N-acetyl-3-(2-piperidyl)pyridine | 3350-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-3-(2-piperidyl)pyridine
• 英文别名: N-acetylanabasine；(S)-1-Acetyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-[2,3']bipyridyl；1-[(2S)-2-pyridin-3-ylpiperidin-1-yl]ethanone
• CAS: 3350-86-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: DOBAEHHTUBAASS-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  159-160 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-3-(2-piperidyl)pyridine 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-acetyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1'H-[2,3']bipyridinyl-2'-one
  参考文献：
  名称：

  基于 anabasine 的合成。N-氧化物的制备和转化

  摘要：

  N-乙酰基-和N-苯甲酰anabasine用叔丁基过氧化氢(TBHP)-MoCl5系统或MCPBA在吡啶环的氮原子处选择性地进行氧化。N-methylanabasine 在类似条件下的氧化在哌啶氮原子上产生立体异构 N-氧化物的混合物，它们的比例取决于所用的试剂。TBHP-MoCl5 或 MCPBA 对 anabasine 的氧化伴随着脱氢并产生 anabasine N-氧化物。研究了anabasine和anabaseine吡啶N-氧化物与乙酸酐的反应。制备了取代的1H-3-pyridin-2-ones。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0256-5
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 新烟碱 生成 N-acetyl-3-(2-piperidyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Otroschtschenko; Sadykow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 1885; engl. Ausg. S. 1847

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses based on anabasine
  作者：L. A. Musina、E. E. Shults、I. Yu. Bagryanskaya、Yu. V. Gatilov、M. M. Shakirov、G. A. Tolstikov、S. M. Adekenov

  DOI：10.1007/s11172-008-0021-z

  日期：2008.1

  N-Phenacyl salts of acetyl-, benzoyl-, and methylanabasine were synthesized for the first time. Their reactions with unsaturated carbonyl compounds of the ethylene and acetylene series and acrylonitrile were studied. Methods for the synthesis of 6- and 8-(2-piperidyl)indolizines were developed.

  首次合成了乙酰基-、苯甲酰基-和甲基大麻素的 N-苯酰基盐。研究了它们与乙烯和乙炔系列的不饱和羰基化合物和丙烯腈的反应。开发了 6- 和 8-(2-哌啶基) 吲哚嗪的合成方法。
• Swetkin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. engl. Ausg. S. 2627
  作者：Swetkin

  DOI：——

  日期：——
• Anabasine as a precursor for the synthesis of potential agonists of neuronal acetylcholine receptors
  作者：E. E. Shults、L. A. Musina、S. M. Adekenov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s0012500807030019

  日期：2007.3