(2R)-2-phenyl-2-[(2'R)-2'-(3''-pyridyl)-1-piperidinyl]-1-ethanol | 283610-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-phenyl-2-[(2'R)-2'-(3''-pyridyl)-1-piperidinyl]-1-ethanol
• 英文别名: (2S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-(3-pyridyl)piperidine；(2R)-2-phenyl-2-[(2S)-2-pyridin-3-ylpiperidin-1-yl]ethanol
• CAS: 283610-12-8
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O
• 分子量: 282.385
• InChiKey: OYTDQPVHHYAHHV-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-phenyl-2-[(2'R)-2'-(3''-pyridyl)-1-piperidinyl]-1-ethanol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到新烟碱
  参考文献：
  名称：

  从手性内酰胺对映选择性合成2-芳基哌啶。（-）-天青的简明合成。

  摘要：

  用（R）-苯基甘氨醇立体选择性地将非手性或外消旋的芳基-δ-氧代酸进行环脱水，可得到手性的非外消旋双环内酰胺，其中，（R）-和（S）-2-苯基哌啶的对映异构体合成，顺式-和反式-3-乙基-2-苯基哌啶，以及哌啶生物碱（-）-天麻碱的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/b200020m
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (2R)-2-phenyl-2-[(2'R)-2'-(3''-pyridyl)-1-piperidinyl]-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  从手性内酰胺对映选择性合成2-芳基哌啶。（-）-天青的简明合成。

  摘要：

  用（R）-苯基甘氨醇立体选择性地将非手性或外消旋的芳基-δ-氧代酸进行环脱水，可得到手性的非外消旋双环内酰胺，其中，（R）-和（S）-2-苯基哌啶的对映异构体合成，顺式-和反式-3-乙基-2-苯基哌啶，以及哌啶生物碱（-）-天麻碱的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/b200020m

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution and Desymmetrization Processes: A Straightforward Methodology for the Enantioselective Synthesis of Piperidines
  作者：Mercedes Amat、Oriol Bassas、Núria Llor、Margalida Cantó、Maria Pérez、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1002/chem.200600420

  日期：2006.10.16

  A straightforward procedure for the synthesis of enantiopure polysubstituted piperidines is reported. It involves the direct generation of chiral non-racemic oxazolo[3,2-a]piperidone lactams that already incorporate carbon substituents on the heterocyclic ring and the subsequent removal of the chiral auxiliary. The key step is a cyclocondensation reaction of (R)-phenylglycinol or other amino alcohols

  报道了合成对映纯多取代哌啶的简单方法。它涉及直接产生已经在杂环上掺入碳取代基的手性非外消旋恶唑并[3，2-a]哌啶酮内酰胺，随后除去手性助剂。关键步骤是（R）-苯基甘醇或其他氨基醇与外消旋或手性δ-氧代（二）酸衍生物在高度立体选择性的过程中进行的环缩合反应，该过程涉及动态动力学拆分和/或非对映体或对映体酯基的去对称化。
• A Simple Stereoselective Synthesis of Enantiopure 2-Substituted Pyrrolidines and Piperidines from Chiral (R)-Phenylglycinol-Derived Bicyclic 1,3-Oxazolidines
  作者：José M. Andrés、Ignacio Herráiz-Sierra、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1719::aid-ejoc1719>3.0.co;2-r

  日期：2000.5

  Chiral, nonracemic 2-substituted pyrrolidines and piperidines were prepared in high ee and moderate to good chemical yields in three steps from (R)-phenylglycinol and γ- or δ-chloroketones. The key step of the synthesis was the stereoselective reductive ring-opening of chiral bicyclic 1,3-oxazolidines prepared by condensation of (R)-phenylglycinol and the corresponding ketones.

  手性、非外消旋的 2-取代吡咯烷和哌啶通过三个步骤从 (R)-苯基甘氨醇和 γ-或 δ-氯酮以高 ee 和中等至良好的化学产率制备。合成的关键步骤是通过 (R)-苯基甘氨醇和相应的酮缩合制备的手性双环 1,3-恶唑烷的立体选择性还原开环。
• Preparation of (R)-(+)-3-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-4-ylium bromide: synthesis of (S)-(+)-coniine, (R)-(-)-coniceine and (R)-(+)-anabasine
  作者：A CASTRO、J RAMIREZ、J JUAREZ、J TERAN、L OREA、A GALINDO、D GNECCO

  DOI：10.1016/s0385-5414(07)81205-6

  日期：2007.12.1

  We describe the transformation of (R)-(-)-1-(2'-hydroxy-1'-phenylethyl)piperidin-2-one 1 into (R)-(-)-3-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-4-ylium bromide 2 using POBr3, Reduction of 2 with Red-Al at -78 degrees C gave (3R,8aR)-(-)-3-phenylbexahydro-2H-oxazolo[3,8-a]-pyridine 3 as a single diastereoisomer. The synthetic potential of these transformation is illustrated by the enantiopure synthesis of (S)-(+)-coniine, (R)-(-)-coniceine and (R)-(+)-anabasine.