1,4-双(2-嘧啶基)苯 | 174303-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,4-双(2-嘧啶基)苯
• 中文别名: N-乙基-1,2,3,5,6,7-六氢-s-引达省-1-胺盐酸
• 英文名称: 1,4-di(pyrimidin-2-yl)benzene
• 英文别名: 1,4-bis(2-pyrimidyl)benzene；2,2'-(p-Phenylene)dipyrimidine；2,2'-(1,4-Phenylene)dipyrimidine；2-(4-pyrimidin-2-ylphenyl)pyrimidine
• CAS: 174303-49-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄
• 分子量: 234.26
• InChiKey: DHZQUSLEQUZMFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-甲基吡啶 、 1,4-双(2-嘧啶基)苯 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三甲基乙酸钾 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到2,2'-(2,3,5,6-tetrakis(4-methylpyridin-2-yl)-1,4-phenylene)dipyrimidine
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的微波促进水中多次六氢键合活化合成六（杂芳基）苯

  摘要：

  通过使用N-杂芳基溴化物作为偶联伙伴，通过Ru（II）-羧酸盐催化带有吡啶基，嘧啶基或吡唑基引导基团的苯的多次CH-C活化反应，合成了一系列六（杂芳基）苯。在水中微波辐射下，反应以高选择性进行。可以通过就地安装的吡啶基的级联螯合辅助活化生成的中间体的C–H键来实现迭代五芳基化。该策略为过渡金属的选择性络合和光氧化还原系统的潜在构建提供了多齿配体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02169
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯二硼酸 、 2-溴嘧啶 在 C₃₇H₄₅ClN₂O₃PPd 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到1,4-双(2-嘧啶基)苯
  参考文献：
  名称：

  两种荧光环钯芳基吡嗪配合物：合成、晶体结构及在 N-杂芳基卤化物与 1,4-苯二硼酸双 Suzuki 偶联中的应用

  摘要：

  已合成并表征了环钯芳基吡嗪配合物的两个 2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯 (Sphos) 加合物。此外，两种配合物的结构均通过单晶 X 射线分析确定。这些钯环在室温下在 CH2Cl2 中发出荧光。它们已应用于 N-杂芳基卤化物与 1,4-苯二硼酸的双 Suzuki 偶联，以良好的产率得到所需的产物。

  DOI：

  10.1007/s11243-015-9942-1

文献信息

• Synthesis of Oligo(diazaphenyls). Tailor-Made Fluorescent Heteroaromatics and Pathways to Nanostructures
  作者：Rudolf Gompper、Hans-Jürgen Mair、Kurt Polborn

  DOI：10.1055/s-1997-1405

  日期：1997.6

  Oligoaza derivatives of biphenyl, terphenyl, quaterphenyl, quinquephenyl, sexiphenyl, septiphenyl, octiphenyl, noviphenyl, deciphenyl and dodeciphenyl and poly(pyrimidinylenephenylene) can be synthesized from readily accessible vinamidinium salts and amidines or N,N,N'-tris(trimethylsilyl)amidines. The fluorescence of these systems can be tuned over a wide spectral range by varying number and positions of N atoms. Oligo(diazaphenyls) are thermally and photochemically stable, are easier to reduce than oligophenyls, can be dissolved at any rate in strong acids and show strong blue fluorescence in solution as well as in the solid state.

  苯并、联苯、四苯、五苯、六苯、七苯、八苯、九苯、十苯和十二苯的寡氮杂衍生物以及聚(嘧啶亚苯基亚苯)可以从易得的乙烯胺盐和胺或N,N,N'-三(三甲基硅基)胺合成。通过改变N原子的数量和位置，这些体系的荧光可以在广泛的光谱范围内调节。寡(二氮苯)在热和光化学上是稳定的，比寡苯更容易还原，在强酸中可以以任意速率溶解，并且在溶液中以及固态中显示强烈的蓝色荧光。
• Verwendung von Pyrimidingruppen enthaltenden konjugierten Verbindungen als Elektrolumineszenzmaterialien
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0690052A2

  公开（公告）日：1996-01-03

  Beansprucht wird die Verwendung von konjugierten Verbindungen, welche zwei oder mehr Pyrimidinringe als Teil des konjugierten Systems enthalten, als Elektrolumineszenzmaterialien. Die Pyrimidinringe enthaltenden konjugierten Verbindungen zeichnen sich durch hohe thermische Stabilität und eine hohe Photostabilität aus. Sie sind teilweise löslich in Säuren, womit neben Aufdampfen auch eine Verarbeitung aus Lösung möglich ist.

  本发明要求将含有两个或两个以上嘧啶环作为共轭体系一部分的共轭化合物用作电致发光材料。 含有嘧啶环的共轭化合物具有高热稳定性和高光稳定性的特点。它们部分溶于酸，这意味着除了蒸镀之外，还可以从溶液中进行加工。
• Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling Between In Situ Prepared Arylzinc Halides and 2-Chloropyrimidine or 2-Chloropyrazine
  作者：Jeanne-Marie Bégouin、Corinne Gosmini

  DOI：10.1021/jo900240d

  日期：2009.4.17

  A cobalt-catalyzed cross-coupling of aryl halides with 2-chloropyrimidines or 2-chloropyrazines is reported in satisfactory to high yields. The key step of this procedure is the formation of aromatic organozinc reagents and their coupling with 2-chlorodiazines using the same cobalt halide as catalyst and Zn dust under mild reaction conditions. This new cobalt-catalyzed coupling reaction represents a practical and interesting alternative to previously known methods for the synthesis of 2-aryldiazines.
• 1,4-Dipyrimidinylbenzene derivative and liquid crystal composition containing it
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：EP0186045B1

  公开（公告）日：1989-03-22
• US4640796A
  申请人：——

  公开号：US4640796A

  公开（公告）日：1987-02-03