1,3-双((S)-4-异丁基-4,5-二氢恶唑-2-基)苯 | 265127-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-双((S)-4-异丁基-4,5-二氢恶唑-2-基)苯
• 英文名称: (S,S)-1,3-bis(4'-isobutyl-2'-oxazolinyl)benzene
• 英文别名: 1,3-Bis((S)-4-isobutyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)benzene；(4S)-4-(2-methylpropyl)-2-[3-[(4S)-4-(2-methylpropyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 265127-64-8
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₂
• 分子量: 328.455
• InChiKey: HDXFTNWCUVUHOS-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  464.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双((S)-4-异丁基-4,5-二氢恶唑-2-基)苯 、 rhodium(III) chloride trihydrate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑 (III) 催化的含环己二烯酮的 1,6-二烯的不对称硼酸化环化：实验和 DFT 研究

  摘要：

  由于区分两种烯烃的固有困难，开发金属催化的 1,6-二烯不对称环化仍然具有挑战性。在此，我们描述了环己二烯酮系链的单、1,1-二和 (E)-1,2-二取代烯烃（1,6-二烯）的第一个铑（III）催化不对称硼酸化环化反应，得到具有三个或四个连续立体中心的光学纯顺式双环骨架，具有高产率 (25-93%)、出色的非对映选择性 (> 20:1 dr) 和对映选择性 (90-99% ee)。这种温和的催化方法通常与范围广泛的官能团兼容，这允许环化产物的几种轻松转化。此外，基于我们的 SAESI-MS 实验和计算研究，在该串联反应中提出了 Rh(I)/(III) 催化循环，Rh(I) 活性物质通过 B2pin2 的顺序氧化加成、烯烃插入、环化共轭加成和还原消除来催化整体转化。不可逆的共轭加成决定了硼酸化环化的整体区域选择性，环应变有利于 5,6-双环结构的形成。这突出了二烯环化中环应变的控制，这为未来

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05583
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨醇 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3-双((S)-4-异丁基-4,5-二氢恶唑-2-基)苯
  参考文献：
  名称：

  用手性铑（2,6-双恶唑啉基苯基）催化剂不对称地还原α，β-不饱和酮和酯。

  摘要：

  在手性铑（2,6-双恶唑啉基苯基）络合物的存在下，用烷氧基氢硅烷以高收率和高对映选择性完成了β，β-二取代的α，β-不饱和酮和酯的新的不对称共轭还原。（E）-4-苯基-3-戊烯-2-酮和（E）-4-苯基-4-异丙基-3-戊烯-2-酮在60°C下容易在95％ee和98％ee中还原分别以1 mol％的催化剂负载量进行。（EtO）2MeSiH被证明是最佳的氢供体选择。（E）-β-甲基肉桂酸叔丁酯和β-异丙基肉桂酸酯也可以还原为相应的二氢肉桂酸酯衍生物，直到ee高达98％。

  DOI：

  10.1002/chem.200500841

文献信息

• Cationic [2,6-Bis(2‘-oxazolinyl)phenyl]palladium(II) Complexes:  Catalysts for the Asymmetric Michael Reaction
  作者：Mark A. Stark、Geraint Jones、Christopher J. Richards

  DOI：10.1021/om990710h

  日期：2000.4.1

  Treatment of the palladium complexes with AgBF4, AgOTf, or AgSbF6 in wet CH2Cl2 provided a series of cationic [2,6-bis(2‘-oxazolinyl)phenyl]palladium complexes (28−87%) containing water coordinated to palladium, as established by an X-ray crystal structure analysis of (S,S)-[2,6-bis(4‘-isopropyl-2‘-oxazolinyl)phenyl]aquopalladium(II) trifluoromethanesulfonate. All of the cationic complexes proved to be

  1,3-二氰基苯与β-氨基醇（S）-H 2 NCHRCH 2 OH（R ​​= i Pr，i Bu，t Bu，CH 2 Cy，CH 2 Ph）和（R）-H 2 NCHPhCH 2反应OH产生了新的1,3-双（2'-恶唑啉基）苯（30-51％）。将它们与1,3-双（4'，4'-二甲基-2'-恶唑啉基）苯一起用LDA / TMEDA处理，然后添加PdBr 2（1,5-COD），得到[2， 6-双（2'-恶唑啉基）苯基]溴化钯（II）络合物（21-41％）。在两种情况下均未获得配合物（R = Ph，CH 2Ph）是由于LDA / TMEDA导致的恶唑啉开环。在潮湿的CH 2 Cl 2中用AgBF 4，AgOTf或AgSbF 6处理钯配合物可得到一系列阳离子的[2,6-双（2'-恶唑啉基）苯基]钯配合物（28-87％），其水配位后通过对（S，S）-[2,6-双（4'-异丙基-2'-恶唑啉基）苯基]
• Asymmetric Conjugate Reduction of α,β-Unsaturated Ketones and Esters with Chiral Rhodium(2,6-bisoxazolinylphenyl) Catalysts
  作者：Yoshinori Kanazawa、Yasunori Tsuchiya、Kazuki Kobayashi、Takushi Shiomi、Jun-ichi Itoh、Makoto Kikuchi、Yoshihiko Yamamoto、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.200500841

  日期：2006.1

  New asymmetric conjugate reduction of beta,beta-disubstituted alpha,beta-unsaturated ketones and esters was accomplished with alkoxylhydrosilanes in the presence of chiral rhodium(2,6-bisoxazolinylphenyl) complexes in high yields and high enantioselectivity. (E)-4-Phenyl-3-penten-2-one and (E)-4-phenyl-4-isopropyl-3-penten-2-one were readily reduced at 60 degrees C in 95 % ee and 98 % ee, respectively

  在手性铑（2,6-双恶唑啉基苯基）络合物的存在下，用烷氧基氢硅烷以高收率和高对映选择性完成了β，β-二取代的α，β-不饱和酮和酯的新的不对称共轭还原。（E）-4-苯基-3-戊烯-2-酮和（E）-4-苯基-4-异丙基-3-戊烯-2-酮在60°C下容易在95％ee和98％ee中还原分别以1 mol％的催化剂负载量进行。（EtO）2MeSiH被证明是最佳的氢供体选择。（E）-β-甲基肉桂酸叔丁酯和β-异丙基肉桂酸酯也可以还原为相应的二氢肉桂酸酯衍生物，直到ee高达98％。
• Rhodium(III)-Catalyzed Asymmetric Borylative Cyclization of Cyclohexadienone-Containing 1,6-Dienes: An Experimental and DFT Study
  作者：Yun-Xuan Tan、Fang Zhang、Pei-Pei Xie、Shuo-Qing Zhang、Yi-Fan Wang、Qing-Hua Li、Ping Tian、Xin Hong、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/jacs.9b05583

  日期：2019.8.14

  groups, which allows several facile conversions of the cyclization products. Furthermore, based on our SAESI-MS experiment and computational study, a Rh(I)/(III) catalytic cycle is proposed in this tandem reaction and the Rh(I) active species catalyzes the overall transformation via sequential oxidative addition of B2pin2, olefin insertion, cyclizing conjugate addition and reductive elimination. The irreversible

  由于区分两种烯烃的固有困难，开发金属催化的 1,6-二烯不对称环化仍然具有挑战性。在此，我们描述了环己二烯酮系链的单、1,1-二和 (E)-1,2-二取代烯烃（1,6-二烯）的第一个铑（III）催化不对称硼酸化环化反应，得到具有三个或四个连续立体中心的光学纯顺式双环骨架，具有高产率 (25-93%)、出色的非对映选择性 (> 20:1 dr) 和对映选择性 (90-99% ee)。这种温和的催化方法通常与范围广泛的官能团兼容，这允许环化产物的几种轻松转化。此外，基于我们的 SAESI-MS 实验和计算研究，在该串联反应中提出了 Rh(I)/(III) 催化循环，Rh(I) 活性物质通过 B2pin2 的顺序氧化加成、烯烃插入、环化共轭加成和还原消除来催化整体转化。不可逆的共轭加成决定了硼酸化环化的整体区域选择性，环应变有利于 5,6-双环结构的形成。这突出了二烯环化中环应变的控制，这为未来