拟人参皂苷F11 | 69884-00-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 拟人参皂苷F11
• 中文别名: 拟人参皂苷 F11
• 英文名称: pseudoginsenoside F11
• 英文别名: PF11；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,5R,6S,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-3,12-dihydroxy-17-[(2S,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl]oxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 69884-00-0
• 化学式: C₄₂H₇₂O₁₄
• 分子量: 801.025
• InChiKey: JBGYSAVRIDZNKA-NKECSCAMSA-N

物化性质

• 熔点：
  >196°C (dec.)
• 沸点：
  885.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微量）、吡啶（微量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090

制备方法与用途

概述

拟人参皂苷 F11（PF11）是一种奥克梯隆型(octillol-type)皂苷，仅存在于西洋参中，是区别于人参的标志性成分。其化学结构为(20S,24R)-6-O-[α-L-吡喃鼠李糖基-(1-2)-β-D-吡喃葡萄糖基]-达玛-20,24-环氧-3β,6α,12β,25-四醇。PF11具有显著的药理活性，如正性肌力作用、对心肌缺血的良好治疗效果以及对心脑血管系统和神经系统的保护作用。此外，它还有益智和预防痴呆的功效。尽管 PF11拥有良好的生物活性，在自然界中的含量却较少，难以实现产业化。目前国内外对 PF11 的研究不多，其合成工艺还未成熟。

来源

拟人参皂苷最早于西洋参中被发现，属于奥克梯隆型皂苷，为人参皂苷的一种。西洋参与人参同属五加科植物，但西洋参与人参相比，有着独特的药理作用和药效。西洋参原产自北美洲的北温带附近，中医认为其味甘微苦、性凉，归心、肺、脾经，具有补气养阴、清热生津的功效。随着在中国及日本引种成功，目前形成了四大西洋参生态气候栽培区，主要分布在吉林省。

药理活性 对心脑血管系统的作用

人参皂苷可保护心脑血管系统，并能减少脑缺血大鼠的脑梗死面积、缓解行为学症状和降低脑水肿程度。它还能通过增加特定物质表达来刺激心肌组织产生大量的一氧化氮，从而对缺血心肌提供保护作用。

对神经系统的作用

人参皂苷具有一定的神经保护活性，能够增强神经元抗氧化的能力并减弱氧自由基对神经元的损害。

抗衰老和抗疲劳的作用

人参皂苷显示出显著的抗衰老药理活性。其主要表现为抗氧化、清除自由基以及延缓衰老基因表达等方面的效果。此外，它还能加快皮肤细胞代谢，增加皮肤中活性物质含量，从而发挥抗氧化作用，延缓皮肤衰老。

抗肿瘤作用

人参皂苷可以抑制肿瘤生长因子的表达，并表现出抗血管生成的作用。研究表明它能够有效抑制细胞癌变，具有化学保护作用。在人参总皂苷降解产物中发现了一种新的人参皂苷元，并对其抗肿瘤活性进行了研究，结果显示其具有明显的抑制增殖作用。

参考文献

• 李微. 人参皂苷的结构修饰及生物活性的研究[D]. 吉林大学, 2010.
• 王金辉, 李铣. 拟人参皂苷F_(11)在大鼠体内的药物代谢研究[J]. 药学学报, 2001, 36(06):427-431.
• 刘海燕. 拟人参皂苷F_(11)合成工艺及其相关物质的研究[D]. 吉林大学, 2015.

化学性质

拟人参皂苷 F11 可溶于乙醇、甲醇等溶剂，而不溶于石油醚和氯仿。它来源于五加科植物人参Panax ginseng C. A. Mey.的干燥根。

用途

药理药效：拟人参皂苷 F11 具有强大的稳定改善动物学习记忆障碍的作用，并能够抵抗由莨菪碱、吗啡、脱氧麻黄碱诱导的小鼠学习记忆能力缺失。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  拟人参皂苷F11 、 γ-环糊精 生成
  参考文献：
  名称：

  假人参皂苷 F11 与 β- 和 γ-环糊精的超分子主客体相互作用：光谱/光谱和计算研究

  摘要：

  摘要 假人参皂苷 F11 (PF11) 与 β- 和 γ- 环糊精的络合能力被描述。采用计算/实验相结合的方法，发现PF11分子与γ-环糊精形成稳定的包合物，结合常数为1.66×104 M-1，而不能形成类似的包合物与β-环糊精。核磁共振波谱（1H NMR、2D ROESY 和 DOSY）和质谱实验用于研究和表征超分子复合物，揭示 PF11 有效包含在 γ-环糊精腔中。通过分子动力学模拟和半经验计算研究了 PF11/环糊精包合物的热力学参数和几何形状。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.05.134

文献信息

• Supramolecular host-guest interactions of pseudoginsenoside F11 with β- and γ-cyclodextrin: Spectroscopic/spectrometric and computational studies
  作者：Giuseppe Floresta、Francesco Punzo、Antonio Rescifina

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.05.134

  日期：2019.11

  spectrometry experiments were used for the study and characterization of the supramolecular complex revealing the effective inclusion of the PF11 in the γ-cyclodextrin cavity. The thermodynamic parameters and the geometry of the PF11/cyclodextrin inclusion complex were studied by molecular dynamics simulations and semi-empirical calculations. The results of this study might lead the way for new PF11/γ-cyclodextrin

  摘要 假人参皂苷 F11 (PF11) 与 β- 和 γ- 环糊精的络合能力被描述。采用计算/实验相结合的方法，发现PF11分子与γ-环糊精形成稳定的包合物，结合常数为1.66×104 M-1，而不能形成类似的包合物与β-环糊精。核磁共振波谱（1H NMR、2D ROESY 和 DOSY）和质谱实验用于研究和表征超分子复合物，揭示 PF11 有效包含在 γ-环糊精腔中。通过分子动力学模拟和半经验计算研究了 PF11/环糊精包合物的热力学参数和几何形状。