(S)-安那他品; (S)-新烟草碱 | 581-49-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (S)-安那他品; (S)-新烟草碱
• 中文别名: (S)-安那他品;(S)-新烟草碱；(S)-(-)-新烟草碱
• 英文名称: anatabine
• 英文别名: (S)-1,2,3,6-tetrahydro-[2,3']bipyridinyl；(S)-Anatabine；S-anatabine；(S)-1,2,3,6-tetrahydro-[2,3']bipyridinyl；(-)-Anatabin；3-[(2S)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 581-49-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: SOPPBXUYQGUQHE-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  276.13°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0910
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8℃ |

制备方法与用途

(S)-(-)-安塔贝是一种Ti质粒突变体，具有诱导烟草芽生畸胎瘤转化烟碱生物碱的活性，并可用于胚轴畸胎瘤生物转化的研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-安那他品; (S)-新烟草碱 在 钯 作用下， 生成 2,3'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Kesztler, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 239,242, 704, 708

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 Grubbs catalyst first generation 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-安那他品; (S)-新烟草碱
  参考文献：
  名称：

  Felpin; Vo-Thanh; Robins, Synlett, 2000, # 11, p. 1646 - 1648

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PROCESS FOR THE RESOLUTION OF (R,S)-NICOTINE
  申请人：Divi Murali Krishna Prasad

  公开号：US20120197022A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  (R,S)-Nicotine was resolved through diastereomeric salt formation using dibenzoyl-d-tartaric acid and dibenzoyl-l-tartaric acid to obtain enantiomerically pure (S)-nicotine and (R)-nicotine.

  (R,S)-尼古丁通过使用二苯乙酰-d-酒石酸和二苯乙酰-l-酒石酸形成对映异构盐来分离，以获得对映纯的(S)-尼古丁和(R)-尼古丁。
• Metabolism of N-alkyldiamines and N-alkylnortropinones by transformed root cultures of Nicotiana and Brugmansia
  作者：Henry D Boswell、Birgit Dräger、John Eagles、Carol McClintock、Adrian Parr、Andreas Portsteffen、David J Robins、Richard J Robins、Nicholas J Walton、Chi Wong

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00292-7

  日期：1999.11

  tropinone were fed to transformed root cultures of Nicotiana rustica and/or a Brugmansia candida × aurea hybrid. These cultures were made by the transformation of the relevant plant species with Agrobacterium rhizogenes . A number of the metabolites, notably those showing a relatively modest alteration in the N -alkyl substituent, were metabolized in vivo to form homologues of the normal alkaloids biosynthesized

  摘要 将一系列 N-甲基腐胺和托品酮的类似物喂入转化的 Nicotiana rustica 和/或 Brugmansia candida × aurea 杂种的根培养物。这些培养物是通过用发根农杆菌转化相关植物物种而制成的。许多代谢物，特别是那些在 N-烷基取代基中表现出相对温和改变的代谢物，在体内代谢形成由这些根生物合成的正常生物碱的同系物。这些产品通过 GC/MS 进行鉴定并与一些合成参考材料进行比较。N-烷基取代基大小发生重大变化的类似物根本没有代谢。在 N. rustica 培养物中，以 1 mM 喂食的类似物显着影响了正常生物碱的分布，在存在 N-n-丙基腐胺的情况下，发现尼古丁最多减少 4 倍。吡咯烷系列和哌啶系列的生物碱之间的比例也受到影响。相比之下，念珠菌×金黄色混合培养物中 1 mM 类似物的存在不会抑制或显着干扰正常生物碱谱的积累。讨论了使用这些培养物从简单的前体制造复杂的新产品的潜力。
• Efficient Enantiomeric Synthesis of Pyrrolidine and Piperidine Alkaloids from Tobacco
  作者：Felpin、Sandrine Girard、Giang Vo-Thanh、Richard J. Robins、Jean Villiéras、Jacques Lebreton

  DOI：10.1021/jo010386b

  日期：2001.9.1

  An enantiomeric synthesis of six piperidine and pyrrolidine alkaloids, (S)-nornicotine 1, (S)-nicotine 2, (S)-anatabine 3, (S)-N-methylanatabine 4, (S)-anabasine 5, and (S)-N-methylanabasine 6, known as natural products in tobacco, was established from a common chiral homoallylic (S)-3-(1-azido-but-3-enyl)-pyridine 15. An intramolecular hydroboration-cycloalkylation of the homoallylic azide intermediate

  对映体的六个哌啶和吡咯烷生物碱，（S）-去甲烟碱1，（S）-烟碱2，（S）-安那他滨3，（S）-N-甲基安那他滨4，（S）-天麻碱5和（S ）-N-甲基天麻碱6，是烟草中的天然产物，是由一种常见的手性均聚物（S）-3-（1-叠氮基-丁-3-烯基）-吡啶15建立的。该均聚物的分子内氢硼化-环烷基化叠氮化物中间体15是吡咯烷环形成中的关键步骤。二亚乙基胺中间体（S）-烯丙基-（1-吡啶-3-基-丁-3-烯基）-氨基甲酸苄酯20的闭环复分解反应（RCM）是哌啶环形成中的关键步骤。从市售的3-吡啶甲醛13中，描述了一种简便，简便的烟草生物碱对映体合成方法：（S）-去甲烟碱1（5个步骤，
• (S)-5-ETHYNYL-ANABASINE, DERIVATIVES THEREOF, AND RELATED COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING AND USING
  申请人：IOWA STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US20180139961A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  (S)-5-ethynyl-anabasine and derivatives thereof; composition comprising same and a carrier; methods of treating an animal; method of protecting a plant from a pest; and methods of making compound and derivatives.

  (S)-5-乙炔基-阿那巴因及其衍生物；包含同样和载体的组合物；治疗动物的方法；保护植物免受害虫侵害的方法；以及制备化合物和衍生物的方法。
• [EN] 3-(1,2,3,6-TETRAHYDROPYRIDIN-2-YL)PYRIDINE GLUTARATE OR A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SOLVATE THEREOF<br/>[FR] 3- (1,2,3,6-TÉTRAHYDROPYRIDIN-2-YL) PYRIDINE GLUTARATE OU UN SOLVATE PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE DE CELUI-CI
  申请人：PHILIP MORRIS PRODUCTS SA

  公开号：WO2020127225A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention relates to 3 -( 1,2,3,6-tetrahydropyridin-2-yI)pyridine glutarate or a pharmaceutically acceptable solvate thereof, to a crystal thereof and to a polymorph of this crystal It further relates to the medicinal use of each of these, in particular in the treatment or prophylaxis of substance addiction or inflammation

  这项发明涉及3-(1,2,3,6-四氢吡啶-2-基)吡啶戊二酸盐或其药用可溶剂结晶体，以及该结晶体的多晶形态。此外，还涉及这些物质的药用，特别是在治疗或预防物质成瘾或炎症方面的用途。