1,5-双(2-吡啶基)-3-(甲硫基)-2-戊烯-1,5-二酮 | 81874-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,5-双(2-吡啶基)-3-(甲硫基)-2-戊烯-1,5-二酮
• 英文名称: 1,5-bis(2-pyridinyl)-3-(methylthio)-2-pentene-1,5-dione
• 英文别名: 3-(methylsulfanyl)-1,5-di(pyridin-2-yl)pent-2-ene-1,5-dione；3-(Meth-ylsulfanyl)-1,5-di(pyridin-2-yl)pent-2-ene-1,5-dione；3-methylsulfanyl-1,5-dipyridin-2-ylpent-2-ene-1,5-dione
• CAS: 81874-50-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: RHMWJTCZMUQSQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  518.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-双(2-吡啶基)-3-(甲硫基)-2-戊烯-1,5-二酮 在 乙酸铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-甲磺酰基-6-(吡啶-2-基)-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-disubstituted pyridines, polypyridinyls, and annulated pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00137a001
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 3,3-bis(methylsulfanyl)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,5-双(2-吡啶基)-3-(甲硫基)-2-戊烯-1,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  4-Vinyl-, 6-vinyl-, and 4'-vinyl-2,2':6',2"-terpyridinyl 配体：它们的合成和过渡金属配位配合物的电化学

  摘要：

  4'-Vinyl-2,2':6',2''-terpyridinyl 可方便地从 2-乙酰吡啶通过 -oxoketene dithioacetal 方法制备，中间体 4'-(methylthio)-2,2':6',2' '-三联吡啶基被甲基溴化镁和双（三苯基膦）镍（II）二氯化物转化为相应的 4'-甲基衍生物，然后用四甲基哌啶锂生成甲基阴离子，该阴离子与氯甲基甲基醚反应，并引入通过用叔丁醇钾/THF 处理醚来生成乙烯基。类似的反应通过使用合适的甲基取代的 2-乙酰吡啶产生 4-乙烯基和 6-乙烯基异构体，不同的是在这些情况下用硼化镍对 4'-甲硫基进行脱硫是一个附加步骤。

  DOI：

  10.1021/ja00247a021

文献信息

• New Approaches to the Synthesis of 2,2′: 6′,2″-Terpyridine and Some of Its Derivatives
  作者：V. V. Zamalyutin、V. A. Bezdenezhnykh、A. I. Nichugovskiy、V. R. Flid

  DOI：10.1134/s1070428018030089

  日期：2018.3

  A new two-step procedure has been developed for the synthesis of 2,2′: 6′,2″-terpyridine and 4′-methylsulfanyl-2,2′: 6′,2″-terpyridine in more than 70% yield on the basis of Potts’ condensation. Efficient methods have been proposed for purification of all condensation products.

  已开发出一种新的两步法合成2,2'：6'，2''-吡啶和4'-甲基硫烷基-2,2'：6'，2''-吡啶的收率超过70％波特凝聚的基础。已经提出了用于纯化所有缩合产物的有效方法。