新烟碱 | 494-52-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 砜、亚砜类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 中文名称: 新烟碱
• 中文别名: 硫苯咪唑砜；(-)-假木贼碱；(-)-毒藜碱；L(-)-八角枫碱；阿拉巴新碱；假木贼碱；灭虫碱；3-(2-哌啶基)吡啶；毒藜碱
• 英文名称: Anabasine
• 英文别名: Anabasin；3-[(2S)-piperidin-2-yl]pyridine
• CAS: 494-52-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• mdl: MFCD01691578
• 分子量: 162.235
• InChiKey: MTXSIJUGVMTTMU-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  9°C
• 比旋光度：
  D20 -83.1°
• 沸点：
  270-272°C
• 密度：
  1,0455 g/cm3
• 闪点：
  93°C
• 溶解度：
  二甲基亚砜：100 mg/mL（616.41 mM）
• 颜色/状态：
  Colorless liquid, darkens on exposure to air
• 稳定性/保质期：

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxides/.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.5430 @ 20 °C/D; specific optical rotation: -83.1 deg @ 20 °C/D
• 解离常数：
  pKa= 11.0 (conjugate acid)
• 保留指数：
  1525

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

在体外，大鼠、兔和豚鼠对(-)-毒藜碱的代谢产生了(-)-毒藜碱，后者被代谢为1'-N-羟基毒藜碱和毒藜碱1'DELTA-亚硝基。加固的肺微粒体组分的代谢产物相似。

IN VITRO METABOLISM OF (-)-METHYLANABASINE BY RAT, RABBIT & GUINEA PIG GAVE (-)-ANABASINE WHICH WAS METABOLIZED TO 1'-N-HYDROXYANABASINE & ANABASINE 1'DELTA-NITRONE. METABOLIC PRODUCTS OF FORTIFIED LUNG MICROSOMAL FRACTIONS WERE SIMILAR.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

增强剂，抑制人类血小板的血清素摄取。

ANABASINE ENHANCED SEDATIVE ACTION OF RESERPINE, APOMORPHINE, & 5-HYDROXYTRYPTOPHAN IN FROGS & INHIBITED SEROTONIN UPTAKE BY HUMAN THROMBOCYTES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。可能需要积极的气道管理。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。预期可能出现癫痫，并在必要时进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在转运过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。/尼古丁及相关化合物/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Aggressive airway management may be needed. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Anticipate seizures and treat if necessary... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . /Nicotine and Related Compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于无意识或呼吸停止的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。监测心率和必要时治疗心律失常... . 使用D5W开始静脉输液 /SRP: "保持开放"，最低流量/. 如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格液。注意液体过载的迹象。用地西泮治疗癫痫... . 使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗... . /尼古丁及相关化合物/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious or in respiratory arrest. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Treat seizures with diazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Nicotine and Related Compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

症状学：1. 口腔和喉咙灼热感，流涎，恶心，腹痛，呕吐，腹泻。经皮肤和呼吸道暴露后，虽然胃肠道反应较轻，但确实会发生。/尼古丁/

SYMPTOMATOLOGY: 1. BURNING SENSATION IN MOUTH & THROAT, SALIVATION, NAUSEA, ABDOMINAL PAIN, VOMITING, DIARRHEA. GI REACTIONS ARE LESS SEVERE BUT DO OCCUR AFTER CUTANEOUS & RESP EXPOSURES. /NICOTINE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

安纳巴辛容易从皮肤和粘膜被吸收。

Anabasine is readily absorbed from the skin and from mucous membranes.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S28,S36/37,S45,S61
• 危险类别码：
  R23/24/25
• 海关编码：
  29333990
• 危险品运输编号：
  3140
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  BV4375000
• 包装等级：
  I
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，放置在通风、干燥的环境中。

制备方法与用途

生物活性

Anabasine ((S)-Anabasine) 是一种生物碱，存在于烟草中。作为一种植物性杀虫剂，它作为烟碱乙酰胆碱受体的全激动剂（nAChRs）发挥作用，并能诱导内源表达人肌型 nAChRs 的 TE671 细胞去极化（EC50=0.7 µM）。

靶点

尼古丁受体

体内研究

Anabasine 在以下剂量下显著改善了小鼠的行为表现：0.2 mg/kg (p<0.05) 和 2 mg/kg (p<0.025)。单独使用时，Anabasine 对反应延迟没有显著影响。然而，0.06 mg/kg 的 Anabasine 剂量实际上加重了 dizocilpine 引起的损害（p<0.05）。各剂量下 Anabasine 都未对选择准确性产生单独的影响。与 dizocilpine 联合使用时，0.06 mg/kg Anabasine 的剂量导致非响应试验显著增加 (p<0.05)。

生产方法

Anabasine 通过与高锰酸钾作用生成烟酸；与锌粉煮沸生成 2,3′-联吡啶。

类别

农药

毒性分级

高毒

急性毒性

静脉注射 - 小鼠 LD50: 1.62 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；燃烧时产生有毒的氮氧化物气体

储运特性

库房通风、低温干燥，并与食品原料分开储运

灭火剂

干粉、泡沫、砂土

职业标准

STEL 0.1 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  新烟碱 在 甲基碘化镁 、 乙醚 作用下， 生成 N-ethylanabasine
  参考文献：
  名称：

  Orechoff; Norkina, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 724,726

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-安那他品; (S)-新烟草碱 在 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 新烟碱
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Vierhapper, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PREPARATION METHOD AND USE OF COMPOUNDS HAVING HIGH INSECTICIDAL ACTIVITIES
  申请人：Li Zhong

  公开号：US20090111847A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention discloses a kind of nitromethylene derivatives as well as their preparation method and their uses. The insecticidal activity tests show that the nitromethylene derivatives of the present invention not only show high insecticidal activities against insects with piercing-sucking type or scratching type mouthparts, such as aphid, leafhopper, plant hopper, thrips and white fly and their resistant strains, but also show high insecticidal activities against Lissorhoptrus oryzophilus , carmine spider mite, and they can also be used to prevent sanitary pest, and white ant.

  本发明公开了一种亚硝基甲烯衍生物，以及它们的制备方法和用途。杀虫活性测试表明，本发明的亚硝基甲烯衍生物不仅对具有刺吸型或擦伤型口器的昆虫（如蚜虫、叶蝉、植食蝗、蓟马和烟粉虱及其抗性品系）表现出高杀虫活性，而且对水稻纵卷叶象、胭脂蜘蛛螨等也表现出高杀虫活性，它们还可用于预防卫生害虫和白蚁。
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• Regioselective and Stereospecific Deuteration of Bioactive Aza Compounds by the Use of Ruthenium Nanoparticles
  作者：Grégory Pieters、Céline Taglang、Eric Bonnefille、Torsten Gutmann、Céline Puente、Jean-Claude Berthet、Christophe Dugave、Bruno Chaudret、Bernard Rousseau

  DOI：10.1002/anie.201307930

  日期：2014.1.3

  demonstrated by the labeling of eight biologically active compounds. Remarkably, enantiomeric purity was conserved in the labeled compounds, even though labeling took place in the vicinity of the stereogenic center. The level of isotopic enrichment observed is suitable for metabolomic studies in most cases. This approach is also perfectly adapted to tritium labeling because it uses a gas as an isotopic

  一种高效的H / D交换方法，可将吡啶，喹啉，吲哚和烷基胺与D 2氘化描述了在Ru @ PVP纳米颗粒存在下的存在。通过涉及温和的反应条件和简单的过滤以回收标记产物的通用且简单的程序，22种化合物的同位素标记以良好的产率进行，具有很高的化学和区域选择性。通过标记八种生物活性化合物证明了该方法的可行性。值得注意的是，即使标记发生在立体异构中心附近，标记化合物中的对映体纯度仍保持不变。在大多数情况下，观察到的同位素富集水平适用于代谢组学研究。这种方法还完全适合to标记，因为它使用气体作为同位素源。除了将这些应用应用于具有生物学意义的分子之外，
• Dynamic Kinetic Resolution and Desymmetrization Processes: A Straightforward Methodology for the Enantioselective Synthesis of Piperidines
  作者：Mercedes Amat、Oriol Bassas、Núria Llor、Margalida Cantó、Maria Pérez、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1002/chem.200600420

  日期：2006.10.16

  A straightforward procedure for the synthesis of enantiopure polysubstituted piperidines is reported. It involves the direct generation of chiral non-racemic oxazolo[3,2-a]piperidone lactams that already incorporate carbon substituents on the heterocyclic ring and the subsequent removal of the chiral auxiliary. The key step is a cyclocondensation reaction of (R)-phenylglycinol or other amino alcohols

  报道了合成对映纯多取代哌啶的简单方法。它涉及直接产生已经在杂环上掺入碳取代基的手性非外消旋恶唑并[3，2-a]哌啶酮内酰胺，随后除去手性助剂。关键步骤是（R）-苯基甘醇或其他氨基醇与外消旋或手性δ-氧代（二）酸衍生物在高度立体选择性的过程中进行的环缩合反应，该过程涉及动态动力学拆分和/或非对映体或对映体酯基的去对称化。
• [EN] MOLECULES HAVING PESTICIDAL UTILITY, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES, RELATED THERETO<br/>[FR] MOLÉCULES PRÉSENTANT UNE UTILITÉ EN TANT QUE PESTICIDE, ET LEURS INTERMÉDIAIRES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2017040194A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions aga inst such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula ("Formula One").

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫有用的分子领域，用于生产这种分子的过程，用于这种过程的中间体，含有这种分子的杀虫剂组合物，以及使用这种杀虫剂组合物对抗这些害虫的过程。这些杀虫剂组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下化学式（“化学式一”）的分子。