新提果皂甙元 | 470-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 新提果皂甙元
• 英文名称: Neotigogenin
• 英文别名: (25S)-5α-spirostan-3β-ol；sarsasapogenin；(1R,2S,4S,5'S,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-ol
• CAS: 470-01-9
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 416.645
• InChiKey: GMBQZIIUCVWOCD-PUHUBZITSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  202-203°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  新提果皂甙元 在 zinc(II) fluoride 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甾体糖苷胆固醇吸收抑制剂。

  摘要：

  我们已经研究了甾体糖苷作为胆固醇吸收抑制剂的作用，该抑制剂通过未知的机制起作用。该程序的主要成分是tigogenin纤维二糖苷（1，tiqueside），它是一种弱抑制剂（ED50 = 60 mg / kg），在急性仓鼠胆固醇吸收试验中测得。对该分子类固醇部分的修饰导致发现了11-酮维他命原纤维二糖苷（5，巴马苷），其ED50为2 mg / kg。用其他糖代替纤维二糖不能提供更有效的类似物。然而，通过修饰纤维二糖上的羟基实现了效力的大的提高。这种策略最终导致11-酮基黄酮生成素（51）的4“，6”-双[（2-氟苯基）氨基甲酰基]-β-D-纤维二糖基衍生物在仓鼠试验中的ED50为0.025 mg / kg，

  DOI：

  10.1021/jm9702600
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 palladium-carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 新提果皂甙元
  参考文献：
  名称：

  TIMOSAPONIN COMPOUNDS

  摘要：

  本文提供了公式I、II、III、I'、II'和III'的timosaponin化合物、含有该化合物的制药组合物以及其制备过程。还提供了使用该timosaponin化合物制备药物用于治疗与beta-淀粉样蛋白在宿主或需要该药物的受试者相关的疾病的用途。

  公开号：

  US20150050367A1

文献信息

• [EN] TIMOSAPONIN COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS TIMOSAPONINE
  申请人：CHE CHIMING

  公开号：WO2013149580A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Provided herein are timosaponin compounds of Frmula I, II, IIΙ, I', II' and IIΙ', pharmaceutical compositions comprising the coumpounds, and processes of preparation thereof. Also provided are uses of said timosaponin compounds for preparing medicament for the treatment of diseases associated with beta-amyloid in hosts or subjects in need thereof.

  提供的是I、II、IIΙ、I'、II'和IIΙ'公式的地高辛化合物，包括所述化合物的药物组合物及其制备方法。还提供了所述地高辛化合物用于制备用于治疗与宿主或需要的人体中的β-淀粉样蛋白相关的疾病的药物。
• Steroidal constituents isolated from the seeds of <i>Withania somnifera</i>
  作者：Tomoki Iguchi、Minpei Kuroda、Mai Ishihara、Hiroshi Sakagami、Yoshihiro Mimaki

  DOI：10.1080/14786419.2019.1667351

  日期：2021.7.3

  ergostanol glycosides (2 and 3), and a new furostanol glycoside (4), along with nine known steroidal derivatives (5–12) were isolated from the seeds of Withania somnifera. The structures of the new compounds were determined using spectroscopic analysis and hydrolysis. The cytotoxic activities of the isolated compounds were evaluated against Ca9-22 human gingival carcinoma cells, HSC-2 human mouth carcinoma

  摘要 一个新的睡茄交酯糖苷（1），两个新的麦角甙（2和3），以及新的呋甾糖苷（4），具有九个已知甾族衍生物（沿5 - 12）从种子分离催眠睡茄。使用光谱分析和水解确定了新化合物的结构。针对 Ca9-22 人牙龈癌细胞、HSC-2 人口腔癌细胞和 HL-60 人早幼粒细胞白血病细胞评估了分离化合物的细胞毒活性。只有12 个对这些细胞系表现出细胞毒活性，IC 50 值分别为 0.38、0.54 和 1.5 μM。
• Steroidal glycosides of Tribulus terrestris Linn
  作者：Shashi B. Mahato、Niranjan P. Sahu、Amar N. Ganguly、Kazumoto Miyahara、Toshio Kawasaki

  DOI：10.1039/p19810002405

  日期：——

  Besides β-sitosterol-β-D-glucoside and dioscin, two new steroidal glycosides, neohecogenin glucoside and tribulosin, isolated from the aerial part of Tribulus terrestris Linn. were respectively shown to be neohecogenin-3-O-β-D-glucopyranoside (2) and neotigogenin-3-O-β-D-xylopyranosyl(1→2)-[β-D-xylopyranosyl(1→3)]-β-D-glucopyranosyl(1→4)-[α-L-rhamnopyranosyl(1→2)]-β-D-galactopyranoside (7).

  除了β谷甾醇-β- d葡糖苷和薯蓣皂甙，两个新的甾体糖苷，neohecogenin葡糖苷和tribulosin，从地上部分分离蒺藜属。分别示出为neohecogenin -3- ö -β- d吡喃葡萄糖苷（2）和neotigogenin -3- ö -β- d -xylopyranosyl（1→2） - [β- d -xylopyranosyl（1→3）] - β- D-吡喃葡萄糖基（1→4）-[α- L-鼠李糖吡喃糖基（1→2）]-β- D-吡喃半乳糖苷（7）。
• Steroidal saponins from the tubers of Dichelostemma multiflorum and their inhibitory activity on cyclic-amp phosphodiesterase
  作者：T Inoue

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00117-p

  日期：1995.7

  Phytochemical examination of the tubers of Dichelostemma multiflorum led to the isolation of three new steroidal saponins together with two known saponins. The structures of the new compounds were determined by spectral data and a few chemical transformations to be (25R)-5 alpha-spirostane- 1 beta,3 beta-diol (brisbagenin) 1-O-[O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->3)-4-O- acetyl-alpha-L-arabinopyranoside]

  对多花草的块茎进行植物化学检查，分离出三种新的甾体皂苷和两种已知的皂苷。新化合物的结构由光谱数据和一些化学转化确定为 (25R)-5 α-螺甾烷- 1 β,3 β-二醇 (brisbagenin) 1-O-[O-α-L-rhamnopyranosyl- (1-->3)-4-O-乙酰-α-L-阿拉伯吡喃糖苷]，brisgabenin 1-O-[O-α-L-鼠李糖基-(1-->2)-O-[α-L-鼠李糖基-(1-->3)]-4-O-乙酰-α-L-阿拉伯吡喃糖苷e]和(22S,25S)-5 α-spirostan-3β-o1 3-O-[O-β-D -吡喃半乳糖基-(1-->2)-O-[β-D-吡喃木糖基-(1-->3)]-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1-->4)-β-D-吡喃半乳糖苷]。已知化合物被鉴定为 desglucolanatigonin II 和 gitonin，具有一定数量的相应 C-25S
• Formation of Ketones from Alkyl Nitrites in the Solid State
  作者：Kazushi Kinbara、Hiroshi Takezaki、Akiyoshi Kai、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1246/cl.1996.217

  日期：1996.3

  Alkyl nitrites selectively afforded the corresponding ketones upon photoirradiation in the solid state. It was suggested by the X-ray crystallographic analysis that the cavity in crystal and the initial conformation of the nitroso group had an influence on the yield of the ketones.

  亚硝酸烷基化合物在固态光照射下可选择性地生成相应的酮。X 射线晶体学分析表明，晶体中的空腔和亚硝基的初始构象对酮的产率有影响。