1,3-二氢-1-甲氧基异苯并呋喃 | 67536-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 1,3-二氢-1-甲氧基异苯并呋喃
• 英文名称: 1-methoxy-1,3-dihydroisobenzofuran
• 英文别名: 1-methoxy-1,3-dihydro-2-benzofuran；1,3-dihydro-1-methoxyisobenzofuran；1-methoxy-phthalan
• CAS: 67536-29-2
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• mdl: MFCD12407127
• 分子量: 150.177
• InChiKey: HHFOTZJVYJNYJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106°C/12mmHg(lit.)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免接触湿气（否则可能分解）。

SDS

1,3-二氢-1-甲氧基异苯并呋喃

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,3-Dihydro-1-methoxyisobenzofuran

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,3-二氢-1-甲氧基异苯并呋喃
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 67536-29-2
俗名： 1-Methoxyisocoumaran
分子式： C9H10O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
1,3-二氢-1-甲氧基异苯并呋喃

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 106 °C/1.6kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.11
溶解度：
1,3-二氢-1-甲氧基异苯并呋喃

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模块 9. 理化特性
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
1,3-二氢-1-甲氧基异苯并呋喃

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢-1-甲氧基异苯并呋喃 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以66%的产率得到异苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  一锅法处理氯霉素，异氯霉素，细菌氯霉素和吡咯烷酮

  摘要：

  据报道，狄尔斯-阿尔德（Diels–Alder）策略可合成全套的氢卟啉：二氢卟酚，细菌二氢卟啉，异细菌二氢卟酚和吡咯烷酮。卟啉和镍卟啉与异苯并呋喃在70°C下以很高的产率反应生成相应的二氢卟酚。缺电子的卟啉与第二当量的异苯并呋喃反应，仅产生细菌绿霉素（82％），而镍-卟啉仅产生异细菌绿素（99％）。所有的环加成都是完全区域和立体选择性的。使用ACID方法可以正确预测区域化学。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03433
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸二甲酯 在 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 1,3-二氢-1-甲氧基异苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  异苯并呋喃的制备和分离。

  摘要：

  该出版物描述了异苯并呋喃的合成、分离和表征。异苯并呋喃在合成和物理有机化学中受到普遍关注，因为它是已知最具反应性的二烯之一。已经发表了许多合成途径，但它们都存在产率低和纯化困难等缺点。我们提出了一种合成途径，以经济实惠、市售的起始原料在实验室规模下高产率制备异苯并呋喃。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.263

文献信息

• Synthesis and Structure of [6](1,4)Naphthalenophane and [6](1,4)Anthracenophane and Their Peri-Substituted Derivatives
  作者：Yoshito Tobe、Shinji Saiki、Hirokazu Minami、Koichiro Naemura

  DOI：10.1246/bcsj.70.1935

  日期：1997.8

  [6](1,4)Naphthalenophane (1a), [6](1,4)anthracenophane (2a), and their peri-substituted derivatives 1b, 1c, and 2b were synthesized from 8-bromo[6]paracyclophane (4) by a benzoannelation method. The 1H NMR spectral properties of 1b, 1c, and 2b as well as the X-ray crystallographic structure analysis of 1b indicate that their bridged aromatic rings are more distorted than those of the corresponding

  [6](1,4)萘酚 (1a)、[6](1,4)蒽酚 (2a) 及其周边取代衍生物 1b、1c 和 2b 由 8-溴[6] 对环烷 (4 ) 通过苯甲醚化方法。1b、1c 和 2b 的 1H NMR 光谱性质以及 1b 的 X 射线晶体结构分析表明，它们的桥接芳环比相应的母体系统 1a 和 2a 更扭曲。1b 和 2b 的热可逆光化学异构化很容易发生，得到相应的杜瓦价异构体，10b 和 11b。
• HClO₄ catalysed aldol-type reaction of fluorinated silyl enol ethers with acetals or ketals toward fluoroalkyl ethers
  作者：You-Ping Tian、Yi Gong、Xiao-Si Hu、Jin-Sheng Yu、Ying Zhou、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c9ob02129a

  日期：——

  A highly efficient metal-free aldol-type reaction of various acetals or ketals with fluorinated silyl enol ethers catalysed by less than 1 mol% HClO4 (70 wt%, aq.) is developed. This provides expedient access to a wide array of valuable fluoroalkyl ethers featuring a ketone carbonyl functionality in good to excellent yields (40 examples). Furthermore, the thus obtained adducts are readily elaborated

  已开发出各种乙缩醛或缩酮与氟化甲硅烷基烯醇醚的高效无金属醛醇缩醛型反应，该氟化甲硅烷基烯醇醚由少于1 mol％的HClO4（水溶液中的70 wt％）催化。这可以方便地获得各种有价值的具有酮羰基官能度的有价值的氟代烷基醚，产率高至优异（40个实例）。此外，将如此获得的加合物容易地精加工成其他具有丰富结构的含氟烷基醚。
• Highly Stereoselective Glycosylation Reactions of Furanoside Derivatives via Rhenium (V) Catalysis
  作者：Emanuele Casali、Sirwan T. Othman、Ahmed A. Dezaye、Debora Chiodi、Alessio Porta、Giuseppe Zanoni

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00706

  日期：2021.6.4

  approach for the formation of anomeric carbon-functionalized furanoside systems was accomplished through the employment of an oxo-rhenium catalyst. The transformation boasts a broad range of nucleophiles including allylsilanes, enol ethers, and aromatics in addition to sulfur, nitrogen, and hydride donors, able to react with an oxocarbenium ion intermediate derived from furanosidic structures. The excellent

  通过使用氧代铼催化剂，实现了一种形成异头碳官能化呋喃糖苷系统的新方法。该转变拥有广泛的亲核试剂，包括烯丙基硅烷、烯醇醚和芳烃以及硫、氮和氢化物供体，能够与源自呋喃糖苷结构的氧代碳鎓离子中间体反应。观察到的优异立体选择性遵循 Woerpel 模型，最终提供 1,3-顺式-1,4-反式系统。在富电子芳香亲核试剂的情况下，平衡发生在异头中心，选择性形成 1,3-反式-1,4-顺式系统。这个异常结果通过密度泛函理论计算得到了合理化。不同的氧代碳鎓离子，例如衍生自二氢异苯并呋喃、吡咯烷和恶唑烷杂环的那些，也可用作氧代-Re 介导的烯丙基化反应的底物。
• Dialkyl Ether Formation by Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Acetals and Aryl Iodides
  作者：Kevin M. Arendt、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1002/anie.201503936

  日期：2015.8.17

  A new substrate class for nickel‐catalyzed C(sp3) cross‐coupling reactions is reported. α‐Oxy radicals generated from benzylic acetals, TMSCl, and a mild reductant can participate in chemoselective cross‐coupling with aryl iodides using a 2,6‐bis(N‐pyrazolyl)pyridine (bpp)/Ni catalyst. The mild, base‐free conditions are tolerant of a variety of functional groups on both partners, thus representing

  据报道，镍催化的C（sp 3）交叉偶联反应具有新的底物类别。由苄基乙缩醛，TMCSC1和温和的还原剂生成的α-氧自由基可以使用2,6-二（N-吡唑基）吡啶（bpp）/ Ni催化剂与芳基碘化物进行化学选择性交叉偶联。温和的无碱条件可耐受两个配偶体上的各种官能团，因此代表了二烷基醚合成的有吸引力的CC键形成方法。还描述了与拟议的催化循环有关的[（bpp）NiCl]络合物的表征。
• Palladium on Carbon-Catalyzed Benzylic Methoxylation for Synthesis of Mixed Acetals and Orthoesters
  作者：Naoki Yasukawa、Takafumi Kanie、Marina Kuwata、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1002/chem.201702278

  日期：2017.8.16

  The palladium on carbon (Pd/C)‐catalyzed direct methoxylation of the benzylic positions of linear benzyl and cyclic ether substrates proceeded in the presence of i‐Pr2NEt under an oxygen atmosphere to give the corresponding mixed acetals. Cyclic acetal derivatives could also be converted into orthoesters. The present direct methoxylation via a carbon‐hydrogen (C−H) functionalization can be accomplished

  在i- Pr 2 NEt的存在下，碳氧（Pd / C）催化的线性苄基和环状醚底物的苄基位置上的钯碳直接甲氧基化在氧气气氛下进行，得到了相应的混合缩醛。环状缩醛衍生物也可以转化为原酸酯。目前通过碳氢（CH）官能化进行的直接甲氧基化反应可以通过使用易于去除的Pd / C和分子氧作为绿色氧化剂来完成。通过使用三氟甲硅烷基甲磺酸酯，2,4,6-可力丁和亲核试剂对甲氧基进行化学选择性取代，将获得的混合乙缩醛转化为相应的醚产物。原酸酯衍生物也可以在相似的反应条件下转化成环状缩酮。