强大的立体电子因子控制。但是，在加热9a（R 7 = H）的水溶液时，在1,6-键上出现了另一种开环。随后发生的脱羧重排导致1,3-二甲基丙氨酸（12）及其前体1-（2-羟基乙氧基）-2
• [EN] PEPTIDE COMPOSITIONS FOR SLOWING DEGRADATION OF VITAMIN-MINERAL SUPPLEMENTS, FOODS, PHARMACEUTICALS, AND COSMETICS<br/>[FR] COMPOSITIONS PEPTIDIQUES POUR RALENTIR LA DÉGRADATION DE COMPLÉMENTS DE VITAMINES ET DE MINÉRAUX, D'ALIMENTS, DE PRODUITS PHARMACEUTIQUES ET COSMÉTIQUES
  申请人：BAILEY STEVEN W

  公开号：WO2019112630A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  Compositions of foods, vitamin and mineral supplements, topical or oral drugs, and cosmetic products containing a small peptide or peptides for slowing degradation, for example by transition metals. The peptides are di, tri, terra-, and/or penta-peptides containing two or more aspartic acid residues. The degradation of several of the vitamin and other constituents vitamin-mineral supplements can be considerably slowed by composition incorporating such peptides, particularly if soluble (and thus bioavailable) forms of copper and/or iron are also present. The peptides can be hydrolyzed by the normal digestive process thus releasing bound metals. Multiple aspartate peptide(s) compositions with foods, topical or oral drugs, cosmetic, and hair care products can replace synthetic chelating preservative agents. Methods are also described to effectively slow degradation and preserve the above products using multiple aspartate peptides.

  食物、维生素和矿物质补充剂、局部或口服药物，以及含有小肽或肽的化妆品产品，用于减缓降解，例如通过过渡金属。这些肽是含有两个或更多天冬氨酸残基的二肽、三肽、四肽和/或五肽。通过含有这些肽的组合，可以显著减缓多种维生素和其他成分维生素矿物质补充剂的降解，特别是如果可溶（因此生物有效）的铜和/或铁的形式也同时存在。这些肽可以通过正常的消化过程水解，从而释放结合的金属。含有多个天冬氨酸肽的食品、局部或口服药物、化妆品和护发产品可以取代合成螯合防腐剂。还描述了使用多个天冬氨酸肽有效减缓降解和保持上述产品的方法。
• Addition of electrophilic radicals to caffeine: synthetic aspects and influence of the peroxidic initiators
  作者：J. Zylber、L. Ouazzani-Chahdi、D. Lefort、A. Chiaroni、C. Riche

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80102-4

  日期：1989.1

  Primary and secondary electrophilic radicals such as : .CHRCO2CH3(R=H,CH3,CO2CH3) and tertiary .CCl3, radical were added directly at C-8 of, the model purine compound, caffeine to give the corresponding 8-substituted derivatives in fairly good yields. Unexpected reaction of caffeine with oxy radicals from the initiators (PhCo2., t-BuOO.) gave rise to C-5 substituted 1,3,7-trimethyl-5,7-dihydrouric

  一级和二级亲电子自由基，如：。CHRCO 2 CH 3（R = H，CH 3，CO 2 CH 3）和叔碳。将CCl 3自由基直接在模型嘌呤化合物咖啡因的C-8处加入，以相当好的收率得到相应的8-取代的衍生物。从引发剂的自由基氧咖啡因意外反应（PhCo 2 。，叔BuOO 。）引起了C-5取代的1,3,7-三甲基-5,7- dihydrouric羧酸衍生物（C-5-R =四氯化碳3 CH 3，C（CH 3）2 CO 2CH 3）和咖啡因的螺乙醛乙内毒素C-8加成衍生物。

表征谱图