1,4-双(二苯基膦)丁烷 | 7688-25-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-双(二苯基膦)丁烷
• 中文别名: 1,4-双(二苯基膦基)丁烷；四亚甲基双(二苯基膦)；1,4-双(联苯基膦)丁烷；双-二苯基膦丁烷；1,4-双二苯基膦酰基丁烷；1,4-双(二苯膦基)丁烷；1,2-双(二苯膦基)丁烷；1.4-双二苯基膦丁烷；DPPB；1,4-双二苯基膦丁烷；1,4-双(二苯基膦丁烷)；双二苯基膦基丁烷
• 英文名称: 1,4-di(diphenylphosphino)-butane
• 英文别名: butane-1,4-diylbis(diphenylphosphine)；1.4-bis(diphenylphosphino)butane；dppb；1,4-bis(diphenylphosphine)butane；1,4-bis(diphenylphosphanyl)butane；4-diphenylphosphanylbutyl(diphenyl)phosphane；bis(diphenylphosphino)butane；1,4-bis(diphenylphosphaneyl)butane；1,4-Bis(diphenylphosphino)butane
• CAS: 7688-25-7
• 化学式: C₂₈H₂₈P₂
• mdl: MFCD00003051
• 分子量: 426.478
• InChiKey: BCJVBDBJSMFBRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-136 °C (lit.)
• 沸点：
  542.0±33.0 °C(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解，请避免接触氧化物和空气。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902909090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H413
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  在干性保护气体中处理，保持贮藏容器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,4-双(二苯基膦)丁烷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
dppb
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤腐蚀/刺激 (类别 2)
严重眼睛损伤/眼睛刺激性 (类别 2A)
慢性水生毒性 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H413 可能对水生生物造成长期持续有害影响。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洗皮肤。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护眼罩/戴防护面具。
P280 戴防护手套。
事故响应
P302 + P352 如皮肤沾染：用水充分清洗。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼刺激：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉所有沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
废弃处置
P501 将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: dppb
别名
: C28H28P2
分子式
: 426.47 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Butane-1,4-diylbis[diphenylphosphine]
化学文摘登记号(CAS 7688-25-7 <= 100 %
No.) 231-698-7
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护装备。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。 避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
不含有职业接触限值的物质。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前及工作结束时洗手。
个体防护装备
眼面防护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 132 - 136 °C - lit.
f) 初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 正辛醇/水分配系数
log Pow: 9.334
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼睛损伤/眼刺激
无数据资料
呼吸或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
食入 吞咽可能有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

1,4-双(二苯基膦)丁烷是一种烷烃类有机物，可用作医药合成中间体。它也是一种用于有机合成的催化剂前体，如在苯并噻唑的制备中应用。

应用

有机膦配体是当代均相催化中最广泛、功能最丰富的配体之一，广泛应用于基础理论研究及大规模工业化生产等众多领域。1,4-双(二苯基膦)丁烷（DPPB）同样可用作医药合成中间体。

用途

1,4-双(二苯基膦)丁烷与过渡金属的络合物用作C-C/C-N/C-O偶合反应等有机合成的催化剂；在有机金属化学中，它作为二膦化物使用；此外，还用于钯（0）催化芳基乙炔的芳基氰化反应以及烯丙氧基氨基甲酸酯的去保护反应中的配体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-双(二苯基膦)丁烷 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 [(dppb)Pt(C6F5)(H2O)]OTf
  参考文献：
  名称：

  第二代贫电子铂（II）配合物作为过氧化氢末端烯烃的高效环氧化催化剂

  摘要：

  通式[（P-P）Pt（C 6 F 5）（H 2 O）] [X]，1a - h（PP =报道了带有五氟苯基配体的二膦，X ＝ BF 4，OTf）。在氯化溶剂/ H 2 O两相系统中，研究了配合物作为烯烃与过氧化氢环氧化的催化剂。关于环氧化反应中的催化活性，讨论了金属配体的P-P配体和路易斯酸度的影响。

  DOI：

  10.1021/om060194c
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(diphenylphosphinyl)butane 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1,4-双(二苯基膦)丁烷
  参考文献：
  名称：

  通过酸酐亲电活化 P=O 键高度化学选择性还原氧化膦

  摘要：

  开发了在无过渡金属和碱性条件下使用 TFAA/NaH 化学选择性还原氧化膦的方法。该反应提供了一种将氧化膦转化为膦的有效方法。推测P=O键首先被TFAA亲电激活，形成鏻盐R 3 P(OOCCF 3 ) 2，随后被NaH还原，并被15-crown-5增强。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300397
• 作为试剂：
  描述：

  2-(tert-butyl(vinyl)phosphoryl)-1,3-phenylenebis(trifluoromethanesulfonate) 在 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 BI-DIME 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一类苯并五元C-P环骨架单膦配体的合成方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一类苯并五元C‑P环骨架单膦配体的合成方法及应用。所述的膦配体是具有如下通式：#imgabs0#在膦配体的合成中，使用1，3‑二甲氧基苯作为原料，依次与正丁基锂、叔丁基二氯化磷、乙烯基溴化镁以及过氧化氢反应生成乙烯基芳基磷氧化合物，再经过硼试剂脱甲基化反应、三氟甲磺酰基化反应和分子内Heck反应得到苯并五元C‑P环骨架F。化合物F通过Suzuki偶联反应以及磷氧双键的还原反应得到新颖的单膦配体L1，化合物F经氢化、Suzuki偶联反应以及磷氧双键的还原反应得到新颖的单膦配体L2。该类新颖膦配体的过渡金属络合物可以高效构建Csp2‑Csp2、Csp2‑Csp3键，在药物分子的合成中有着高效的催化能力，因此本发明的膦配体具有较高的经济实用性和应用推广前景。

  公开号：

  CN117700459A

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of Alcohols by Enantioselective Silylation Enabled by Two Orthogonal Transition‐Metal Catalysts
  作者：Jan Seliger、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202010484

  日期：2021.1.4

  A nonenzymatic dynamic kinetic resolution of acyclic and cyclic benzylic alcohols is reported. The approach merges rapid transition‐metal‐catalyzed alcohol racemization and enantioselective Cu‐H‐catalyzed dehydrogenative Si‐O coupling of alcohols and hydrosilanes. The catalytic processes are orthogonal, and the racemization catalyst does not promote any background reactions such as the racemization

  报道了无环和环状苯甲醇的非酶动态动力学拆分。该方法融合了快速过渡金属催化的醇外消旋化和对映选择性 Cu-H 催化的醇和氢硅烷的脱氢 Si-O 偶联。催化过程是正交的，并且外消旋催化剂不会促进任何背景反应，例如甲硅烷基醚的外消旋及其非选择性形成。常用的钌半夹心配合物并不合适，但双功能钌钳形配合物完美地实现了这一目的。由此，可以高产率和良好的对映选择水平实现外消旋醇混合物的对映选择性硅烷化。
• PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Sheppard S. George

  公开号：US20070203143A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  Compounds that inhibit protein kinases, compositions containing the compounds and methods of treating diseases using the compounds are disclosed.

  抑制蛋白激酶的化合物、含有这些化合物的组合物以及利用这些化合物治疗疾病的方法被披露。
• Synthesis and crystal structure analysis of ferrocenylthiosemicarbazone complexes of palladium(II): Unusual σPd–C bond cleavage
  作者：Marta Mariño、Eduardo Gayoso、José M. Antelo、Luis A. Adrio、Jesús J. Fernández、José M. Vila

  DOI：10.1016/j.poly.2005.10.003

  日期：2006.4

  (η5-C5H5)Fe(η5-C5H4)C(H)NN(H)C(S)NHR (R = H, a; R = Me, b) with K2PdCl4 afforded octanuclear cyclometallated complexes [Pd(η5-C5H5)Fe(η5-C5H3)C(H)NNC(S)NHR}]4 (R = H, 1a; R = Me, 1b). Reaction of complexes 1a and 1b with tertiary diphosphines in 1:2 molar ratio and subsequent recrystallization from CH2Cl2/n-C6H14 gave rise to tetranuclear complexes [Pd[(η5-C5H5)Fe(η5-C5H4)C(H)NNC(S)NHR](Cl)}2(μ-Ph2P(CH2)nPPh2)]

  缩氨基硫脲的反应（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（η 5 -C 5 H ^ 4）C（H）NN（H）C（S）NHR（R = H，一个; R = Me中，b）具有K 2的PdCl 4，得到octanuclear环金属化配合物[钯（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（η 5 -C 5 H ^ 3）C（H）NNC（S）NHR}] 4（R = H，1A ; R = Me，1b）。配合物1a和1b的反应与叔二膦在1：从CH 2摩尔比和随后的重结晶2氯2 / Ñ -C 6 ħ 14就产生了四核配合物[PD [（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（η 5 -C 5 H ^ 4）C（H）NNC（S）NHR]（CL）} 2（μ-PH 2 P（CH 2）ñ PPH 2）]（R = H，ñ  = 4，图2a ; R = Me中，ñ  = 1 ，2b ; n  = 4，3b）。复合物的治疗图1A和1B
• The First Cyclometallated (1‐Ferrocenylethanone thiosemicarbazone)palladium( <scp>II</scp> ) Compounds − Crystal and Molecular Structure of [Pd{(η ⁵ ‐C ₅ H ₅ )Fe(η ⁵ ‐C ₅ H ₃ )C(Me)=NN=C(S)NHMe}(PPh ₃ )]
  作者：José M. Vila、Eduardo Gayoso、M. Teresa Pereira、Juan M. Ortigueira、Gemma Alberdi、Marta Mariño、Reyes Alvarez、Alberto Fernández

  DOI：10.1002/ejic.200300709

  日期：2004.7

  (η5-C5H5)Fe(η5-C5H4)C(Me)=NN(H)C(=S)NHR [R = H (a), Me (b)] with K2[PdCl4] gave the novel heterometallic octanuclear palladium(II) compounds [Pd(η5-C5H5)Fe(η5-C5H3)C(Me)=NN=C(S)NHR}]4 [R = H (1a), Me (1b)] as tetramers, after deprotonation of the NH group, with the ligands acting as terdentate donors through the [C,N,S] atoms. Treatment with nucleophiles cleaves the tetrameric clusters giving compounds in which splitting

  用 K2[R = H (a), Me (b)] 处理 1-二茂铁基乙酮缩氨基硫脲配体 (η5-C5H5)Fe(η5-C5H4)C(Me)=NN(H)C(=S)NHR [R = H (a), Me (b)] PdCl4]得到新的异金属八核钯(II)化合物[Pd(η5-C5H5)Fe(η5-C5H3)C(Me)=NN=C(S)NHR}]4 [R = H (1a), Me (1b)] 作为四聚体，在 NH 基团去质子化后，配体通过 [C,N,S] 原子充当三齿供体。用亲核试剂处理会裂解四聚体簇，产生仅发生 Pd-Sbridging 键裂解的化合物。Pd-螯合键的强度阻碍了它的分裂。因此，用 1:2 摩尔比的 Ph2P(CH2)nPPh2 [n = 2 (dppe), 3 (dppp), 4 (dppb)] 处理 1a 或 1b 得到四核物质 2a-4a 和 2b-4b，分别用 PPh2R 处理得到双核化合物
• New cyclometallated platinum(II) compounds with thiosemicarbazones: crystal and molecular structure of [Pt{4-MeC6H3C(Me)NNC(S)NH2}(PPh3)]
  作者：Digna Vázquez-Garcı́a、Alberto Fernández、Jesús J Fernández、Margarita López-Torres、Antonio Suárez、Juan M Ortigueira、José M Vila、Harry Adams

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00624-5

  日期：2000.2

  Treatment of the thiosemicarbazones 3-CH3(CH2)5OC6H4C(Me)NN(H)C(S)NH2 (a), 4-MeC6H4C(Me)NN(H)C(S)NH2 (b), C6H5C(Et)NN(H)C(S)NH2 (c), C6H5CCH3(CH2)10}NN(H)C(S)NH2 (d) and 4-MeC6H4C(Me)NN(H)C(S)NHMe (e) with K2[PtCl4] gives tetranuclear platinum(II) compounds 1a–1e with deprotonation of the NH group and with the ligand acting as a terdentate [C,N,S] moiety. Reaction of 1a–1e with PPh3 and

  硫代半脲酮3-CH 3（CH 2）5 OC 6 H 4 C（Me）NN（H）C（S）NH 2（a），4-MeC 6 H 4 C（Me）NN（ H）C（S）NH 2（b），C 6 H 5 C（Et）NN（H）C（S）NH 2（c），C 6 H 5 C CH 3（CH 2）10 }NN（H）C（S）NH 2（d）和4-MEC 6 ħ 4 C（Me）的NN（H）C（S）NHMe（Ë）用K 2 [PtCl 4 ]生成四核铂（II）化合物1a - 1e，其中NH 3基团去质子化，并且配体充当[C，N，S]齿状部分。1a – 1e与PPh 3的反应和1a与P（4-MeOC 6 H 4）3的反应分别产生单核物质2a – 2e和3a。的治疗1A与二膦博士2 PCH 2 PPH 2（DPPM）中，Ph 2 P（CH 2）2 PPh 2（dppe），Ph 2 P（CH 2）3 PPh 2（dppp），Ph

表征谱图