1,5-二溴-2,4-二碘苯 | 96843-23-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,5-二溴-2,4-二碘苯
• 英文名称: 1,5-dibromo-2,4-diiodobenzene
• 英文别名: 1,3-dibromo-4,6-diiodobenzene；2,4-dibromo-1,5-diiodobenzene
• CAS: 96843-23-1
• 化学式: C₆H₂Br₂I₂
• 分子量: 487.699
• InChiKey: WRFGFOLOKJONHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  380.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H315,H318
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二溴-2,4-二碘苯 在 四(三苯基膦)钯 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 4',6'-di(benzo[b]thiophen-2-yl)-3,3'',4,4''-tetra(2-ethylhexyloxy)-1,1':3',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过悬垂噻吩的氧化环化可官能化的多环芳烃

  摘要：

  我们提出了通过氯化铁（III）介导的氧化环化从噻吩基前体获得大的含硫多环芳烃的一般策略。通过将噻吩基部分靠近相邻的芳烃，我们将氧化的中间体引导到受控的环化途径中，有效地抑制了聚合物的形成。利用这些环化化合物及其噻吩基前体，我们研究了聚 (2) 等聚合物的环化/聚合途径。这些芳香核内硫原子的 α 位未取代位置允许有效卤化和进一步功能化。作为示范，我们制备了一系列具有不同发色团芳构化程度的亚芳基-乙炔聚合物，并用它们来探索合成施加的刚性对聚合物光物理行为的影响。单体内的对称性和有效的共轭途径在决定光物理性质方面起着关键作用。我们观察到刚性的、芳香化的发色团通常通过降低荧光衰减的辐射率来增加激发态寿命。

  DOI：

  10.1021/ja0262636
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴苯 在 硫酸 、 高碘酸 、 potassium iodide 作用下， 以30%的产率得到1,5-二溴-2,4-二碘苯
  参考文献：
  名称：

  金催化的π-扩展咔唑基体系的合成及其在有机半导体中的应用

  摘要：

  本文中，我们描述了带有咔唑基团的N杂环多环化合物（即π扩展的苯并二咔唑和π扩展的吲哚并咔唑）的金催化双向合成。总体而言，合成了四个以前未知的核心结构。这种方法是收敛的，模块化的，金催化的关键步骤包括从稳定的叠氮基化合物开始的级联反应。对获得的分子进行了充分表征，并研究了它们的光学和电子性质以及在真空沉积产生的有机薄膜晶体管中的性能。测得的载流子迁移率高达0.3 cm 2 / Vs。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001461

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs) via Regioselective C–C Bond Activation of Biphenylenes
  作者：Hideaki Takano、Natsumi Shiozawa、Yoshitane Imai、Kyalo Stephen Kanyiva、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/jacs.9b12205

  日期：2020.3.11

  Chiral polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) are expected to have unusual physical properties due to their chirality and extremely expanded π-conjugated system. Indeed, PAHs are expected to be useful as chiral recognizers and organic semiconductors. Therefore, a method for the synthesis of chiral PAHs is strongly desired. Although there are some reports of the enantioselective synthesis of helically

  手性多环芳烃 (PAHs) 由于其手性和极度扩展的 π 共轭体系，有望具有不寻常的物理性质。事实上，多环芳烃有望用作手性识别剂和有机半导体。因此，强烈需要一种合成手性多环芳烃的方法。尽管有一些关于螺旋手性多环芳烃的对映选择性合成的报道，但以对映选择性的方式合成轴向手性多环芳烃仍然很困难。在此，我们报告了通过区域选择性裂解联苯的空间位阻 CC 键，催化对映选择性合成苯并 [b] 荧蒽基轴向手性多环芳烃的产率和对映选择性（高达 >99%，>99% ee）。该反应可用于连续环化以合成具有两个手性轴的多环多环芳烃。获得的手性多环芳烃具有高ε值（高达ε=8.9×104）、量子产率（高达Φ=0.67）和圆偏振发光（CPL）特性（|glum|=3.5×10-3）。
• 化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
  申请人：出光興産株式会社

  公开号：JP2021134173A

  公开（公告）日：2021-09-13

  【課題】有機ＥＬ素子用の材料として有用な新規化合物、当該新規化合物を用いた有機ＥＬ素子、及び当該有機ＥＬ素子を用いた電子機器を提供する。【解決手段】下記式（１）で表される化合物（ＸＡ１及びＸＡ２には、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜５０の脂肪族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の非芳香族複素環が縮合するか、あるいは前記環が縮合しない。）。【選択図】なし

  作为有机EL器件材料有用的新化合物，使用该新化合物的有机EL器件，以及使用该有机EL器件的电子设备的提供。通过以下式（1）表示的化合物（XA1和XA2分别表示取代或未取代的环状脂肪族烃环，其环原子数为5〜50，或取代或未取代的非芳香族复合环，其环原子数为5〜50，这些环可以缩合，也可以不缩合）。【选择图】无
• Synthesis and structures of helical polycyclic aromatic hydrocarbons bearing aryl substituents at the most sterically hindered positions
  作者：Yanzhong Zhang、Jeffrey L. Petersen、Kung K. Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.073

  日期：2008.2

  polycyclic aromatic hydrocarbons bearing one or two aryl substituents at the most sterically hindered positions to cause helical twists. The dynamic behaviors involving the helix inversion and the restricted rotation of the aryl substituents were investigated by temperature-dependent NMR studies. The X-ray structure of an indeno-fused 1-phenylpentahelicene derivative showed severe distortion of the [5]helicene

  建立了一个三步合成序列，从苯甲二烯二炔与芳基叔丁基酮之间的缩合反应开始，以使人们容易接近在最受阻位上带有一个或两个芳基取代基的有角稠合多环芳烃，从而引起螺旋扭曲。通过依赖于温度的NMR研究来研究涉及螺旋反转和芳基取代基的受限旋转的动力学行为。茚并稠合的1-苯基戊烯衍生物的X射线结构显示，[5]螺旋系统因平面度而严重变形。
• Achieving Ultimate Narrowband and Ultrapure Blue Organic Light‐Emitting Diodes Based on Polycyclo‐Heteraborin Multi‐Resonance Delayed‐Fluorescence Emitters
  作者：In Seob Park、Minlang Yang、Hiromoto Shibata、Natsuki Amanokura、Takuma Yasuda

  DOI：10.1002/adma.202107951

  日期：2022.3

  To achieve an ultimate wide color gamut for ultrahigh-definition displays, there is great demand for the development of organic light-emitting diodes (OLEDs) enabling monochromatic, ultrapure blue electroluminescence (EL). Herein, high-efficiency and ultrapure blue OLEDs based on polycyclo-heteraborin multi-resonance thermally activated delayed fluorescence (MR-TADF) materials, BOBO-Z, BOBS-Z, and

  为了实现超高清显示器的终极宽色域，对开发能够实现单色、超纯蓝色电致发光 (EL) 的有机发光二极管 (OLED) 的需求很大。在此，基于多环杂硼烷多共振热激活延迟荧光 (MR-TADF) 材料、BOBO-Z、BOBS-Z和BSBS-Z的高效超纯蓝色 OLED, 被报道。目前发光体设计的关键是嵌入稠合多环π系统中的多个硼、氮、氧和硫杂原子的巧妙组合和相互作用。对这一系列 MR-TADF 材料的综合光物理和计算研究表明，硫属元素（氧和硫）原子的系统实施可以精细调制发射颜色，同时保持窄带宽，以及激发单线态之间的自旋翻转率和三重态。因此，基于BOBO-Z、BOBS-Z和BSBS-Z的 OLED展示了窄带和超纯蓝色 EL 发射，峰在 445-463 nm 处，半峰全宽为 18-23 nm，导致国际照明委员会的坐标在 0.04-0.08 范围内。特别是，对于掺有硫掺杂的 BOBS-Z和BSBS-Z的 OLED
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE AND POLYCYCLIC COMPOUND FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20200044159A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  An organic electroluminescence device includes a first electrode, a hole transport region on the first electrode, an emission layer on the hole transport region, the emission layer including a condensed polycyclic compound of three or more six-membered rings, at least two six-membered rings among the six-membered rings including an electron donor moiety and an electron acceptor moiety at facing positions, respectively, the at least two six-membered rings not being immediately adjacent to each other, an electron transport region on the emission layer, and a second electrode on the electron transport region.

  一种有机电致发光器件包括第一电极，位于第一电极上的空穴传输区，位于空穴传输区上的发射层，该发射层包括三个或三个以上的六元环的缩合多环化合物，其中至少两个六元环中的六元环包括一个电子给体基团和一个电子受体基团，分别位于对面位置，至少两个六元环不直接相邻，发射层上有一个电子传输区，以及位于电子传输区上的第二电极。