1,3-双(3,4-二氰基苯氧基)苯 | 72452-47-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-双(3,4-二氰基苯氧基)苯
• 英文名称: 1,3-bis(3,4-dicyanophenoxy)benzene
• 英文别名: 4,4’-[1,3-phenylenebis(oxy)]diphthalonitrile；4-[3-(3,4-dicyanophenoxy)phenoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 72452-47-2
• 化学式: C₂₂H₁₀N₄O₂
• 分子量: 362.347
• InChiKey: SSIIVKRGBWPLNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 ºC
• 沸点：
  614.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(3,4-二氰基苯氧基)苯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Photo-physico-chemical properties of 1,3-benzenediol-substituted face-to-face phthalocyanines

  摘要：

  Here, we report the synthesis of new ball-type phthalocyanines that are symmetrically substituted with Mg-Mg, Zn-Zn, and Co-Co centers and contain four 1, 3-benzenediol substituents at the beta positions. The structures and photophysical properties, including the fluorescence quantum yield, triplet quantum yield, and photo-chemical properties with singlet oxygen quantum yield, of these compounds were investigated. Moreover, the applicability of these molecules as photosynthesizers in cancer nanomedicines is discussed. Furthermore, the photodegradation quantum yield of the complexes with the inclusion of Co binuclear phthalocyanine was ex-amined, and their fluorescence and triplet lifetimes were studied in dimethyl sulfoxide. The obtained Uv-Vis spectra exhibited unexpected results; for instance, H2Pc exhibited a broad and peculiar Q band with D4h symmetry. Moreover, H2Pc was found to have a triplet lifetime of 460 mu s whereas ZnPc had a higher triplet lifetime of 1100 mu s.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2020.119830
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲腈 、 间苯二酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到1,3-双(3,4-二氰基苯氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  稀土 Bistetrakis-4-[3-(3,4-二氰基苯氧基)苯氧基]酞菁金属与 Er、Lu 和 Yb 配合物的合成、光谱性质和氧化还原行为动力学

  摘要：

  采用模板融合法合成了铒、镥和镱配合物的新型双四-4-[3-(3,4-二氰基苯氧基)苯氧基]酞菁基，以防止任何聚合过程。将配合物从反应混合物中分离出来，并通过 NMR、IR 和电子吸收光谱进行表征。研究了金属酞菁盐在氯仿、丙酮和四氢呋喃中的光谱性质。确定了 Er-Yb-Lu 系列中规则的红移。在丙酮介质中，发现所有获得的络合物都以中性和还原形式之间的平衡状态存在。朗伯-布格-比尔曲线的线性使得研究苯肼和溴存在下氧化还原过程的动力学成为可能。镥配合物表现出更好的还原性能并完全转变为还原形式，而铒和镱配合物仅部分变化。一旦氧化，所有的酞菁酸盐都转化为氧化形式和中性自由基形式的混合物。计算消光系数和有效氧化还原常数。

  DOI：

  10.3390/molecules26082181

文献信息

• Systematic study on highly efficient Thermal Synergistic Polymerization effect between alicyclic imide moiety and phthalonitrile: Scope, Properties and Mechanism
  作者：Ping Yuan、Suchun Ji、Jianghuai Hu、Xueping Hu、Ke Zeng、Gang Yang

  DOI：10.1016/j.polymer.2016.09.025

  日期：2016.10

  works on cured products of CC/CN system showed comparable or even higher thermal oxidation stability, low boiling water absorbance and moderate dielectric constant (ε′ in the range of 4.8∼4.5) with almost no voids compared with that of the phthalonitrile resins promoted by traditional curing system of active hydrogen. Model system was designed to study the mechanism of TSP effect of alicyclic imide moiety/phthalonitrile

  分别制备并表征了由四氢邻苯二甲酸酐（CC），甲基四氢邻苯二甲酸酐（MCC）和六氢邻苯二甲酸酐（HCC）合成的邻苯二甲腈（CN）和脂环酰亚胺化合物的共混物。流变学研究的结果表明，在邻苯二甲腈和脂环族酰亚胺化合物之间出现新型热协同聚合（TSP）效应的范围。FTIR数据显示出一种独特的现象，即邻苯二甲腈化合物的C N可以被完全，快速地消耗而不会产生任何三嗪环。CC / CN固化产品的进一步工作系统显示出可比甚至更高的热氧化稳定性，低沸水吸收率和中等介电常数（ε'与传统的活泼氢固化体系所促进的邻苯二甲腈树脂相比，在4.8〜4.5的范围内几乎没有空隙。设计模型系统以研究脂环酰亚胺部分/邻苯二甲腈的TSP作用机理。FTIR，UV-Vis，MALDI-TOF MS，自由基清除剂（DPPH），EPR等的系统表征表明，TSP反应既发生共聚反应也发生均聚反应，没有三嗪形成，涉及自由基过程。低聚物的结构分析表明
• AROMATIC ETHER AND ALKYNYL CONTAINING PHTHALONITRILES
  申请人：Laskoski Matthew

  公开号：US20110288254A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Compounds having the formulas below. R is an aromatic-containing group. Each M is an alkali metal. Each m is a positive integer. The value of n is a positive integer. The value p is 0 or 1. If p is 0 then n is 1. A thermoset made by curing a composition containing the below phthalonitrile monomers. A method of reacting a diphenyl acetylene compound with an excess of an aromatic diol in the presence of an alkali metal carbonate to form the above oligomer. A method of reacting a phenoxyphthalonitrile with an acetylene compound to form the phthalonitrile monomer below.

  具有以下化学式的化合物。其中R是含芳香基团的基团。每个M是一种碱金属。每个m是正整数。n的值为正整数。p的值为0或1。如果p为0，则n为1。通过固化含有以下邻苯二腈单体的组合物制成的热固性材料。一种方法是在碱金属碳酸盐的存在下，将二苯乙炔化合物与过量的芳香二醇反应，形成上述寡聚物。一种方法是将苯氧基邻苯二腈与乙炔化合物反应，形成以下邻苯二腈单体。
• Synthesis, catalytic, spectroscopic, fluorescent and coordination properties of dicyanophenoxy-substituted phthalocyaninates of d-metals
  作者：Artur Vashurin、Dmitry Erzunov、Kristina Kazaryan、Svetlana Tonkova、Tatyana Tikhomirova、Anna Filippova、Oscar Koifman

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.108018

  日期：2020.3

  synthesized metal phthalocyaninates are studied in terms of spectroscopic properties using various organic solvents and additionally organic bases. Synthesized cobalt and zinc phthalocyaninates are found to form stable sandwich-type dimers while reacting with 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO). Phthalocyaninates having substituted para-positions form more stable sandwich-type agregates than meta-substituted

  通过用间苯二酚和对苯二酚片段亲核取代4-硝基邻苯二甲腈的硝基来合成具有四个末端氰基的异邻苯二甲腈。基于这些化合物，获得了相应的钴，锌，镍和铜的酞菁盐。使用各种有机溶剂和其他有机碱，根据光谱性质对合成的金属酞菁进行了研究。发现合成的钴和酞菁锌可形成稳定的夹心型二聚体，同时与1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）反应。与间位取代的邻位酞菁相比，具有取代对位的酞菁形成更稳定的夹心型聚集体。组成为1：1的分子复合物的稳定性遵循以下顺序：Py
• Synthesis and spectral properties of isomers of cobalt tetrakis(dicyanophenoxy)phthalocyaninate
  作者：D. A. Erzunov、A. S. Vashurin、O. I. Koifman

  DOI：10.1007/s11172-018-2364-4

  日期：2018.12

  Abstract4,4´-[1,3-Phenylenebis(oxy)]- and 4,4´-(1,4-phenylenebis(oxy)]diphthalonitriles and the corresponding tetrasubstituted cobalt phthalocyaninates were synthesized. The spectral properties of the synthesized complexes in various organic solvents were studied.

  摘要 合成了 4,4´-[1,3-亚苯基双(氧基)]-和 4,4´-(1,4-亚苯基双(氧基)]二邻苯二甲腈及相应的四取代酞菁钴。研究了各种有机溶剂。
• Synthesis and properties of high temperature phthalonitrile polymers based on o, m, p-dihydroxybenzene isomers
  作者：Xinggang Chen、Shuyan Shan、Jiayu Liu、Xiongwei Qu、Qingxin Zhang

  DOI：10.1039/c5ra15321b

  日期：——

  4′-diaminodiphenyl ether were recorded by DSC. The result shows that the processabilities of o-BDB and m-BDB are superior to p-BDB due to lower melting points and broader processing windows. The structures of the cured phthalonitrile polymers were characterized by FTIR and WXRD, and thermal stabilities were evaluated by TGA and all the polymers exhibit excellent thermal and thermal-oxidative stabilities. Dynamic

  一系列具有邻，间，对-二羟基苯异构体的高温邻苯二甲腈单体，即1,2-双（3,4-二氰基苯氧基）苯（邻-BDB），1,3-双（3,4-二氰基苯氧基） ）通过容易地亲核取代4-硝基邻苯二甲腈的硝基取代基合成苯（m -BDB）和1,4-双（3,4-二氰基苯氧基）苯（p -BDB）。通过FTIR，1 H NMR和WXRD表征单体的结构。通过DSC记录了单体与4,4'-二氨基二苯醚的固化行为。结果表明，o -BDB和m -BDB的可加工性优于p-BDB由于较低的熔点和较宽的加工范围。通过FTIR和WXRD对固化的邻苯二甲腈聚合物的结构进行了表征，并通过TGA对热稳定性进行了评估，所有聚合物均表现出优异的热稳定性和热氧化稳定性。动态力学分析表明该聚合物具有高的储能模量和高的玻璃化转变温度。因此，o -BDB和m -BDB聚合物比p -BDB聚合物表现出更优异的加工性能，热稳定性和机械性能，而p -BD