1,3-亚苯基双[(4-溴苯基)甲酮] | 136039-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 1,3-亚苯基双[(4-溴苯基)甲酮]
• 英文名称: 1,3-bis(4-bromobenzoyl)benzene
• 英文别名: 1,3-Phenylenebis((4-bromophenyl)methanone)；[3-(4-bromobenzoyl)phenyl]-(4-bromophenyl)methanone
• CAS: 136039-69-5
• 化学式: C₂₀H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 444.122
• InChiKey: JDPOXTQVRADMMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.597±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-亚苯基双[(4-溴苯基)甲酮] 在 正丁基锂 、 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 N,N'-(4,4'-(9,9'-(1,3-phenylene)bis(9H-fluorene-9,9-diyl))bis(4,1-phenylene))bis(N-phenylnaphthalen-1-amine)
  参考文献：
  名称：

  构造可溶液处理的多功能材料的另一种方法：它们的结构，性质和在高性能有机发光二极管中的应用

  摘要：

  一系列新的全烃，即4,4'-（9,9'-（1,3-亚苯基）双（9 H-芴-9,9-二基））双（N，N-二苯基苯胺）（DTPAFB ），N，N '-（4,4'-（9,9'-（1,3-亚苯基））bis（9 H-芴-9,9-二基））bis（4,1-亚苯基））bis （N-苯基萘-1-胺）（DNPAFB），1,3-双（9-（4-（9 H-咔唑-9-基）苯基）-9 H-氟-9-9）苯和1 1,3-双（9-（4-（3,6-二-叔丁基-9- ħ咔唑-9-基）苯基）-9 ħ设计并合成了具有高度扭曲的四面体构象的-芴-9-基）苯。包含DNPAFB和DTPAFB作为空穴传输层和三（喹啉-8-基氧基）铝作为发光体的有机发光二极管（OLED）是通过真空沉积或溶液处理制成的，其最大效率要比通常使用的高得多。N，N'-二（萘-1-基）-N，N'-二苯基联苯-4,4'-二胺装置（3.6 cd A -1）分别为7.0 cd

  DOI：

  10.1002/adfm.201000474
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 间苯二甲酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以65 %的产率得到1,3-亚苯基双[(4-溴苯基)甲酮]
  参考文献：
  名称：

  通过炔丙基亲电子试剂缩聚实现共轭[5]积聚烯聚合物

  摘要：

  积聚烯是具有连续双键的sp杂化碳基序，很少被探索作为共轭聚合物的 π 元素。长累积型共轭聚合物可以作为研究碳炔（一种有趣但难以捉摸的碳同素异形体）的模型。然而，由于内在的不稳定性，它们的合成非常困难。迄今为止，仅合成了少数基于[3]积聚烯的聚合物，并且主要依赖于表面化学。更高的累积烯基聚合物仍然未知。在这里，我们提出了一种“中间相遇”策略来克服这一挑战，并合成高分子量、稳定且可溶液加工的共轭[5]积聚烯聚合物（M w 高达 67.9 kg/ mol ）。我们的方法涉及一种新的聚合方法，称为炔丙基亲电子试剂的逐步增长缩聚（逐步增长CPPE）。累积聚合物的结构和分子量通过各种光谱方法确定，包括离散低聚物系列的比较分析。通过在芳基侧基上引入邻位取代基，我们成功地解决了稳定性-共轭困境。研究发现，累积烯单元之间的电子通信取决于π-间隔基的芳香性，从而实现灵活的能级调整和新型窄带隙聚合物。这项工作中

  DOI：

  10.1021/jacs.3c08290

文献信息

• Bromomethyl Silicate: A Robust Methylene Transfer Reagent for Radical-Polar Crossover Cyclopropanation of Alkenes
  作者：Wenping Luo、Yewen Fang、Li Zhang、Tianhang Xu、Yongjun Liu、Yan Li、Xiaoping Jin、Jiakan Bao、Xiaodong Wu、Zongyong Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202000134

  日期：2020.3.22

  new bifunctional C1 synthon: With bromomethyl silicate as a CH2 source, visible‐light‐induced cyclopropanation has been demonstrated to be amenable to the alkenes including Michael acceptors, styrene derivatives, and unactivated 1,1‐dialkyl ethylenes. In addition to the broad substrate scope, this radical‐polar crossover process is also characterized by its redox‐neutral process, mild conditions, and

  一种新的双功能C1合成子：以溴代甲基硅酸盐为CH 2来源，可见光诱导的环丙烷化反应适用于烯烃，包括Michael受体，苯乙烯衍生物和未活化的1,1-二烷基乙烯。除了广泛的底物范围外，这种自由基-极性交叉过程还具有氧化还原中性过程，温和条件和良好的官能团相容性的特点。
• Synthesis and biochemical evaluation of benzoylbenzophenone thiosemicarbazone analogues as potent and selective inhibitors of cathepsin L
  作者：Erica N. Parker、Jiangli Song、G.D. Kishore Kumar、Samuel O. Odutola、Gustavo E. Chavarria、Amanda K. Charlton-Sevcik、Tracy E. Strecker、Ashleigh L. Barnes、Dhivya R. Sudhan、Thomas R. Wittenborn、Dietmar W. Siemann、Michael R. Horsman、David J. Chaplin、Mary Lynn Trawick、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.09.036

  日期：2015.11

  Thiosemicarbazone analogue 32 inhibited invasion through Matrigel of MDA-MB-231 breast cancer cells by 70% at 10 μM. Thiosemicarbazone analogue 8 significantly inhibited the invasive potential of PC-3ML prostate cancer cells by 92% at 5 μM. The most active cathepsin L inhibitors from this benzoylbenzophenone thiosemicarbazone series (1, 8, and 32) displayed low cytotoxicity toward normal primary cells [in this

  组织蛋白酶L在多种肿瘤中的上调及其通过降解细胞外基质促进癌细胞侵袭和迁移的能力表明，组织蛋白酶L是开发抗转移剂的有希望的生物学靶标。基于从鼓励上二苯甲酮缩氨基硫脲组织蛋白酶抑制剂，一系列14个benzoylbenzophenone缩氨基硫脲类似物的研究结果进行了设计，合成，和它们对组织蛋白酶L和B.缩氨基硫脲酶抑制剂的抑制活性3- benzoylbenzophenone缩氨基硫脲评价1，1,3-双（ 4-氟苯甲酰基）苯硫代半碳酸盐8和1,3-双（2-氟苯甲酰基）-5-溴苯硫代半碳酸盐32分别以9.9 nM，14.4 nM和8.1 nM的低IC 50值显示出对组织蛋白酶L的最大效价。与组织蛋白酶B相比，所评估的苯甲酰基二苯甲酮硫半碳酰胺类似物在抑制组织蛋白酶L方面具有选择性。硫磺半碳酮类似物32在10μM浓度下可抑制基质胶对MDA-MB-231乳腺癌细胞的基质胶侵袭。硫代氨基脲类似物8在5μ
• Phenyl-substituted fluorene-dimer cored anthracene derivatives: highly fluorescent and stable materials for high performance organic blue- and white-light-emitting diodes
  作者：Shanghui Ye、Jianming Chen、Chong-an Di、Yunqi Liu、Kun Lu、Weiping Wu、Chunyan Du、Ying Liu、Zhigang Shuai、Gui Yu

  DOI：10.1039/b925418h

  日期：——

  A new series of highly fluorescent blue-emitting materials based on fluorene and anthracene hybrids are designed and synthesized for organic light-emitting diodes (OLEDs). These materials feature a phenyl-substituted fluorene dimer as a bulky and rigid core and anthracene as a functional active group. The novel use of a phenyl-substituted fluorene dimer as building skeleton to design functional molecules is reported for the first time. The thermal, photophysical, electrochemical, and electroluminescent (EL) properties are presented, as well as combined density functional study of their geometry and electronic structure. These compounds show excellent thermal resistance with high glass transition temperature (Tg) in the range 159–257 °C, thermal decomposition temperature (Td) 441–495 °C, and high fluorescent quantum yield (ΦF = 0.61–0.96, relative to 9,10-diphenylanthracene) as well as good film-forming and morphological stability. Remarkably, high-performance blue OLEDs are also fabricated in a simple three-layer device architecture using these compounds as emissive layer with luminance efficiency of 2.2–5.1 cd A−1 as a non-doped blue emitter and even higher efficiency of up to 13.6 cd A−1 and maximum external quantum efficiency 4.8% is obtained when doped a blue fluorescent dye, 4,4′-(1E,1′E)-2,2′(biphenyl-4,4′diyl)bis(ethane-2,1-diyl)bis(N,N-dip-tolyaniline) (DPAVBi). Furthermore, we fabricate highly efficient fluorescent white OLEDs employing an interesting emission in the longer wavelength of one of our compound combined with DPAVBi emission to achieve stable white light emission in a binary blend single emissive layer with high efficiency of 14.8 cd A−1 (5.3 lm W−1) and maximum brightness of 50248 cd m−2.

  设计并合成了一系列基于芴和蒽杂化物的新型高荧光蓝光材料，用于有机发光二极管（OLED）。这些材料以苯基取代的芴二聚体作为庞大且刚性的核心，以蒽作为功能活性基团。首次报道了苯基取代芴二聚体作为构建骨架来设计功能分子的新用途。介绍了热、光物理、电化学和电致发光 (EL) 特性，以及它们的几何形状和电子结构的组合密度泛函研究。这些化合物表现出优异的耐热性，玻璃化转变温度 (Tg) 为 159–257 °C，热分解温度 (Td) 为 441–495 °C，荧光量子产率较高（ΦF = 0.61–0.96，相对于 9 ,10-二苯基蒽）以及良好的成膜性和形态稳定性。值得注意的是，高性能蓝色 OLED 也采用简单的三层器件架构制造，使用这些化合物作为发射层，作为非掺杂蓝色发射体，发光效率为 2.2–5.1 cd A−1，效率甚至高达 13.6当掺杂蓝色荧光染料 4,4'-(1E,1'E)-2,2'(联苯-4,4'二基)双(乙烷-)时，获得 cd A−1 和最大外量子效率 4.8% 2,1-二基）双（N,N-二甲基苯胺）（DPAVBi）。此外，我们制造了高效的荧光白光 OLED，采用我们的一种化合物的较长波长的有趣发射与 DPAVBi 发射相结合，以在二元混合单发射层中实现稳定的白光发射，效率高达 14.8 cd A−1 (5.3 lm W−1) 和最大亮度 50248 cd m−2。
• Luminous Butterflies: Efficient Exciton Harvesting by Benzophenone Derivatives for Full‐Color Delayed Fluorescence OLEDs
  作者：Sae Youn Lee、Takuma Yasuda、Yu Seok Yang、Qisheng Zhang、Chihaya Adachi

  DOI：10.1002/anie.201402992

  日期：2014.6.16

  Butterfly‐shaped luminescent benzophenone derivatives with small energy gaps between their singlet and triplet excited states are used to achieve efficient full‐color delayed fluorescence. Organic light‐emitting diodes (OLEDs) with these benzophenone derivatives doped in the emissive layer can generate electroluminescence ranging from blue to orange–red and white, with maximum external quantum efficiencies

  在单重态和三重态激发态之间具有较小能隙的蝴蝶形发光二苯甲酮衍生物可用于实现高效的全色延迟荧光。在发光层中掺杂了这些二苯甲酮衍生物的有机发光二极管（OLED）可以产生从蓝色到橙红色和白色的电致发光，最大外部量子效率高达14.3％。三重态激子可通过延迟的荧光通道有效收集。
• Compositions and Methods for Inhibition of Cathepsins
  申请人：OXIGENE, INC.

  公开号：US20130296605A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  This invention is directed to compound of Formula I and methods of using these compounds in the treatment of conditions in which modulation of a cathepsin, particularly cathepsin K or cathepsin L, will be therapeutically useful.

  本发明涉及公式I的化合物及其在治疗调节蛋白酶的情况下，特别是治疗有益的蛋白酶K或蛋白酶L的方法。