新原莪述烯醇 | 102130-91-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 新原莪述烯醇
• 中文别名: 6(1H)-薁酮,2,3,5,7,8,8a-六氢-1-羟基-1,4-二甲基-7-(1-甲基亚乙基)-,(1S,8aS)-
• 英文名称: neoprocurcumenol
• 英文别名: (3S,3aS)-3-hydroxy-3,8-dimethyl-5-propan-2-ylidene-2,3a,4,7-tetrahydro-1H-azulen-6-one
• CAS: 102130-91-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: DAUDFKSHOYLOOB-ZFWWWQNUSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-(+)-germacrone 4,5-epoxide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以11%的产率得到(1R)-2,3,3aalpha,7,8,8aalpha-六氢-1alpha-羟基-1,4-二甲基-7-(1-甲基乙亚基)薁-6(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Chemical conversion of (4S,5S)-(+)-germacrone 4,5-epoxide, a plausible biogenetic intermediate found in the essential oil of Zedoariae rhizoma from Yakushima, Japan.

  摘要：

  研究了(4S, 5S)-(+)-愈创木酮 4, 5-环氧化物（2____∼）的生物遗传型化学转化。结果发现，酸性处理 2____∼可得到三种愈创木属四氢萜类化合物：GU-1（3____∼）、GU-2（4____∼）和 GU-3（5____∼），而碱性处理 2____∼可得到一种桉叶烷属四氢萜类化合物 EU-1（6____∼）作为各自的主要反应产物。根据光谱数据确定了这些转化产物的结构。对 GU-2（4___∼）进一步进行了 X 射线晶体学分析。在日本屋久岛的 Zedoariae Rhizoma 中发现了少量的 GU-1（3___∼）和 GU-2（4___∼）。之前提出的 procurcumenol 的结构被修订为 3___∼。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.434

文献信息

• Structural Diversity from the Transannular Cyclizations of Natural Germacrone and Epoxy Derivatives: A Theoretical-Experimental Study
  作者：M. Carmen Pérez Morales、Julieta V. Catalán、Victoriano Domingo、Martín Jaraíz、M. Mar Herrador、José F. Quílez del Moral、José-Luis López-Pérez、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1002/chem.201300662

  日期：2013.5.17

  Treatment of germacrone (1) with different electrophiles, and of its epoxy derivatives germacrone‐4,5‐epoxide (2), germacrone‐1,10‐epoxide (3) and isogermacrone‐4,5‐epoxide (4) with Brönsted/Lewis acids and TiIII, gives rise to a great structural diversity. Thus, by using a maximum of two steps, the production of more than 40 compounds corresponding to 14 skeletons is described. Computational calculations

  吉马酮（处理1）与不同的亲电子的，其环氧衍生物的吉马酮-4,5-环氧化物（2），吉马酮-1,10-环氧化物（3）和isogermacrone -4,5-环氧化物（4）配有布朗斯台德/路易斯酸和Ti III产生很大的结构多样性。因此，通过最多使用两个步骤，描述了对应于14个骨架的40多种化合物的生产。还描述了合理化所产生结构差异的计算计算。最后，由于生成的某些化合物是具有生物活性的天然倍半萜烯，因此这些物质的形成机理将为其生物合成提供新的见解。
• Chemical conversion of (4S,5S)-(+)-germacrone 4,5-epoxide, a plausible biogenetic intermediate found in the essential oil of Zedoariae rhizoma from Yakushima, Japan.
  作者：Minoru Yoshihara、Cai Yang、Cui Zheng、Hirotaka Shibuya、Yoshihiro Hamamoto、Nobuo Tanaka、Isao Kitagawa

  DOI：10.1248/cpb.34.434

  日期：——

  The biogenetic-type chemical conversion of (4S, 5S)-(+)-germacrone 4, 5-epoxide (2___∼) was examined. It was found that acidic treatment of 2___∼ furnished three guaiane-sesquiterpenoids : GU-1 (3___∼), GU-2 (4___∼), and GU-3 (5___∼), while alkaline treatment of 2___∼ provided an eudesmane-sesquiterpenoid EU-1 (6___∼) as respective major reaction products. The structures of these conversion products were determined on the basis of their spectral data. GU-2 (4___∼) was further analyzed by X-ray crystallography. The GU-1 (3___∼) and GU-2 (4___∼) were found in minor quantities in Zedoariae Rhizoma from Yakushima, Japan. THe previously proposed structure of procurcumenol is revised as 3___∼.

  研究了(4S, 5S)-(+)-愈创木酮 4, 5-环氧化物（2____∼）的生物遗传型化学转化。结果发现，酸性处理 2____∼可得到三种愈创木属四氢萜类化合物：GU-1（3____∼）、GU-2（4____∼）和 GU-3（5____∼），而碱性处理 2____∼可得到一种桉叶烷属四氢萜类化合物 EU-1（6____∼）作为各自的主要反应产物。根据光谱数据确定了这些转化产物的结构。对 GU-2（4___∼）进一步进行了 X 射线晶体学分析。在日本屋久岛的 Zedoariae Rhizoma 中发现了少量的 GU-1（3___∼）和 GU-2（4___∼）。之前提出的 procurcumenol 的结构被修订为 3___∼。