1,3-十四碳二烯 | 39669-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1,3-十四碳二烯
• 英文名称: 1,3-tetradecadiene
• 英文别名: tetradeca-1,3-diene
• CAS: 39669-92-6
• 化学式: C₁₄H₂₆
• 分子量: 194.36
• InChiKey: LRIUTQPZISVIHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 1,3-十四碳二烯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium acetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以49%的产率得到C₂₄H₃₉NO₂S
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导、钯催化的 1,3-二烯环化以构建乙烯基 N-杂环

  摘要：

  在此，开发了一种光诱导钯催化的 1,3-二烯与双功能卤代烷基胺的环化反应，为获得广泛的乙烯基吡咯烷提供了一种简便的途径。该协议的反应特性能够很容易地操纵以组装乙烯基吡咯烷和 vinlysilaazacycle。值得注意的是，该策略的实用性在构建复杂且具有生物学重要性的分子以及所得产品的多样性导向转化中得到了进一步说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02101
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-trans-2-tetradecene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 烯丙基三丁基锡 、 苯甲醛 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以89%的产率得到1,3-十四碳二烯
  参考文献：
  名称：

  The Fate of Bis(η3-allyl)palladium Complexes in the Presence of Aldehydes (or Imines) and Allylic Chlorides: Stille Coupling versus Allylation of Aldehydes (or Imines)

  摘要：

  The mere presence or absence of PPh3 suffices to control the reactivity of bis(η3 -allyl)palladium complexes. In the absence of PPh3 they undergo chemoselective allylic addition to aldehydes or imines, even in the presence of allylic chlorides, whereas in the presence of PPh3 the Stille coupling reaction takes place chemoselectively, even when aldehydes or imines are also present.

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010903)40:17<3208::aid-anie3208>3.0.co;2-u
• 作为试剂：
  描述：

  二苯基膦 、 (1,13-十四烷二)烯 在 quartz 、 水 、 1,3-十四碳二烯 、 二苯基膦 作用下， 反应 28.0h， 以to obtain 70 g (35%) of 13-tetradecenyl diphenyl phosphine monoadduct as a clear colorless liquid distillate of bp. 185°-190° C. at 0.05 mm的产率得到13-Tetradecenyl diphenyl phosphine
  参考文献：
  名称：

  Tetraalkyl phosphonium substituted phosphine and amine transition metal

  摘要：

  本文披露了化学式为[(R.sub.2 DQ).sub.b P.sup.+ R.sup.1.sub.4-b Z.sup.- ].sub.g .multidot.(MX.sub.n).sub.s的配合物，其中R选自含有1至30个碳原子的烷基和含有6至10个碳原子的芳基；Q是一种二价有机基团，选自含有1至30个碳原子的烷基和碳链被醚氧或苯基团中断的烷基，其中烷基含有1至30个碳原子；R.sup.1代表含有1至30个碳原子的烷基，其中所述的R.sup.1基团可以相同也可以不同；D是从P和N中选出的一种成员；Z.sup.-是一个阴离子；M是第VIII族金属；X是一个阴离子或有机配体，满足金属的配位位点；b乘以g为1至6；n为2至6；s为1至3。本文还披露了使用这种配合物的过程。

  公开号：

  US04302401A1

文献信息

• A Simplified Wittig Synthesis Using a Solid/Liquid Transfer Process. IX. Selectivity of the Condensation Reaction of Moderated Ylides with Aldehydes
  作者：T. Ben Attra、Y. Le Bigot、R. El Gharbi、M. Delmas、A. Gaset

  DOI：10.1080/00397919208021608

  日期：1992.5

  Abstract Conjugated dienes are obtained selectively and with high yields using aldehydes of various structures. The synthesis is made in a two-phase medium, i.e solid/liquid medium.

  摘要 使用各种结构的醛可以选择性地以高产率获得共轭二烯。合成是在两相介质中进行的，即固/液介质。
• New and highly (E)-selective synthesis of terminal 1,3-diene via three-carbon elongation of aldehyde
  作者：Hideki Maeta、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61102-4

  日期：1992.9

  A new synthetic method of 1,3-diene by three-carbon elongation of aldehyde is described. 3-Trimethylsilyl-1-propenylzirconocene chloride (2), generated from 3-trimethylsilyl-1-propyne (1) and Cp2Zr(H)Cl, reacts with aldehyde in the presence of catalytic AgClO4 and subsequent one-pot 1,4-elimination affords 1,3-dienes in high yields with excellent (E)-selectivities.

  描述了一种通过醛的三碳延伸合成1,3-二烯的新方法。由3-三甲基甲硅烷基-1-丙炔（1）和Cp 2 Zr（H）Cl生成的3-三甲基甲硅烷基-1-丙烯基氯化锆（2）在催化AgClO 4和随后的一锅法1的存在下与醛反应。 4-消除提供高产率的1,3-二烯，具有优异的（E）选择性。
• 共役ジエンの製造方法
  申请人：ＪＮＣ株式会社

  公开号：JP2018131401A

  公开（公告）日：2018-08-23

  【課題】新規な共役ジエンの製造方法を提供する。【解決手段】下記一般式（１）（１）で表される１−アシルオキシ−１，３−アルカジエンに鉄触媒存在下、Ｒ６−Ｍｇ−Ｘで表されるグリニャール試薬と反応させることを特徴とする、下記一般式（２）（２）で表される共役ジエンの製造方法【選択図】なし

  【问题】提供一种新的共轭二烯的制备方法。 【解决方案】特征在于将下式（1）表示的1-酰氧基-1,3-烯与铁催化剂存在下的R6-Mg-X格林纳德试剂反应，制备下式（2）表示的共轭二烯。【选择图】无。
• The synthesis of alkenes from carbonyl compounds and carbanions α to silicon. VIII: Regioselectivity in the reactions of 2-trimethylsilylallyl carbanion and the synthesis of 1,3-dienes.
  作者：P.W.K. Lau、T.H. Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94780-x

  日期：——
• The Fate of Bis(η3-allyl)palladium Complexes in the Presence of Aldehydes (or Imines) and Allylic Chlorides: Stille Coupling versus Allylation of Aldehydes (or Imines)
  作者：Hiroyuki Nakamura、Ming Bao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1002/1521-3773(20010903)40:17<3208::aid-anie3208>3.0.co;2-u

  日期：2001.9.3

  The mere presence or absence of PPh3 suffices to control the reactivity of bis(η3 -allyl)palladium complexes. In the absence of PPh3 they undergo chemoselective allylic addition to aldehydes or imines, even in the presence of allylic chlorides, whereas in the presence of PPh3 the Stille coupling reaction takes place chemoselectively, even when aldehydes or imines are also present.