2,5-二(2-噻吩)-1H-吡咯 | 89814-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2,5-二(2-噻吩)-1H-吡咯
• 中文别名: 2,5-二(2-噻吩基)吡咯
• 英文名称: 2,5-di(thien-2-yl)pyrrole
• 英文别名: 2,5-di(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole；2,5-di-(2-thienyl)-pyrrole；2,5-bis(2-thienyl)pyrrole；2,5-bis(2-thienyl)pyrrol；2,5-di(2-thienyl)pyrrole；2,5-dithienylpyrrole；2,5-Di(2-thienyl)-1H-pyrrole；2,5-dithiophen-2-yl-1H-pyrrole
• CAS: 89814-62-0
• 化学式: C₁₂H₉NS₂
• mdl: MFCD03931087
• 分子量: 231.342
• InChiKey: REHRCHHNCOTPBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82.0 to 86.0 °C
• 密度：
  1.304
• 最大波长(λmax)：
  346nm(CH3CN)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

2,5-二(2-噻吩)-1H-吡咯

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,5-Di(2-thienyl)-1H-pyrrole

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,5-二(2-噻吩)-1H-吡咯
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 89814-62-0
分子式： C12H9NS2
2,5-二(2-噻吩)-1H-吡咯

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 光敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
2,5-二(2-噻吩)-1H-吡咯

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模块 9. 理化特性
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
84°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
2,5-二(2-噻吩)-1H-吡咯

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二(2-噻吩)-1H-吡咯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolyl-, 2-(2-thienyl)pyrrolyl- and 2,5-bis(2-thienyl)pyrrolyl-nucleosides: synthesis, molecular and electronic structure, and redox behaviour of C5-thymidine derivatives

  摘要：

  通过钯催化交叉偶联，在N-烷基-炔基官能化的吡咯基（py）、2-(2-噻吩基)吡咯基（tp）或2,5-双(2-噻吩基)吡咯基（tpt）基团与5-碘-2′-脱氧尿苷之间，制备了一系列基于胸苷的修饰核苷。连接核苷和含吡咯基单元的烷基链长度（N(CH2)nCC-核苷，其中n = 1-3）也各不相同。通过1H NMR、ES-MS、UV-vis、循环伏安法（CV）以及某些情况下的单晶X射线衍射，对化合物进行了表征。循环伏安法研究表明，所有py、tp和tpt-炔基衍生物1-7都可以电化学聚合形成导电材料。研究发现，在这种情况下，增加N-烷基链长度只会导致氧化电位发生微小变化。tp和tpt修饰核苷9-12也表现出相同的行为；然而，py衍生物8产生的导电材料效果不佳。对带有tp或tpt修饰核苷的单电子氧化阳离子进行DFT计算表明，在所有情况下，自旋密度都位于吡咯基和

  DOI：

  10.1039/c0ob00466a
• 作为产物：
  描述：

  3-二甲基氨基-1-(2-噻吩基)-1-丙酮 在 乙酸铵 、 氰化钠 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,5-二(2-噻吩)-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  Wynberg, Hans; Metselaar, Jan, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 1, p. 1 - 10

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dithiophenylpyrrole derivative monomers for preparing semi-conducting
  申请人：Miles, Inc.

  公开号：US05021586A1

  公开（公告）日：1991-06-04

  The present invention relates to a number of innovative electrophilic substitution reactions involving 2,5-dithienylpyrrole (2,5-DTP). More specifically, these reactions are used in the synthesis of monomers for preparing functionalized conducting organic polymers. The elctrophilic substitution reactions in this invention are accomplished under conditions not requiring the use of N-1 pyrrole blocking groups to direction reaction at the pyrrole C-3 position. This is because the steric bulk of the 2,5-dithienyl groups prevent N-acylation and therefore direct reactions with electrophiles at the pyrrole C-3 position. The reaction conditions chosen have also demonstrated a greater regioselectively towards functionalization at the pyrrole 3-position than the basic reaction conditions suggested in the prior art. This result may be explained by an activation of the pyrrole 3-position towards electrophilic substitution. This is attributed to an electron donating resonance contribution of the 2,5 thienyl groups. Other advantageous reaction conditions have been discovered which direct electrophilic substitution preferentially at the pyrrole or thiophene groups depending upon the amount of acidic catalyst.

  本发明涉及一系列涉及2,5-二噻吩基吡咯（2,5-DTP）的创新亲电取代反应。更具体地说，这些反应用于合成用于制备功能化导电有机聚合物的单体。本发明中的亲电取代反应在无需使用N-1吡咯阻断基的条件下完成，以在吡咯C-3位置上直接反应。这是因为2,5-二噻吩基团的立体位阻止了N-酰化，因此直接与吡咯C-3位置的亲电试剂发生反应。所选择的反应条件还表现出比先前文献中建议的基本反应条件更高的对吡咯3-位置进行官能团化的区域选择性。这一结果可以通过激活吡咯3-位置对亲电取代进行解释。这归因于2,5-二噻吩基团的电子给予共振贡献。还发现了其他有利的反应条件，根据酸性催化剂的量，这些条件优先引导亲电取代反应在吡咯或噻吩基团上进行。
• MONOMER OF THE "PUSH-PULL" TYPE AND PHOTOCHROMIC ELECTROCONDUCTING POLYMER MATERIAL OBTAINED FROM THIS MONOMER
  申请人：Fabre-Francke Isabelle

  公开号：US20080146816A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The invention relates to a “push-pull” type compound, used for manufacturing polymer materials having both electrical conduction and photochromic properties, which responds to the general formula A-X-R in which: A is an electron acceptor group; X is a group having a π-conjugated system and forms a photochromic group with A; and R is a polymerizable electron-donor group that is chosen among the carbazole group and the groups derived from the carbazole group by substitution, and which is linked to X by the nitrogen atom of the carbazole group. The invention also relates to an electroconducting and photochromic polymer material, obtained by polymerization of this compound. Applications: optoelectronics, signal processing, data storage, etc.

  该发明涉及一种“推拉”型化合物，用于制造具有电导和光致变色性能的聚合物材料，其响应于一般公式A-X-R，其中：A是一个电子受体基团；X是一个具有π-共轭系统并与A形成光致变色基团的基团；R是一种可聚合的电子给体基团，选择自咔唑基团和咔唑基团的取代物，并且通过咔唑基团的氮原子与X相连。该发明还涉及一种通过该化合物的聚合获得的具有电导和光致变色性能的聚合物材料。应用领域：光电子学、信号处理、数据存储等。
• Synthesis of 2,2,5-Trisubstituted 2<i>H</i>-Pyrroles and 2,3,5-Trisubstituted 1<i>H</i>-Pyrroles by Ligand-Controlled Site-Selective Dearomative C2-Arylation and Direct C3-Arylation
  作者：Miyuki Yamaguchi、Sakiko Fujiwara、Kei Manabe

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02559

  日期：2019.9.6

  Palladium-catalyzed site-selective dearomative C2-arylation of 2,5-diaryl-1H-pyrroles with aryl chlorides was accomplished, and a series of 2,2,5-triaryl-2H-pyrroles were synthesized. In addition, the site selectivity of the reaction was switched by simply changing the ligand, and the direct C3-arylated 2,3,5-triaryl-1H-pyrroles were prepared. The obtained 2,2,5-triaryl-2H-pyrroles could be further

  2，5-二芳基-1H-吡咯与芳基氯化物的钯催化的位点选择性脱芳香C2-芳基化反应，合成了一系列的2,2,5-三芳基-2H-吡咯。另外，通过简单地改变配体来改变反应的位点选择性，并制备了直接的C3-芳基化的2,3,5-三芳基-1H-吡咯。所获得的2,2,5-三芳基-2H-吡咯可以进一步转化为2,2,5,5-四芳基吡咯烷。
• TICT fluorescence of N-borylated 2,5-diarylpyrroles: a gear like dual motion in the excited state
  作者：Takuhiro Taniguchi、Jian Wang、Stephan Irle、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1039/c2dt32134c

  日期：——

  A significantly red-shifted fluorescence and a high fluorescence quantum yield for the emission from the twisted intramolecular charge transfer (TICT) state are attained in new aminoboranes, N-borylated 2,5-diarylpyrroles. A gear like dual structural motion in the excited state is responsible for their large Stokes shifts.

  在新型氨基硼烷、N-硼酰化 2,5-二芳基吡咯中，扭曲分子内电荷转移（TICT）态发射的荧光发生了明显的红移，并达到了很高的荧光量子产率。激发态中类似齿轮的双重结构运动是它们产生巨大斯托克斯位移的原因。
• USPP034919P2
  申请人：Rietberg Henrik Christiaan Cozijn

  公开号：USPP034919P2

  公开（公告）日：2023-01-17

  A new cultivar of Hebe plant named ‘HL1805002’ that is characterized by its consistently healthy plants with very low susceptibility to leaf spot disease and downy mildew, its strong stems, its flowers that are white in color, and its floriferous blooming habit.

  一种新的Hebe植物品种，命名为“HL1805002”，其特点是植株始终健康，极少受到叶斑病和霜霉病的影响，茎干坚强，花朵为白色，并且开花能力强。