rac-N-methylanabasine | 1966-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: rac-N-methylanabasine
• 英文别名: (+/-)-N'-Methylanabasine；(d,l) N-methyl anabasine；N-1-methylanabasine；N-methyl anabasine；N-methylanabasine；1-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-[2,3']bipyridinyl；Piperidine, 1-methyl-2-(3-pyridyl)-；3-(1-methylpiperidin-2-yl)pyridine
• CAS: 1966-44-5；2055-12-1
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: WHAIHNKQZOMXJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-N-methylanabasine 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZILEV, A. A.;SADYKOV, A. S., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1983, N 11, 2607-2611

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (±)-毒藜碱 生成 rac-N-methylanabasine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tobacco alkaloids via tertiary azides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81810-9

文献信息

• Development of an<i>R</i>-Selective Amine Oxidase with Broad Substrate Specificity and High Enantioselectivity
  作者：Rachel S. Heath、Marta Pontini、Beatrice Bechi、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/cctc.201301008

  日期：2014.4

  Amine oxidases are useful bio‐catalysts for the synthesis of enantiomerically pure 1°, 2° and 3° chiral amines. Enzymes in this class (e.g., MAO‐N from Aspergillus niger) reported previously have been shown to be highly S selective. Herein we report the development of an enantiocomplementary R‐selective amine oxidase based on 6‐hydroxy‐D‐nicotine oxidase (6‐HDNO) with broadened substrate scope and

  胺氧化酶是用于合成对映体纯的1°，2°和3°手性胺的有用生物催化剂。先前报道的此类酶（例如，来自黑曲霉的MAO-N ）已显示出高度的S选择性。在此，我们报道了基于6-羟基-D-烟碱氧化酶（6-HDNO）的对映体互补R-选择性胺氧化酶的开发，该酶具有扩大的底物范围和高对映选择性。工程化的6-HDNO酶已应用于一系列外消旋胺的制备脱硝反应，以产生具有S构型的产物，例如高ee的（S）-烟碱。
• (S)-5-ETHYNYL-ANABASINE, DERIVATIVES THEREOF, AND RELATED COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING AND USING
  申请人：IOWA STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US20180139961A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  (S)-5-ethynyl-anabasine and derivatives thereof; composition comprising same and a carrier; methods of treating an animal; method of protecting a plant from a pest; and methods of making compound and derivatives.

  (S)-5-乙炔基-阿那巴因及其衍生物；包含同样和载体的组合物；治疗动物的方法；保护植物免受害虫侵害的方法；以及制备化合物和衍生物的方法。
• METHODS OF SYNTHESIZING ANATABINE
  申请人：Puthiaparampil Tom Thomas

  公开号：US20110237627A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Anatabine is obtained by reacting benzophenoneimine with 3-aminomethyl pyridine to form benzylhydrylidene-pyridin-3-yl-methyl-amine. The benzylhydrylidene-pyridin-3-yl-methyl-amine is treated with a non-nucleophilic base and a dielectrophile, such as cis-1,4-dichloro-2-butene, followed by acidification, then basification, to provide anatabine. The resulting anatabine is substantially free from contaminants and displays good stability. In an alternative embodiment, the benzylhydrylidene-pyridin-3-yl-methyl-amine may be used in the synthesis of other alkaloids such as anabasine, nornicotine, N-methylanabasine, and anabaseine.

  Anatabine是通过将苯甲酮亚胺与3-氨甲基吡啶反应形成苄基亚胺基吡啶-3-基-甲胺而获得的。将苄基亚胺基吡啶-3-基-甲胺与非亲核碱和双电子亲合剂（如顺-1,4-二氯-2-丁烯）反应，然后经过酸化、碱化处理，得到Anatabine。所得的Anatabine基本上不含杂质，并具有良好的稳定性。在另一种实施方式中，苄基亚胺基吡啶-3-基-甲胺可用于合成其他生物碱，如阿那巴碱、诺尼古丁、N-甲基阿那巴碱和阿那巴西。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：MEDICAL RES COUNCIL TECHNOLOGY

  公开号：WO2010106333A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, wherein R1 is selected from: aryl; heteroaryl; -NHR3; fused aryl-C4-7-heterocycloalkyI; -CONR4R5; -NHCOR6; -C3-7-cycloalkyl; -O-C3-7-cycloalkyl; -NR3R6; and optionally substituted -C1-6 alkyl; wherein said aryl, heteroaryl, fused aryl-C4-7-heterocycloalkyl and C4-7-heterocycloalkyl are each optionally substituted; R2 is selected from hydrogen, aryl, C1-6-alkyl, C2-6-alkenyl, C3-7-cycloalkyl, heteroaryl, C4-7 heterocycloalkyl and halogen, wherein said C1-6-alkyl, C2-6-alkenyl, aryl, heteroaryl and C4-7-heterocycloalkyl are each optionally substituted. Further aspects relate to pharmaceutical compositions, therapeutic uses and process for preparing compounds of formula (I).

  一种具有式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐或酯，其中R1选自：芳基；杂环芳基；-NHR3；融合芳基-C4-7-杂环烷基；-CONR4R5；-NHCOR6；-C3-7-环烷基；-O-C3-7-环烷基；-NR3R6；和可选择地取代的-C1-6烷基；其中所述的芳基、杂环芳基、融合芳基-C4-7-杂环烷基和C4-7-杂环烷基均可选择地取代；R2选自氢、芳基、C1-6-烷基、C2-6-烯基、C3-7-环烷基、杂环芳基、C4-7-杂环烷基和卤素，其中所述的C1-6-烷基、C2-6-烯基、芳基、杂环芳基和C4-7-杂环烷基均可选择地取代。进一步涉及制备具有式（I）的化合物的药物组合物、治疗用途和制备方法的其他方面。
• Oxidation 2-substituierter Pyrrolidine und Piperidine als Nicotinanaloga / Oxidation of 2-substituted Pyrrolidines and Piperidines as Nicotine Analogues
  作者：Hans Möhrle、Johannes Berlitz

  DOI：10.1515/znb-2008-0811

  日期：2008.8.1

  withdrawal and give rise to the iminium derivatives 15 - 17. These salts as well as the corresponding enamines show, after addition of D2O, exchange phenomena in the NMR spectra, which indicate an equilibrium in each case. The Hg(II)-EDTA dehydrogenation in the homologous piperidine series gives the corresponding results. From the anabasine derivative 18 the lactam 19 is produced, and from 2-benzyl-1-methylpiperidine

  尼古丁 (1) 与 Hg(II)-EDTA 的氧化遵循吡咯烷部分的 α-亚甲基基团的方向，并导致两步脱氢为内酰胺 3。对芳香族或杂芳香族 2 观察到相同的过程-取代的化合物 4 - 7 得到吡咯烷酮 8 - 11。相比之下，2-甲基-或 2-甲基芳基取代的吡咯烷 12 - 14 在 α-次甲基基团处受到攻击，仅发生两个电子撤回并产生对于亚胺衍生物 15-17。这些盐以及相应的烯胺在加入 D2O 后在 NMR 光谱中显示出交换现象，这表明在每种情况下都达到平衡。同源哌啶系列中的 Hg(II)-EDTA 脱氢给出了相应的结果。从 anabasine 衍生物 18 产生内酰胺 19，