1,3-二溴金刚烷 | 876-53-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1,3-二溴金刚烷
• 英文名称: 1,3-dibromoadamantane
• CAS: 876-53-9
• 化学式: C₁₀H₁₄Br₂
• mdl: MFCD00077218
• 分子量: 294.029
• InChiKey: HLWZKLMEOVIWRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C (lit.)
• 沸点：
  287.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.864±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 保留指数：
  1590;1590

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903890090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存于室温环境下，应密封保存并在干燥处存放。

SDS

1.1 产品标识符
: 1,3-二溴金刚烷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H14Br2
分子式
: 294.03 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 108 - 110 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：这是一种感光材料中间体，在医药合成中有着广泛的应用。

生产方法： 在100 mL圆底烧瓶中加入金刚烷13.6 g（0.1 mol）、液溴40 g（0.25 mol）和铁粉0.2 g。安装回流冷凝管和尾气吸收装置，90℃水浴加热回流反应2小时。反应结束后小心加入NaHSO₄溶液浸泡。粗产品用甲醇等溶剂重结晶后得到产物16.2 g，其中1,3-二溴代金刚烷含量为98.3%，产品熔点在110～112℃之间，收率为73.2%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二溴金刚烷 在 盐酸 、 lithium 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid adamantan-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Herstellung和Solvolyse von 3- subituierten p - Toluolsulfonsäure-（1-adamantyl）estern

  摘要：

  3-取代的1-金刚烷基甲苯磺酸盐的制备和溶剂化

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650607
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷 在 溴 、 铁粉 作用下， 生成 1,3-二溴金刚烷
  参考文献：
  名称：

  金刚烷基二氰酸酯的聚合动力学和所得聚合物的热性能

  摘要：

  首次通过常规和温度调制的 DSC 研究了基于金刚烷的二氰酸酯的液态聚合动力学。已经检测到聚合的后期阶段经历了从动力学控制到扩散控制的转变。对反应控制体系中聚合动力学的详细分析表明，在目前提出的自催化准一步模型的框架中可以很好地描述过程速率。所提出的模型消除了对初始转换值的任意猜测，这为广泛使用的截断 Sestak-Berggren 模型提供了合理的替代方案。与具有柔性烃桥接单元的二氰酸酯相比，基于金刚烷的二氰酸酯聚合产物表现出明显更高的热稳定性和玻璃化转变温度。获得的实验结果证实了我们关于氰酸酯分子的刚性对其反应性和相应聚合物产物的热性能影响的假设。

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2021.104956

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Alkylboronate Esters via Cu(II)-Catalyzed Borylation of Unactivated Alkyl Bromides and Chlorides in Air
  作者：Shubhankar Kumar Bose、Simon Brand、Helen Oluwatola Omoregie、Martin Haehnel、Jonathan Maier、Gerhard Bringmann、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/acscatal.6b02918

  日期：2016.12.2

  A copper(II)-catalyzed borylation of alkyl halides with bis(pinacolato)diboron (B2pin2) has been developed, which can be carried out in air, providing a wide range of primary, secondary, and some tertiary alkylboronates in high yields. A variety of functional groups are tolerated and the protocol is also applicable to unactivated alkyl chlorides (including 1,1- and 1,2-dichlorides). Preliminary mechanistic

  已经开发出了铜（II）催化的卤化烷基卤与双（频哪醇）二硼化硼（B 2 pin 2），该反应可以在空气中进行，从而提供高范围的伯，仲和某些叔烷基硼酸酯。产量。可以耐受多种官能团，该方案也适用于未活化的烷基氯化物（包括1,1-和1,2-二氯化物）。初步的机理研究表明，这种硼化反应涉及单电子过程。
• KOtBu as a Single Electron Donor? Revisiting the Halogenation of Alkanes with CBr4 and CCl4
  作者：Katie Emery、Allan Young、J. Arokianathar、Tell Tuttle、John Murphy

  DOI：10.3390/molecules23051055

  日期：——

  analogous known reaction of NaOH with CBr4 under phase-transfer conditions, where initiation features single electron transfer from a hydroxide ion to CBr4. We now report evidence from experimental and computational studies that KOtBu and other alkoxide reagents do not go through an analogous electron transfer. Rather, the alkoxides form hypohalites upon reacting with CBr4 or CCl4, and homolytic decomposition

  对 KOtBu 和其他叔醇盐可能表现为单电子供体的反应的探索，使我们在金刚烷的存在下探索了它们与四卤甲烷 CX4 的反应。我们最近报道了在这些条件下金刚烷的卤化。这些反应似乎反映了 NaOH 与 CBr4 在相转移条件下的类似已知反应，其中引发的特征是从氢氧根离子到 CBr4 的单电子转移。我们现在报告来自实验和计算研究的证据，即 KOtBu 和其他醇盐试剂不会通过类似的电子转移。相反，醇盐在与 CBr4 或 CCl4 反应时形成次卤酸盐，并且适当次卤酸盐的均裂引发金刚烷的卤化。
• [EN] FUSED-RING COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS À CYCLES CONDENSÉS, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SHANGHAI DE NOVO PHARMATECH CO LTD

  公开号：WO2016131380A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  This disclosure is related to a fused-ring compound of formula (I) and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition comprising the fused ring compound of formula (I) and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, preparation methods thereof, and use thereof in modulating activity of indoleamine 2, 3-dioxygenase (IDO) and/or tryptophan 2, 3-dioxygenase (TDO). This disclosure further provides methods of treating IDO and/or TDO-associated diseases, including cancer, viral infection and autoimmune diseases.

  这份披露涉及到式(I)的融合环化合物和/或其药学上可接受的盐，包括式(I)的融合环化合物和/或其药学上可接受的盐的药物组合物，其制备方法，以及在调节吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)和/或色氨酸2,3-二氧化酶(TDO)活性中的应用。这份披露还提供了治疗IDO和/或TDO相关疾病的方法，包括癌症、病毒感染和自身免疫疾病。
• Synthesis of Adamantylated Salicylic Acids
  作者：E. A. Shokova、V. V. Kovalev

  DOI：10.1134/s1070428021070095

  日期：2021.7

  synthesized by electrophilic substitution reactions of hydroxy- and bromoadamantanes with salicylic acid, as well as by reactions of 5-(3-hydroxyadamantan-1-yl)salicylic acid with carbon and nitrogen nucleophiles, in trifluoroacetic acid. The possibility of selective hydroxylation of the adamantane fragment in 5-(adamantan-1-yl)salicylic acid with sulfuric acid in trifluoroacetic anhydride has been demonstrated

  摘要 5-[3(4)-R-Adamantan-1-yl] 水杨酸 [R = H, Alk, Ar, OH, NHC(S)NH 2 ] 已通过羟基和溴金刚烷与水杨酸的亲电取代反应合成酸，以及通过 5-(3-羟基金刚烷-1-基)水杨酸与碳和氮亲核试剂在三氟乙酸中的反应。已经证明了在三氟乙酸酐中用硫酸对 5-(金刚烷-1-基)水杨酸中的金刚烷片段进行选择性羟基化的可能性。
• Synthesis and cytotoxicity of novel simplified eleutherobin analogues as potential antitumour agents
  作者：Sergey E. Sosonyuk、Anita Peshich、Anastasia V. Tutushkina、Dmitry A. Khlevin、Natalia A. Lozinskaya、Yulia A. Gracheva、Valeria A. Glazunova、Dmitry I. Osolodkin、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov、Vladimir A. Palyulin、Marina V. Proskurnina、Alexander A. Shtil、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1039/c8ob02915f

  日期：——

  Mixed simplified structures containing the paclitaxel and eleutherobin pharmacophore moieties were analyzed using molecular docking techniques and synthesized based on adamantane and 8-oxabicyclo[3.2.1]octane scaffolds. The crucial role of substituents' stereochemistry in biological activity is discussed. At micromolar concentrations the selected analogues interfered with tubulin dynamics in vitro

  使用分子对接技术分析包含紫杉醇和eleutherobin药效团部分的混合简化结构，并基于金刚烷和8-氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架进行合成。讨论了取代基的立体化学在生物活性中的关键作用。在微摩尔浓度下，所选的类似物会在体外和在活生物体中干扰微管蛋白动力学。此外，新化合物对人肿瘤细胞系具有细胞毒性。简化的eleutherobin类似物可被视为新型抗肿瘤药物的原型。