neotigogenin acetate | 4948-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: neotigogenin acetate
• 英文别名: (4S,5′S,6aS,8aS,9S,10R,11aS)-5′,6a,8a,9-tetramethyldocosahydrospiro[naphtho[2′,1′:4,5]indeno[2,1-b]furan-10,2′-pyran]-4-yl acetate；25β-Tigogenin-acetat；O-Acetyl-neotigogenin；[(1R,2S,4S,5'S,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl] acetate
• CAS: 4948-43-0
• 化学式: C₂₉H₄₆O₄
• 分子量: 458.682
• InChiKey: LVRAKYNQYKVPIK-JNYAGXOFSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-181 °C
• 沸点：
  527.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neotigogenin acetate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 新提果皂甙元
  参考文献：
  名称：

  甾体皂苷元。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01201a032
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 乙醚 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 neotigogenin acetate
  参考文献：
  名称：

  甾体皂苷元。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01201a032

文献信息

• Steroidal glycosides of Tribulus terrestris Linn
  作者：Shashi B. Mahato、Niranjan P. Sahu、Amar N. Ganguly、Kazumoto Miyahara、Toshio Kawasaki

  DOI：10.1039/p19810002405

  日期：——

  Besides β-sitosterol-β-D-glucoside and dioscin, two new steroidal glycosides, neohecogenin glucoside and tribulosin, isolated from the aerial part of Tribulus terrestris Linn. were respectively shown to be neohecogenin-3-O-β-D-glucopyranoside (2) and neotigogenin-3-O-β-D-xylopyranosyl(1→2)-[β-D-xylopyranosyl(1→3)]-β-D-glucopyranosyl(1→4)-[α-L-rhamnopyranosyl(1→2)]-β-D-galactopyranoside (7).

  除了β谷甾醇-β- d葡糖苷和薯蓣皂甙，两个新的甾体糖苷，neohecogenin葡糖苷和tribulosin，从地上部分分离蒺藜属。分别示出为neohecogenin -3- ö -β- d吡喃葡萄糖苷（2）和neotigogenin -3- ö -β- d -xylopyranosyl（1→2） - [β- d -xylopyranosyl（1→3）] - β- D-吡喃葡萄糖基（1→4）-[α- L-鼠李糖吡喃糖基（1→2）]-β- D-吡喃半乳糖苷（7）。
• Concise Large-Scale Synthesis of Tomatidine, A Potent Antibiotic Natural Product
  作者：Chad Normandin、Pierre-Luc Boudreault

  DOI：10.3390/molecules26196008

  日期：——

  newfound activity as an antibiotic agent capable of targeting multiple strains of bacteria. In the light of its low natural abundance and high cost, an efficient and scalable multi-gram synthesis of tomatidine has been developed. This synthesis uses a Suzuki–Miyaura-type coupling reaction as a key step to graft an enantiopure F-ring side chain to the steroidal scaffold of the natural product, which was

  Tomatidine 最近在药理学、医学和生物学研究领域引起了极大的兴趣，特别是因为它作为一种能够靶向多种细菌菌株的抗生素剂的新发现活性。鉴于其天然丰度低和成本高，已经开发了一种高效且可扩展的多克合成番茄碱。该合成使用 Suzuki-Miyaura 型偶联反应作为关键步骤，将对映体纯 F 环侧链接枝到天然产物的甾体支架上，该支架可从低成本和市售的薯蓣皂苷元中获得。路易斯酸介导的螺缩酮开放，然后是叠氮取代和还原序列，用于生成天然产物的螺氨基缩酮基序。总体而言，该合成在 15 个总步骤和 15 个步骤中单程产生 5.2 g。
• Gram-Scale Synthesis of Tomatidine, a Steroid Alkaloid with Antibiotic Properties Against Persistent Forms of <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Chad Normandin、François Malouin、Eric Marsault

  DOI：10.1002/ejoc.202000051

  日期：2020.5.14

  The first synthesis of the Solanum alkaloid tomatidine was achieved in 24.9 % (longest linear sequence) through addition of a chiral organolithium fragment to a protected dinorcholanic lactone derived from commercially available diosgenin. This approach enabled the multigram synthesis with the goal to support further studies of its antibiotic properties against persistent forms of Staphylococcus aureus

  通过将手性有机锂片段加到衍生自市售薯os皂苷元的受保护的二降胆酸内酯中，茄类生物碱番茄碱的首次合成以24.9％（最长的线性序列）实现。这种方法使多谱图合成成为可能，其目标是支持其针对持久性金黄色葡萄球菌的抗生素特性的进一步研究。
• Chemistry of Dihydrotomatidines¹
  作者：Yoshio Sato、H. George Latham

  DOI：10.1021/ja01594a047

  日期：1956.7
• 543. Steroidal sapogenins: the isomerisation of normal to iso-sapogenins
  作者：R. K. Callow、P. N. Massy-Beresford

  DOI：10.1039/jr9580002645

  日期：——