1,4-二(乙炔基)-2,5-二(丁氧基)苯 | 128834-29-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,4-二(乙炔基)-2,5-二(丁氧基)苯
• 中文别名: 1,4-二苯氧基-2,5-二乙基苯
• 英文名称: 1,4-bis(ethynyl)-2,5-bis(butyloxy)benzene
• 英文别名: 1,4-bis(ethynyl)-2,5-di(butyloxy)benzene；1,4-bis(ethynyl)-2,5-di(butoxy)benzene；1,4-Di-n-butoxy-2,5-diethynyllbenzene；1,4-diethynyl-2,5-dibutyloxybenzene；1,4-dibutoxy-2,5-diethynylbenzene；1,4-diethynyl-2,5-dibutoxybenzene
• CAS: 128834-29-7
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: KYIFLAPDJFQZSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P273,P301+P312+P330,P305+P351+P338,P314
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410
• 包装等级：
  III

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4,4'-(2,5-二丁氧基-1,4-亚苯基)二(2-甲基-3-丁炔-2-醇)	1,4-Bis(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)-2,5-di-n-butoxybenzene	179264-44-9	C24H34O4	386.532

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二(乙炔基)-2,5-二(丁氧基)苯 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of luminescent phosphine-containing rigid-rod dinuclear alkynylgold(I) complexes and their X-Ray structural, photophysical, self-assembly and electroluminescence studies

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.poly.2021.115356
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二丁氧基苯 在 甲醇 、 potassium iodate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 碘 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 1,4-二(乙炔基)-2,5-二(丁氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  基于聚合物的荧光传感器，结合了三唑部分，可通过点击反应检测Hg 2+

  摘要：

  所述聚合物可以通过使1,4-二丁氧基-2,5-二乙炔苯的聚合而得到（M-1）与1,4- diazidobenzene（M-2） 通过点击反应。该聚合物显示蓝色荧光。通过荧光光谱研究了聚合物对各种过渡金属离子的响应光学性质。与其他阳离子（例如Co 2 +，Ni 2 +，Ag +，Cd 2 +，Cu 2+和Zn 2+）相比，Hg 2+可以表现出聚合物Hg 2+的最显着的荧光响应由于作为金属结合配体的聚合物主链中的三唑部分，其可以表现出聚合物最显着的荧光响应。结果表明，这种通过点击反应合成的具有三唑部分的共轭聚合物可以作为Hg 2+检测的选择性荧光传感器。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2010.05.001

文献信息

• Study of chemical structure and conjugation length in organometallic Pt(II) oligomers and polymers containing 1,4-diethynylbenzene derivatives as bridging units
  作者：I Fratoddi、C Battocchio、A Furlani、P Mataloni、G Polzonetti、M.V Russo

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00156-6

  日期：2003.5

  order to study and compare the reaction products. Well-defined oligomers were isolated and X-ray photoelectron spectroscopy technique provided information about the chain length and the nature of the end-groups. Luminescence and absorption studies of the newly synthesised Pt based poly-ynes are also reported. A correlation between the chain length, the nature of ligand phosphines and organic spacers

  含有有机金属刚性杆低聚物和聚合物，一般式- [PTL铂的合成2（CC p C ^ 6 ħ 4（2,5--R）2 CC）] Ñ，其中L = PPh 3，PBu 3；R = H，OC 4 H 9或OC 16 H 33，已执行。多核大分子已通过Stille偶联在扩展的一锅型中制备。获得了不同链长的低聚物，并通过光谱技术对其进行了充分表征。为了研究和比较反应产物，已经使用了不同的有机间隔基和前体金属络合物。分离出定义明确的低聚物，X射线光电子能谱技术提供了有关链长和端基性质的信息。还报道了新合成的基于Pt的聚炔的发光和吸收研究。合理地确定了链长，配体膦的性质和有机间隔基之间的相关性。铂金属中心在共轭过程中发挥了重要作用，在增加重复单元的数量时，吸收最大值出现红移。发现约2.8-3.0 eV的带隙，对应于蓝光发射，对于在溶液中进行的测量，其量子效率高达约3％。
• A convenient short cut from aromatic iodides to alkynylstannanes and their use for the straightforward preparation of polyacetylene and polymetallaacetylene polymers
  作者：Eleonora Antonelli、Patrizia Rosi、Claudio Lo Sterzo、Egidio Viola

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)01124-3

  日期：1999.4

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction (Stille coupling) of aromatic iodides ArI and tributyl(ethynyl)tin Bu3SnCCH form the aromatic acetylides ArCCH and the side product tributyltin iodide Bu3SnI in equimolar amount. In situ addition of lithium diisopropylamide (LDA) to this crude mixture directly affords the tributyl(ethynyl)tin aromatics ArCCSnBu3 in high yield. In the case of the

  芳族碘化物ArI和三丁基（乙炔基）锡卜的钯-催化的交叉偶联反应（Stille偶联）3 SnCCH形成芳族乙炔化ArCCH和副产物三丁基锡，碘化卜3在等摩尔量SNI 。在原位添加二异丙氨基锂（LDA）于该粗混合物直接得到的三丁基（乙炔基）锡芳烃ArCCSnBu 3以高收率。在双的情况下（iodoaromatic）IArI（AR =苯基，噻吩），这种直接变换，得到相应的二[三丁基（乙炔基）锡]衍生物卜3 SnCCArCC SnBu 3。在Pd的存在下，该后一种物质可以与第二个双（碘代芳族）或双（金属碘化物）单元直接反应，以形成乙炔和金属乙炔聚合物，其中定制的单体单元插入立体有规聚合物链中。
• Synthesis of 6-phenyl-2,2′-bipyridine ligands bearing polyaromatic substituents
  作者：Stéphane Diring、Pascal Retailleau、Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.011

  日期：2007.11

  substituted 6-phenyl-2,2′-bipyridine derivatives is described. An inverse Diels–Alder reaction between a 3-phenyl-5-pyridyl-1,2,4-triazine and an electron-rich ethynyl species at high temperature provides a mixture of two products easily separable by column chromatography. The most encumbered isomer is favoured, likely due to favourable π–π stacking interactions in the transition state. A variety of

  描述了一种有效制备取代的6-苯基-2,2'-联吡啶衍生物的简单方案。3-苯基-5-吡啶基-1，2，4-三嗪与富含电子的乙炔基之间的高温逆Diels-Alder反应提供了两种产品的混合物，可通过柱色谱法轻松分离。最易受干扰的异构体受到青睐，可能是由于过渡态中有利的π-π堆积相互作用所致。已经生产了多种适合于合成环金属化配合物的那些配体。
• A Rational Protocol for the Synthesis of Arylated Bipyridine Ligands via a Cycloaddition Pathway
  作者：Stéphane Diring、Pascal Retailleau、Raymond Ziessel

  DOI：10.1021/jo7019866

  日期：2007.12.1

  in low yields in most cases. The use of tert-butylacetylene or N,N-dimethylamino-2-propyne, however, drives the reaction exclusively to the para isomer. Di-N,N-dibutylaminophenyl or isoquinoline ligands can also be produced in a single step by reverse Diels−Alder reactions. Cross-coupling reactions of iodo-substituted ligands or their platinum(II) complexes under Pd(0) catalysis gives branched ligands

  描述了制备各种取代的苯基-聚吡啶配体的通用设计原理。这些配体很容易通过缺电子二烯（例如2,6-二取代-1,3,4-三嗪）与乙炔基-芳烃或乙炔基-烷烃之间的区域选择性[4 + 2]环加成而制备。对于带有乙炔基没食子酸酯或乙炔基苯基二丁基氨基的富含电子的亲二烯体，发现了出色的反应性。形成两个区域异构体，由于过渡态中有利的π-π相互作用，优选间位，而在大多数情况下以低收率形成对位异构体。然而，叔丁基乙炔或N，N-二甲基氨基-2-丙炔的使用仅将反应驱动为对位异构体。二ñ，N-二丁基氨基苯基或异喹啉配体也可以通过反向Diels-Alder反应一步生成。在Pd（0）催化下，碘取代的配体或其铂（II）配合物的交叉偶联反应产生带有石蜡链，电子给体或电子受体基团的支链配体和配合物。碘官能化配体的氯-Pt（II）配合物的使用允许通过使用不同的催化剂，两个卤素都被乙炔基取代。该方法易于容纳各种功能组，并已成功地
• Redox-Active Tetraruthenium Macrocycles Built from 1,4-Divinylphenylene-Bridged Diruthenium Complexes
  作者：Stefan Scheerer、Michael Linseis、Evelyn Wuttke、Sabrina Weickert、Malte Drescher、Oliver Tröppner、Ivana Ivanović-Burmazović、Andreas Irmler、Fabian Pauly、Rainer F. Winter

  DOI：10.1002/chem.201601384

  日期：2016.7.4

  Metallamacrocylic tetraruthenium complexes were generated by treatment of 1,4‐divinylphenylene‐bridged diruthenium complexes with functionalized 1,3‐benzene dicarboxylic acids and characterized by HR ESI‐MS and multinuclear NMR spectroscopy. Every divinylphenylene diruthenium subunit is oxidized in two consecutive one‐electron steps with half‐wave potential splittings in the range of 250 to 330 mV

  金属lamcrocrolic四钌络合物是通过用功能化的1,3-苯二羧酸处理1,4-二乙烯基苯撑的二钌络合物而生成的，并通过HR ESI-MS和多核NMR光谱进行了表征。每个二乙烯基亚苯基二钌亚基在两个连续的单电子步中被氧化，其半波电位分裂范围为250至330 mV。在+ / 2 +和0 / +之间以及在3 + / 4 +和2 + / 3 +氧化还原过程之间的其他较小的氧化还原拆分是由于静电引起的，对应于每个二乙烯基亚苯基二钌实体的第一次和第二次氧化效果。相关分子轨道的节点性质和二乙烯基亚苯基接头的侧向并排排列解释了通过键或通过空间缺乏电子耦合的现象。在这些金属大环结构中，二乙烯基亚苯基二钌前体的多电致变色行为得以保留，甚至被放大。EPR研究到T = 4 K表示标记1‐H 2+和1‐OBu 2+是顺磁性的。大环3‐H的指示和四阳离子显示强（指示）或弱（3‐H 4+）EPR信号。量子化学计算表