BI-DIME | 1373432-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: BI-DIME
• 英文别名: rac-BIDIME；3-(tert-butyl)-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphole；3-(t-butyl)-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphole；rac-3-(tert-butyl)-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphole；(±)-BI-DIME；3-tert-butyl-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-2H-1,3-benzoxaphosphole
• CAS: 1373432-09-7
• 化学式: C₁₉H₂₃O₃P
• 分子量: 330.364
• InChiKey: BWPDUHMFZCEKIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 BI-DIME 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ru催化芳基硼酸通过对手性单磷配体不对称加成脂肪醛

  摘要：

  手性醇在精细化学品、医药和农用化学品中应用最为广泛。在此，发现原位形成的钌-单膦催化剂可促进脂肪醛与芳基硼酸的对映选择性加成，以优异的产率和对映选择性提供手性醇，并表现出广泛的脂肪醛和芳基硼酸范围。对映选择性高度依赖于单磷配体。通过大规模改造展示了这种不对称合成方法的实用性。

  DOI：

  10.3390/molecules27123898
• 作为产物：
  描述：

  3-(t-butyl)-4-hydroxy-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphole-3-oxide 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 titanium(IV) isopropylate 、 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 BI-DIME
  参考文献：
  名称：

  HandaPhos：一种通用配体，在室温下可实现水中钯催化的交叉偶联物的可持续ppm水平

  摘要：

  新的单膦配体HandaPhos已被鉴定为，当与Pd（OAc）2以1：1的比例络合时，可使用≤1000ppm的这种预催化剂进行Pd催化的交叉偶联。展示了在涉及高度官能化反应伙伴的Suzuki–Miyaura反应中的应用，所有反应均使用环境友好的纳米反应器在环境温度下的水中进行。本文讨论了与现有最​​先进的配体和催化剂的比较。

  DOI：

  10.1002/anie.201510570
• 作为试剂：
  描述：

  2-(tert-butyl(vinyl)phosphoryl)-1,3-phenylenebis(trifluoromethanesulfonate) 在 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 BI-DIME 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一类苯并五元C-P环骨架单膦配体的合成方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一类苯并五元C‑P环骨架单膦配体的合成方法及应用。所述的膦配体是具有如下通式：#imgabs0#在膦配体的合成中，使用1，3‑二甲氧基苯作为原料，依次与正丁基锂、叔丁基二氯化磷、乙烯基溴化镁以及过氧化氢反应生成乙烯基芳基磷氧化合物，再经过硼试剂脱甲基化反应、三氟甲磺酰基化反应和分子内Heck反应得到苯并五元C‑P环骨架F。化合物F通过Suzuki偶联反应以及磷氧双键的还原反应得到新颖的单膦配体L1，化合物F经氢化、Suzuki偶联反应以及磷氧双键的还原反应得到新颖的单膦配体L2。该类新颖膦配体的过渡金属络合物可以高效构建Csp2‑Csp2、Csp2‑Csp3键，在药物分子的合成中有着高效的催化能力，因此本发明的膦配体具有较高的经济实用性和应用推广前景。

  公开号：

  CN117700459A

文献信息

• A General and Special Catalyst for Suzuki-Miyaura Coupling Processes
  作者：Wenjun Tang、Andrew G. Capacci、Xudong Wei、Wenjie Li、Andre White、Nitinchandra D. Patel、Jolaine Savoie、Joe J. Gao、Sonia Rodriguez、Bo Qu、Nizar Haddad、Bruce Z. Lu、Dhileepkumar Krishnamurthy、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/anie.201002404

  日期：2010.8.9

  Biaryl monophosphorus ligands containing a 2,3‐dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphole framework are highly effective for the palladium‐catalyzed Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions of a wide range of substrates. Ligand 1 has demonstrated excellent performance for coupling reactions of extremely hindered arylboronic acids.

  含有2,3-二氢苯并[ d ] [1,3]恶唑骨架的联芳基单磷配体对于钯催化的多种底物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应非常有效。配体1已显示出极受阻碍的芳基硼酸偶联反应的优异性能。
• [EN] MONOPHOSPHORUS LIGANDS AND THEIR USE IN CROSS-COUPLING REACTIONS<br/>[FR] LIGANDS À UN ATOME DE PHOSPHORE ET LEUR UTILISATION DANS DES RÉACTIONS DE COUPLAGE CROISÉ
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011126917A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  Phosphine ligands of the formula Ia, IB and mixtures thereof.

  化学配体的化学式Ia、IB及其混合物。
• NOVEL CHIRAL DIHYDROBENZOAZAPHOSPHOLE LIGANDS AND SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20180155377A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  This invention relates to novel phosphorous ligands useful for organic transformations. Methods of making and using the ligands in organic synthesis are described. The invention also relates to processes for preparing the novel ligands.

  这项发明涉及用于有机转化的新型磷配体。描述了在有机合成中制造和使用配体的方法。该发明还涉及用于制备新型配体的过程。
• [EN] PHOSPHORUS LIGANDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] LIGANDS PHOSPHORÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2016094489A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  In one embodiment, the application discloses ligands, such as a ligand from a dihydrobenzo [1,3] oxaphosphole scaffold, and palladium or other transition metal complexes comprising the ligands and methods for performing cross coupling reactions and asymmetric cross coupling reactions with high selectivity and efficiency, under aqueous micellar catalysis conditions.

  在一个实施例中，该应用程序披露了配体，例如来自二氢苯并[1,3]氧磷杂环骨架的配体，以及包括这些配体的钯或其他过渡金属配合物，以及在水相胶束催化条件下进行具有高选择性和效率的交叉偶联反应和不对称交叉偶联反应的方法。
• [EN] MONO-LIGATED PALLADIUM CATALYSTS, THEIR SYNTHESIS AND USE IN SUZUKI COUPLING<br/>[FR] CATALYSEURS AU PALLADIUM MONO-LIGATURÉS, LEUR SYNTHÈSE ET LEUR UTILISATION DANS UN COUPLAGE DE SUZUKI
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC

  公开号：WO2018106338A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present invention is mono-ligated palladium catalysts that are easy to synthesize and are effective in Suzuki coupling reactions. Specifically these catalysts are characterized by an aromatic ring having a substituent with two nitrogen atoms one of which associates with the palladium atom.

  这项发明是一种单配体钯催化剂，易于合成，并在Suzuki偶联反应中表现出良好的效果。具体来说，这些催化剂的特点是含有一个芳香环的取代基，其中一个氮原子与钯原子结合。