新异落新妇苷 | 29838-67-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 新异落新妇苷
• 英文名称: (2S,3R)-dihydroquercetin 3-O-α-L-rhamnoside
• 英文别名: 3-O-α-L-rhamnosyl-(2S,3R)-taxifolin；neoisoastilbin；isoastilbin；astilbin；(2S,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 29838-67-3；54081-47-9；54081-48-0；54141-72-9
• 化学式: C₂₁H₂₂O₁₁
• 分子量: 450.399
• InChiKey: ZROGCCBNZBKLEL-XEXNSLJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C (decomp)
• 沸点：
  801.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74
• 溶解度：
  水中的溶解度为1mg/mL，透明，无色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R50
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P201,P264,P280,P301+P330+P331,P312
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H361,H372,H410
• 储存条件：
  应存放在2-8℃的环境中，保持干燥、密封并避免光照。

制备方法与用途

生理作用

土茯苓为百合科植物光叶菝葜（Smilax glabra Roxb.）的干燥根茎，是一种常用中药材。它具有除湿、解毒通利关节的作用。紫杉叶3-O鼠李甲基酸酯（astilbin），是从土茯苓中分离得到的一种黄酮类化合物，具有杀虫、抑制辅酶A还原酶及醛糖还原酶、保肝、镇痛、抗水肿和抗氧化等多种活性作用。

这种化合物还能显著改善免疫性肝损伤，诱导PHA活化的Jurkat细胞凋亡，并通过抑制活化T淋巴细胞的功能来抑制迟发型超敏反应和治疗小鼠胶原型关节炎等现象。

生物活性

astilbin 是一种黄酮类化合物，可以从 Smilax glabra 根茎中分离。它能够增强 NRF2 活化，并且还抑制 TNF-α 表达及 NF-κB 活化。

靶点

	TNF-α
	NF-κB
	NRF2

体外研究

astilbin 是一种常见的饮食黄酮类化合物，可以在多种草药和食品中找到，如 Smilax glabra、Sarcandra glabra、葡萄以及红葡萄酒。它显著抑制顺铂诱导的细胞凋亡并恢复细胞生长。astilbin 显著减少活性氧（ROS）积累，并缓解 ROS 引发的 p53、MAPKs 和 AKT 信号通路激活，从而减轻顺铂诱导的 HEK-293 细胞凋亡。这种化合物有效增强 NRF2 活化和其靶抗氧化基因的转录，以减少顺铂诱导的 HEK-293 细胞中 ROS 的积累。astilbin 显著抑制肿瘤坏死因子 alpha (TNF-α) 表达及 NF-κB 活化，并抑制诱导的一氧化氮合酶（iNOS）和环加氧酶-2（COX-2）的表达。

为了测量 astilbin 对顺铂处理肾细胞生长的影响，在 CDDP 诱导 HEK-293 细胞中，使用 CDDP (100 μM) 和/或 astilbin (200 μM) 处理。astilbin 处理显著改善了 CDDP 引起的 HEK-293 细胞生长。

体内研究

为了探索 astilbin 是否可以缓解顺铂诱导的急性肾毒性，建立了一个急性顺铂致肾毒性的小鼠模型。单次注射 CDDP (8 mg/kg) 导致与对照组相比体重显著下降的现象。然而，astilbin 在剂量为 50 mg/kg 的情况下显著减轻了这种现象。单独喂养 astilbin 的小鼠未表现出任何明显的体重变化。同样地，顺铂治疗的小鼠血清肌酐（SCr）和血液尿素氮（BUN）水平均高于对照组。astilbin 处理也降低了 SCr 和 BUN 水平。

为了评估 astilbin 在顺铂诱导的肾组织病理损伤中的保护作用，使用 H&E 染色检查小鼠肾脏切片。对照组和 astilbin 给药组的小鼠有正常的肾脏形态，而顺铂组的小鼠则显示出严重的损伤，表现为管状退化、坏死及囊性扩张伴点状出血。astilbin 的给药减轻了肾损伤，导致与顺铂组相比的病理评分降低。使用 TUNEL 染色检测肾细胞凋亡以确定 astilbin 是否减少了顺铂诱导急性肾毒性小鼠中的肾细胞凋亡。

化学性质

白色结晶粉末，易溶于沸水，几乎不溶于乙醚，来源于土茯苓、菝葜、黄杞 (Engelhardtia roxburghiana Wall.) 及红绒毛羊蹄甲。

用途

落新妇苷具有保护肝脏、镇痛及抗水肿的作用。它可用于含量测定/鉴定/药理实验等。

药理药效

astilbin 具有抑制辅酶A还原酶、抑制醛糖还原酶、保护肝脏、镇痛及抗水肿等多种功效。近年来的研究还表明，落新妇苷具有显著的选择性免疫抑制作用，并且其选择性作用相较于以往的免疫抑制剂具有明显优势，因此可以作为一种新的免疫抑制剂用于免疫相关疾病的治疗。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  新异落新妇苷 在 硫酸 、 吡啶 、 D-cysteine 、 三甲基氯硅烷 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  Estrogenic and anti-estrogenic compounds from the Thai medicinal plant, Smilax corbularia (Smilacaceae)

  摘要：

  From the rhizomes of Smilax corbularia Kunth. (Smilacaceae), 11 compounds, (2R,3R)-2 ''-acetyl astilbin, (2R,3R)-3 ''-acetyl astilbin, (2R,3R)-4 ''-acetyl astilbin, (2R,3R)-3 ''-acetyl engeletin, (2R,35)-4 ''-acetyl isoastilbin, 2-(4-hydroxyphenyl)-3,4,9,10-tetrahydro-3,5-dihydroxy-10-(3,4-dihydroxyphenyl)-(2R,3R, 10R)-2H,8H-benzo [1,2-b:3,4-b'] dipyran-8-one, 2-(4-hydroxyphenyl)-3,4,9,10-tetrahydro-3,5-dihydroxy -10-(3,4-dihydroxyphenyl)-(2R,3R,10S)-2H, 8H-benzo [1,2-b:3,4-b'] dipyran-8-one, 3,4-dihydro- 7-hydroxy-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-[(1E)-2-(4-hydroxyphenyl) ethenyl]-2H-1-benzopyran-2-one, 3,4-dihydro-7-hydroxy-4-(3,4-dihydroxy-phenyl)-5-[(1E)-2-(3,4-dihydroxyphenyl) ethenyl]-2H-1-benzopyran-2-one, 3,4-dihydro-7-hydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-[(1E)-2-(4-hydroxyphenyl) ethenyl]-2H-1-benzopyran-2-one, and 5,7,3',4'-tetrahydroxy-3-phenylcoumarin along with 34 known compounds were isolated and characterized as 19 flavonoids, 14 catechin derivatives, 6 stilbene derivatives, and 6 miscellaneous substances. All isolates had their estrogenic and anti-estrogenic activities determined using the estrogen-responsive human breast cancer cell lines MCF-7 and T47D. The major constituents were recognized as flavanonol rhamnosides by the suppressive effect on estradiol induced cell proliferation at a concentration of 1 mu M. Meanwhile, flavanonol rhamnoside acetates demonstrated estrogenic activity in both MCF-7 and T47D cells at a concentration of 100 mu M, and they enhanced the effects of co-treated E2 on T47D cell proliferation at concentrations of more than 0.1 mu M. 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2010.12.018
• 作为产物：
  描述：

  落新妇苷 在 乙醇 、 sodium acetate 作用下， 生成 新异落新妇苷
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yakugaku Zasshi, 1958, vol. 78, p. 1077

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Estrogenic and anti-estrogenic compounds from the Thai medicinal plant, Smilax corbularia (Smilacaceae)
  作者：Boonsong Wungsintaweekul、Kaoru Umehara、Toshio Miyase、Hiroshi Noguchi

  DOI：10.1016/j.phytochem.2010.12.018

  日期：2011.4

  From the rhizomes of Smilax corbularia Kunth. (Smilacaceae), 11 compounds, (2R,3R)-2 ''-acetyl astilbin, (2R,3R)-3 ''-acetyl astilbin, (2R,3R)-4 ''-acetyl astilbin, (2R,3R)-3 ''-acetyl engeletin, (2R,35)-4 ''-acetyl isoastilbin, 2-(4-hydroxyphenyl)-3,4,9,10-tetrahydro-3,5-dihydroxy-10-(3,4-dihydroxyphenyl)-(2R,3R, 10R)-2H,8H-benzo [1,2-b:3,4-b'] dipyran-8-one, 2-(4-hydroxyphenyl)-3,4,9,10-tetrahydro-3,5-dihydroxy -10-(3,4-dihydroxyphenyl)-(2R,3R,10S)-2H, 8H-benzo [1,2-b:3,4-b'] dipyran-8-one, 3,4-dihydro- 7-hydroxy-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-[(1E)-2-(4-hydroxyphenyl) ethenyl]-2H-1-benzopyran-2-one, 3,4-dihydro-7-hydroxy-4-(3,4-dihydroxy-phenyl)-5-[(1E)-2-(3,4-dihydroxyphenyl) ethenyl]-2H-1-benzopyran-2-one, 3,4-dihydro-7-hydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-[(1E)-2-(4-hydroxyphenyl) ethenyl]-2H-1-benzopyran-2-one, and 5,7,3',4'-tetrahydroxy-3-phenylcoumarin along with 34 known compounds were isolated and characterized as 19 flavonoids, 14 catechin derivatives, 6 stilbene derivatives, and 6 miscellaneous substances. All isolates had their estrogenic and anti-estrogenic activities determined using the estrogen-responsive human breast cancer cell lines MCF-7 and T47D. The major constituents were recognized as flavanonol rhamnosides by the suppressive effect on estradiol induced cell proliferation at a concentration of 1 mu M. Meanwhile, flavanonol rhamnoside acetates demonstrated estrogenic activity in both MCF-7 and T47D cells at a concentration of 100 mu M, and they enhanced the effects of co-treated E2 on T47D cell proliferation at concentrations of more than 0.1 mu M. 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tominaga, Yakugaku Zasshi, 1958, vol. 78, p. 1077
  作者：Tominaga

  DOI：——

  日期：——