新烟草碱(去氢新烟碱) | 2743-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 新烟草碱(去氢新烟碱)
• 中文别名: (R,s)-新烟草碱；新烟草碱
• 英文名称: (+/-)-Anatabine
• 英文别名: 1,2,3,6-Tetrahydro-2,3'-bipyridine；3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 2743-90-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• mdl: MFCD00078278
• 分子量: 160.219
• InChiKey: SOPPBXUYQGUQHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO 中≤15mg/ml；二甲基甲酰胺中≤15mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P301+P330+P331+P310
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301
• 储存条件：
  -20°C，密封保存，置于干燥处。

制备方法与用途

(R,S)-安那溴是茄科植物中发现的一种次要烟草生物碱，可用作检测烟草使用的特定标记物，具有重要的生物活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  新烟草碱(去氢新烟碱) 在 6,6′-dinitro[1,1′-biphenyl]-2,2′-dicarboxylic acid 作用下， 生成 (S)-安那他品; (S)-新烟草碱
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Kesztler, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 704,707

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(二苯基亚甲基)-N-[(5-甲基吡啶-3-基)甲基]胺 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 新烟草碱(去氢新烟碱)
  参考文献：
  名称：

  N-（二苯甲甲基）-3-（氨基甲基）吡啶的区域选择性烷基化：制备次要烟草生物碱和相关化合物的简单途径

  摘要：

  描述了一种简单的合成次要烟草生物碱和相关化合物的方法，该方法涉及将N-（二苯基亚甲基）-3-（氨基甲基）吡啶与合适的介电试剂进行区域选择性烷基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00002-0

文献信息

• PROCESS FOR THE RESOLUTION OF (R,S)-NICOTINE
  申请人：Divi Murali Krishna Prasad

  公开号：US20120197022A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  (R,S)-Nicotine was resolved through diastereomeric salt formation using dibenzoyl-d-tartaric acid and dibenzoyl-l-tartaric acid to obtain enantiomerically pure (S)-nicotine and (R)-nicotine.

  (R,S)-尼古丁通过使用二苯乙酰-d-酒石酸和二苯乙酰-l-酒石酸形成对映异构盐来分离，以获得对映纯的(S)-尼古丁和(R)-尼古丁。
• (S)-5-ETHYNYL-ANABASINE, DERIVATIVES THEREOF, AND RELATED COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING AND USING
  申请人：IOWA STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US20180139961A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  (S)-5-ethynyl-anabasine and derivatives thereof; composition comprising same and a carrier; methods of treating an animal; method of protecting a plant from a pest; and methods of making compound and derivatives.

  (S)-5-乙炔基-阿那巴因及其衍生物；包含同样和载体的组合物；治疗动物的方法；保护植物免受害虫侵害的方法；以及制备化合物和衍生物的方法。
• [EN] 3-(1,2,3,6-TETRAHYDROPYRIDIN-2-YL)PYRIDINE GLUTARATE OR A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SOLVATE THEREOF<br/>[FR] 3- (1,2,3,6-TÉTRAHYDROPYRIDIN-2-YL) PYRIDINE GLUTARATE OU UN SOLVATE PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE DE CELUI-CI
  申请人：PHILIP MORRIS PRODUCTS SA

  公开号：WO2020127225A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention relates to 3 -( 1,2,3,6-tetrahydropyridin-2-yI)pyridine glutarate or a pharmaceutically acceptable solvate thereof, to a crystal thereof and to a polymorph of this crystal It further relates to the medicinal use of each of these, in particular in the treatment or prophylaxis of substance addiction or inflammation

  这项发明涉及3-(1,2,3,6-四氢吡啶-2-基)吡啶戊二酸盐或其药用可溶剂结晶体，以及该结晶体的多晶形态。此外，还涉及这些物质的药用，特别是在治疗或预防物质成瘾或炎症方面的用途。
• METHODS OF SYNTHESIZING ANATABINE
  申请人：Puthiaparampil Tom Thomas

  公开号：US20110237627A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Anatabine is obtained by reacting benzophenoneimine with 3-aminomethyl pyridine to form benzylhydrylidene-pyridin-3-yl-methyl-amine. The benzylhydrylidene-pyridin-3-yl-methyl-amine is treated with a non-nucleophilic base and a dielectrophile, such as cis-1,4-dichloro-2-butene, followed by acidification, then basification, to provide anatabine. The resulting anatabine is substantially free from contaminants and displays good stability. In an alternative embodiment, the benzylhydrylidene-pyridin-3-yl-methyl-amine may be used in the synthesis of other alkaloids such as anabasine, nornicotine, N-methylanabasine, and anabaseine.

  Anatabine是通过将苯甲酮亚胺与3-氨甲基吡啶反应形成苄基亚胺基吡啶-3-基-甲胺而获得的。将苄基亚胺基吡啶-3-基-甲胺与非亲核碱和双电子亲合剂（如顺-1,4-二氯-2-丁烯）反应，然后经过酸化、碱化处理，得到Anatabine。所得的Anatabine基本上不含杂质，并具有良好的稳定性。在另一种实施方式中，苄基亚胺基吡啶-3-基-甲胺可用于合成其他生物碱，如阿那巴碱、诺尼古丁、N-甲基阿那巴碱和阿那巴西。
• [EN] ADENOSINE ANALOGS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] ANALOGUES D'ADÉNOSINE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：BIOINTERVENE INC

  公开号：WO2020247546A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The disclosure provides adenosine analogs for the treatment of disease such as pain and inflammatory conditions.

  该披露提供了用于治疗疾病，如疼痛和炎症症状的腺苷类似物。