1,4,8,11,15,18,22,25-八丁氧基-29H,31H-酞菁镍 | 155773-71-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 中文名称: 1,4,8,11,15,18,22,25-八丁氧基-29H,31H-酞菁镍
• 中文别名: 1,4,8,11,15,18,22,25-八丁氧基-29H,31H-酞菁镍(II)；八丁氧基酞菁镍；1,4,8,11,15,18,22,25-八丁氧基酞菁镍(II)盐
• 英文名称: nickel(II) 1,4,8,11,15,18,22,25-octabutoxy-29H,31H-phthalocyanine
• 英文别名: nickel(2+);5,8,14,17,23,26,32,35-octabutoxy-2,11,20,29,37,39-hexaza-38,40-diazanidanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19(39),20,22,24,26,28,30(37),31,33,35-nonadecaene
• CAS: 155773-71-0
• 化学式: C₆₄H₈₀N₈NiO₈
• 分子量: 1148.08
• InChiKey: JFVRZEMMDHQJPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  288-293 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.56
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S36/37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R49,R43
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

应用

八丁氧基酞菁镍是一种镍(II)酞菁染料，具备出色的光学性能和生物相容性，可应用于生物医学成像、光动力疗法以及荧光标记等多个领域。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4,8,11,15,18,22,25-octabutoxy-29H,31H-phthalocyanine 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71 %的产率得到1,4,8,11,15,18,22,25-八丁氧基-29H,31H-酞菁镍
  参考文献：
  名称：

  探索以配体为中心的电催化 H2O 还原：用可溶性 Ni(II) 八丁氧基酞菁配合物产生氢气

  摘要：

  报道并研究了一种八丁氧基酞菁镍 ( II ) 配合物，该配合物表现出以配体为中心的氧化还原活性和 pH 依赖性，并将其作为从水中析氢的电催化剂进行研究。采用光谱和电化学方法进一步阐明 pH 依赖性和催化机制的本质。

  DOI：

  10.1039/d4dt01419g
• 作为试剂：
  描述：

  水 在 1,4,8,11,15,18,22,25-八丁氧基-29H,31H-酞菁镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 氢气
  参考文献：
  名称：

  探索以配体为中心的电催化 H2O 还原：用可溶性 Ni(II) 八丁氧基酞菁配合物产生氢气

  摘要：

  报道并研究了一种八丁氧基酞菁镍 ( II ) 配合物，该配合物表现出以配体为中心的氧化还原活性和 pH 依赖性，并将其作为从水中析氢的电催化剂进行研究。采用光谱和电化学方法进一步阐明 pH 依赖性和催化机制的本质。

  DOI：

  10.1039/d4dt01419g

文献信息

• Photophysics of Octabutoxy Phthalocyaninato-Ni(II) in Toluene:  Ultrafast Experiments and DFT/TDDFT Studies
  作者：Tissa C. Gunaratne、Alexey V. Gusev、Xinzhan Peng、Angela Rosa、Giampaolo Ricciardi、Evert Jan Baerends、Corrado Rizzoli、Malcolm E. Kenney、Michael A. J. Rodgers

  DOI：10.1021/jp0457444

  日期：2005.3.1

  Reported herein is a combination of experimental and DFT/TDDFT theoretical investigations of the ground and excited states of 1,4,8,11,15,18,22,25-Octabutoxyphthalocyaninato-nickel(II), NiPc(BuO)(8), and the dynamics of its deactivation after excitation into the S-1(pi,pi*) state in toluene solution. According to X-ray crystallographic analysis NiPc(BuO)(8) has a highly saddled structure in the solid state. However, DFT studies suggest that in solution the complex is likely to flap from one D-2d-saddled conformation to the opposite one through a D-4h-planar structure. The spectral and kinetic changes for the complex in toluene are understood in terms of the 730 nm excitation light generating a primarily excited S-1(pi,pi*) state that transforms initially into a vibrationally hot (3)(d(z2),d(x2-y2)) state. Cooling to the zeroth state is complete after ca. 8 ps. The cold (d,d) state convened to its daughter state, the (LMCT)-L-3 (pi,d(x2-y2)), which itself decays to the ground state with a lifetime of 640 ps. The proposed deactivation mechanism applies to the D-2d-saddled and the D-4h-planar structure as well. The results presented here for NiPc(BuO)(8) suggest that in nickel phthalocyanines the (LMCT)-L-1,3 (pi,d(x2-y2)) states may provide effective routes for radiationless deactivation of the (1,3)(pi,pi*) states.