1,4,8,11,15,18,22,25-八丁氧基-29H,31H-酞菁铜 | 107227-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 中文名称: 1,4,8,11,15,18,22,25-八丁氧基-29H,31H-酞菁铜
• 中文别名: 1,4,8,11,15,18,22,25-八丁氧基酞菁铜(II)盐；1,4,8,11,15,18,22,25-八丁氧基-29H,31H-酞菁铜(II)
• 英文名称: copper(II) 1,4,8,11,15,18,22,25-octabutoxy-29H,31H-phthalocyanine
• 英文别名: CuPcOC4；nCuPc(OBu)8；copper;5,8,14,17,23,26,32,35-octabutoxy-2,11,20,29,37,39-hexaza-38,40-diazanidanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19(39),20,22,24,26,28,30(37),31,33,35-nonadecaene
• CAS: 107227-88-3
• 化学式: C₆₄H₈₀CuN₈O₈
• 分子量: 1152.93
• InChiKey: GUXRYGQKVMJNDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-187 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知危险反应。应避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.56
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4,8,11,15,18,22,25-八丁氧基-29H,31H-酞菁 、 copper(II) acetate 生成 1,4,8,11,15,18,22,25-八丁氧基-29H,31H-酞菁铜
  参考文献：
  名称：

  COOK, MICHAEL J.;DUNN, ADRIAN J.;HOWE, STEVEN D.;THOMSON, ANDREW J.;HARRI+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 8, C. 2453-2458

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Decreasing the aggregation and ligand redox potential of metallophthalocyanines through branched ether functionalization
  作者：Declan McKearney、Wen Zhou、Myles Scollon、Taniyuki Furuyama、Vance E. Williams、Daniel B. Leznoff

  DOI：10.1142/s1088424623500141

  日期：2023.1

  The addition of ether functional groups to a metallophthalocyanine ring is known to significantly decrease the oxidation potentials of the ring. In this light, the impact of the branching of alkyl-ether groups on the electronic properties was investigated via the synthesis of non-peripheral ([Formula: see text]-substituted n-butyl (1), iso-butyl (2) and sec-butyl (3) 1,4,8,11,15,18,22,25-octabutoxyphthalocyanines, in conjunction with Co and Cu metal centers. From 1 to 3 the first and second ring-based oxidation potentials were decreased by 70 mV and 110 mV respectively both for Cu and Co-containing complexes; the UV-visible Q-band maxima only changed by 4-8 nm, consistent with the destabilization of both the HOMO and LUMO, as confirmed by TD-DFT calculations. The reversibility of both redox couples was improved via branching (3) for the Co complexes. All six complexes were structurally characterized, with varying levels and types of ring distortions. All molecules show 1-D supramolecular stacking, but for n-butoxy 1Co an intermolecular Co-O interaction aligns the molecular stacks, while for sec-butoxy 3Co only [Formula: see text]-[Formula: see text] stacking of the Pc-ring was present. Both 3Co and 3Cu were ring-oxidized at lower potentials than 1Co and 1Cu, and the increased steric bulk from the branched ether chains prevented the overlap of their N₈C₈ inner rings.

  众所周知，在金属酞菁环上添加醚官能团会显著降低环的氧化电位。有鉴于此，我们通过合成非外围（[式：见正文]取代的正丁基（1）、异丁基（2）和仲丁基（3）1,4,8,11,15,18,22,25-八丁氧基酞菁，并结合钴和铜金属中心，研究了烷基醚基团的分支对电子特性的影响。从 1 到 3，含 Cu 和 Co 的配合物的第一环和第二环氧化电位分别降低了 70 mV 和 110 mV；紫外可见光 Q 波段的最大值只发生了 4-8 nm 的变化，这与 HOMO 和 LUMO 的不稳定性是一致的，TD-DFT 计算也证实了这一点。Co 复合物通过分支 (3) 提高了两种氧化还原偶联物的可逆性。所有六种络合物都具有不同程度和类型的环畸变结构特征。所有分子都显示出 1-D 超分子堆叠，但对于正丁氧基 1Co 来说，分子间 Co-O 相互作用使分子堆叠对齐，而对于仲丁氧基 3Co 来说，只有 Pc 环的[式：见正文]-[式：见正文]堆叠。与 1Co 和 1Cu 相比，3Co 和 3Cu 在较低的电位下发生环氧化，支化醚链增加的立体体积阻碍了它们的 N8C8 内环的重叠。
• Cook, Michael J.; Dunn, Adrian J.; Howe, Steven D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2453 - 2458
  作者：Cook, Michael J.、Dunn, Adrian J.、Howe, Steven D.、Thomson, Andrew J.、Harrison, Kenneth J.

  DOI：——

  日期：——