刺蒺藜素 | 79974-46-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 离子色谱试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 刺蒺藜素
• 英文名称: tribulosin
• 英文别名: Tribulosin；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,4-bis[[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy]oxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)-2-[(1R,2S,4S,5'S,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 79974-46-2
• 化学式: C₅₅H₉₀O₂₅
• 分子量: 1151.3
• InChiKey: YYCFEJVBMMGRLX-BTLNAVNBSA-N

物化性质

• 熔点：
  272-277°C
• 密度：
  1.50

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  374
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  25

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  刺蒺藜素 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 neotigogenin acetate
  参考文献：
  名称：

  甾体甙蒺藜属

  摘要：

  除了β谷甾醇-β- d葡糖苷和薯蓣皂甙，两个新的甾体糖苷，neohecogenin葡糖苷和tribulosin，从地上部分分离蒺藜属。分别示出为neohecogenin -3- ö -β- d吡喃葡萄糖苷（2）和neotigogenin -3- ö -β- d -xylopyranosyl（1→2） - [β- d -xylopyranosyl（1→3）] - β- D-吡喃葡萄糖基（1→4）-[α- L-鼠李糖吡喃糖基（1→2）]-β- D-吡喃半乳糖苷（7）。

  DOI：

  10.1039/p19810002405
• 作为产物：
  描述：

  3-O-<β-D-xylopyranosyl-(1-2)-<β-D-xylopyranosyl-(1-3)>-β-D-glucopyranosyl-(1-4)-<α-L-rhamnopyranosyl-(1-2)>-β-D-galactopyranosyl>-26-(β-D-glucopyranosyl)-22-methoxy-(3β,5α,25S)-furostan-3,26-diol 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以3 mg的产率得到刺蒺藜素
  参考文献：
  名称：

  刺蒺藜地上部分的心脏活性甾体皂苷等成分☆

  摘要：

  从刺蒺藜地上部分的汽油提取物中分离出三种甾体皂苷元和两种 N-酰基酪胺，而甲醇提取物得到九种甾体皂苷，其中有心脏活性的cistocardin、saponin-3、saponin-4和saponin-7。此外，除5'-(羟基磺酰氧基)茉莉酸、D-(+)-松醇和蔗糖外，还分离了呋甾醇二糖苷。这些结构是通过对分离的化合物及其水解产物的光谱研究确定的。5'-(Hydroxysulphonyloxy)茉莉酸已通过部分合成制备。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)86890-9

文献信息

• Steroidal glycosides of Tribulus terrestris Linn
  作者：Shashi B. Mahato、Niranjan P. Sahu、Amar N. Ganguly、Kazumoto Miyahara、Toshio Kawasaki

  DOI：10.1039/p19810002405

  日期：——

  Besides β-sitosterol-β-D-glucoside and dioscin, two new steroidal glycosides, neohecogenin glucoside and tribulosin, isolated from the aerial part of Tribulus terrestris Linn. were respectively shown to be neohecogenin-3-O-β-D-glucopyranoside (2) and neotigogenin-3-O-β-D-xylopyranosyl(1→2)-[β-D-xylopyranosyl(1→3)]-β-D-glucopyranosyl(1→4)-[α-L-rhamnopyranosyl(1→2)]-β-D-galactopyranoside (7).

  除了β谷甾醇-β- d葡糖苷和薯蓣皂甙，两个新的甾体糖苷，neohecogenin葡糖苷和tribulosin，从地上部分分离蒺藜属。分别示出为neohecogenin -3- ö -β- d吡喃葡萄糖苷（2）和neotigogenin -3- ö -β- d -xylopyranosyl（1→2） - [β- d -xylopyranosyl（1→3）] - β- D-吡喃葡萄糖基（1→4）-[α- L-鼠李糖吡喃糖基（1→2）]-β- D-吡喃半乳糖苷（7）。
• Cardioactive steroid saponins and other constituents from the aerial parts of tribulus cistoides☆
  作者：Hans Achenbach、Harald Hübner、Wolfgang Brandt、Melchior Reiter

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)86890-9

  日期：1994.4.19

  From the petrol extract of the aerial parts of Tribulus cistoides three steroid sapogenins and two N-acyltyramines were isolated, whereas the methanolic extract gave nine steroid saponins, among them the cardioactive cistocardin, saponin-3, saponin-4 and saponin-7. Furthermore, a furostanol diglycoside was isolated besides 5'-(hydroxysulphonyloxy) jasmonic acid, D-(+)-pinitol and sucrose. The structures

  从刺蒺藜地上部分的汽油提取物中分离出三种甾体皂苷元和两种 N-酰基酪胺，而甲醇提取物得到九种甾体皂苷，其中有心脏活性的cistocardin、saponin-3、saponin-4和saponin-7。此外，除5'-(羟基磺酰氧基)茉莉酸、D-(+)-松醇和蔗糖外，还分离了呋甾醇二糖苷。这些结构是通过对分离的化合物及其水解产物的光谱研究确定的。5'-(Hydroxysulphonyloxy)茉莉酸已通过部分合成制备。