1,3-双(3,4-二甲基苯基)丙烷-1,3-二酮 | 142472-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1,3-双(3,4-二甲基苯基)丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1,3-bis(3,4-dimethylphenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 142472-16-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: ZAUPZWRXIWDJMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(3,4-二甲基苯基)丙烷-1,3-二酮 在 alkaline solution 作用下， 生成 3,4-二甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Behal; Auger, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1893, vol. <3> 9, p. 699

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4-dimethylbenzoate 、 3,4-二甲基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到1,3-双(3,4-二甲基苯基)丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dibenzoylmethane Derivaives and Inhibition of Mutagenicity in Salmonella typhimurium.

  摘要：

  合成了20种二苯甲酰甲烷，它们在一个或两个苯环上分别带有甲基、甲氧基、溴、氯或氟取代基，并测定了它们对S. typhimurium TA98株2-硝基芴致突变性的抑制作用。2,2-二甲氧基、3,3-二甲氧基和3,3,4,4-四甲氧基二苯甲酰甲烷与二苯甲酰甲烷同样有效。所有含卤素取代的二苯甲酰甲烷均无效。这些结果表明二苯甲酰甲烷能抑制2-硝基芴的致突变性，在二苯甲酰甲烷的苯环上作修饰并不能增强其母体化合物的抗致突变性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1047

文献信息

• Cu-Catalyzed Esterification Reaction via Aerobic Oxygenation and C–C Bond Cleavage: An Approach to α-Ketoesters
  作者：Chun Zhang、Peng Feng、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ja4085463

  日期：2013.10.9

  The Cu-catalyzed novel aerobic oxidative esterification reaction of 1,3-diones for the synthesis of α-ketoesters has been developed. This method combines C-C σ-bond cleavage, dioxygen activation and oxidative C-H bond functionalization, as well as provides a practical, neutral, and mild synthetic approach to α-ketoesters which are important units in many biologically active compounds and useful precursors

  已开发出用于合成 α-酮酯的 Cu 催化的新型 1,3-二酮有氧氧化酯化反应。该方法结合了 CC σ-键裂解、双氧活化和氧化 CH 键功能化，并为 α-酮酯提供了一种实用、中性和温和的合成方法，α-酮酯是许多生物活性化合物中的重要单元和各种有用的前体。功能组转换。在机理研究的基础上提出了一个合理的激进过程。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative C–C Bond Cleavage of 1,3-Diaryl­diketones To Synthesize 1,2-Diketones
  作者：Ning Jiao、Chun Zhang、Xiaoyang Wang

  DOI：10.1055/s-0033-1341243

  日期：——

  An aerobic oxidative C–C bond cleavage of 1,3-diaryldiketones for the synthesis of 1,2-diketones by using O2 as the oxidant has been developed. Control experiments illustrate that the copper catalyst not only assist the aerobic oxidative process of 1,3-diketones, but also catalyze the 1,2-Wagner–Meerwein-type rearrangement process.

  已经开发了 1,​​3-二芳基二酮的有氧氧化 C-C 键断裂，用于通过使用 O2 作为氧化剂合成 1,2-二酮。对照实验表明，铜催化剂不仅有助于 1,3-二酮的有氧氧化过程，而且还催化 1,2-Wagner-Meerwein 型重排过程。
• Gold-Catalyzed Formal C−C Bond Insertion Reaction of 2-Aryl-2-diazoesters with 1,3-Diketones
  作者：Yuan-Yuan Ren、Mo Chen、Ke Li、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1002/asia.201800934

  日期：2018.9.17

  Brønsted acid to the reaction mixture improves the yield of the C−C bond insertion product. A reaction mechanism involving cyclopropanation of a gold carbenoid with an enolate and ring‐opening of the resulting donor–acceptor‐type cyclopropane intermediate is proposed. This mechanism differs from that of the traditional Lewis‐acid‐catalyzed C−C bond insertion reaction of diazo compounds with monocarbonyl

  重氮化合物与单羰基化合物的过渡金属催化形式C-C键插入反应已得到很好的建立，但是1,3-二酮的相关反应反而产生了C-H键插入产物。在这里，我们报告了一个协议，该协议涉及2芳基-2-重氮酸酯与1,3-二酮的金催化形式的C-C键插入反应，该反应可有效地接触具有全碳四元中心的多羰基化合物。芳基酯部分在异常的化学选择性中起关键作用，向反应混合物中添加布朗斯台德酸可提高C-C键插入产物的收率。提出了一种反应机制，包括金类胡萝卜素与烯醇的环丙烷化和所得供体-受体型环丙烷中间体的开环。
• Degradable polymer article
  申请人：Sala Massimiliano

  公开号：US20090286060A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  A polymer article having accelerated degradability triggered by light and/or heat and/or humidity and made of a composition containing (A) a natural and/or a synthetic polymer and (B) a degradation accelerator of the formula (I), wherein n is 1, 2 or 4; X is >C=0, >S(O) 2 or >C(X 1 )(X 2 ); X 1 and X 2 independently of one another are hydrogen, C 1 -C 20 alkyl, C 3 -C 12 cycloalkyl unsubstituted or substituted by 1, 2 or 3 C 1 -C 4 alkyl; or phenyl unsubstituted or substituted by 1, 2 or 3 C 1 -C 4 alkyl; Y is C 1 -C 30 alkyl, C 2 -C 30 alkenyl, C 3 -C 12 cycloalkyl unsubstituted or substituted by 1, 2 or 3 C 1 C 4 alkyl; C 5 -C 12 cycloalkenyl unsubstituted or substituted by 1, 2 or 3 C 1 C 4 alkyl; a bicyclic or tricyclic hydrocarbyl having 6 to 10 carbon atoms, C 7 -C 4 phenylalkyl unsubstituted or substituted on the phenyl by 1, 2 or 3 C 1 -C 4 alkyl; diphenylmethyl unsubstituted or substituted on the phenyl by 1, 2 or 3 C 1 -C 4 alkyl; triphenylmethyl unsubstituted or substituted on the phenyl by 1, 2 or 3 C 1 -C 4 alkyl; C 2 -C 30 acyl, —COOY 0 , C 1 -C 30 sulfonyl, —Si(Y 1 ) 3 or —Si(OY 2 ) 3 ; Y 0 , Y 1 and Y 2 independently of one another are hydrogen, C 1 -C 18 alkyl, C 3 -C 18 alkenyl, C 3 -C 12 cycloalkyl which is unsubstituted or substituted by 1, 2 or 3 C 1 -C 4 alkyl; phenyl which is unsubstituted or substituted by 1, 2 or 3 C 1 -C 4 alkyl; or C 7 -C 9 phenylalkyl which is unsubstituted or substituted on the phenyl by 1, 2 or 3 C 1 -C 4 alkyl; and Z is an organic radical; with the provisos that (1) when Y is C 1 -C 30 alkyl, C 2 -C 30 alkenyl or C 1 -C 30 sulfonyl, component (A) is a polyolefin homo- or copolymer or a blend of a polyolefin homo- or copolymer with another synthetic polymer; and (2) when n is 2 or 4 and, at the same time, component (A) is a polyolefin homo- or copolymer or a blend of a polyolefin homo- or copolymer with another synthetic polymer, Y is additionally hydrogen.

  一种聚合物制品，其可被光、热和/或湿度加速降解，由含有（A）天然和/或合成聚合物和（B）式（I）的降解加速剂的组合物制成，其中n为1、2或4；X为>C=0、>S（O）2或>C（X1）（X2）；X1和X2分别独立地为氢、C1-C20烷基、未取代或取代1、2或3个C1-C4烷基的C3-C12环烷基；或未取代或取代1、2或3个C1-C4烷基的苯基；Y为C1-C30烷基、C2-C30烯基、未取代或取代1、2或3个C1C4烷基的C3-C12环烷基；未取代或取代1、2或3个C1C4烷基的C5-C12环烯基；具有6到10个碳原子的双环或三环烃基、未取代或取代1、2或3个C1-C4烷基的C7-C4苯基烷基；未取代或取代1、2或3个C1-C4烷基的二苯甲基；未取代或取代1、2或3个C1-C4烷基的三苯甲基；C2-C30酰基，—COOY0，C1-C30磺酰基，—Si（Y1）3或—Si（OY2）3；Y0、Y1和Y2分别独立地为氢、C1-C18烷基、C3-C18烯基、未取代或取代1、2或3个C1-C4烷基的C3-C12环烷基；未取代或取代1、2或3个C1-C4烷基的苯基；或未取代或取代1、2或3个C1-C4烷基的C7-C9苯基烷基；Z为有机基；但前提是（1）当Y为C1-C30烷基、C2-C30烯基或C1-C30磺酰基时，组分（A）为聚烯烃同聚物或共聚物或聚烯烃同聚物或共聚物与其他合成聚合物的混合物；（2）当n为2或4且同时组分（A）为聚烯烃同聚物或共聚物或聚烯烃同聚物或共聚物与其他合成聚合物的混合物时，Y还额外为氢。
• Enantioselective Photochemical Carbene Insertion into C–C and C–H Bonds of 1,3-Diketones by a Guanidine-Amide Organocatalyst
  作者：Shiyang Li、Cefei Zhang、Guihua Pan、Liangkun Yang、Zhishan Su、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1021/acscatal.3c00192

  日期：——

  A visible-light-induced enantioselective free carbene transfer reaction of α-diazoesters with 1,3-diketones is established by utilizing a chiral bifunctional guanidine-amide organocatalyst. Selective insertion of free carbene into the C–C or C–H bonds of 1,3-diketone could be achieved with α-diazoesters bearing different steric hindrances. The transformations enable the preparation of a series of 1

  利用手性双功​​能胍-酰胺有机催化剂，建立了可见光诱导的 α-重氮酯与 1,3-二酮的对映选择性游离卡宾转移反应。具有不同空间位阻的 α-重氮酯可以选择性地将游离卡宾插入 1,3-二酮的 C-C 或 C-H 键中。这些转化能够制备一系列具有季碳手性中心的 1,4-二酮或具有良好对映选择性的手性 2-取代-1,3-二酮。在控制实验和 DFT 计算的基础上，提出了逐步三线态自由卡宾偶联途径。提出了一种可能的反应机制来解释通过催化剂的氢键和静电相互作用产生高对映选择性的原因。