(2S)-(-)-N-[3-(1-acetoxycyclohexyl)prop-2-yn-1-yl]-2-(3-pyridyl)piperidine | 1072878-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2S)-(-)-N-[3-(1-acetoxycyclohexyl)prop-2-yn-1-yl]-2-(3-pyridyl)piperidine
• 英文别名: 1-{3-[2-(Pyridin-3-YL)piperidin-1-YL]prop-1-YN-1-YL}cyclohexyl acetate；[1-[3-[(2S)-2-pyridin-3-ylpiperidin-1-yl]prop-1-ynyl]cyclohexyl] acetate
• CAS: 1072878-57-9
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₂
• 分子量: 340.466
• InChiKey: WCUBXUJRFAEODR-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-乙炔乙酸环己酰酯 、 新烟碱 在 copper(I) chloride sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以87%的产率得到(2S)-(-)-N-[3-(1-acetoxycyclohexyl)prop-2-yn-1-yl]-2-(3-pyridyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过曼尼希反应合成 N-炔丙基大麻素衍生物

  摘要：

  通过anabasine盐酸盐与末端炔烃和多聚甲醛反应获得在炔片段的碳原子上带有各种取代基的N-Propargylanabasine衍生物。反应继续进行，保留了 anabasine 片段中的 C(2) 手性中心。分离并表征了反应的副产物，包括 1,3-二乙炔（炔烃二聚产物）和共轭乙烯基乙炔（曼尼希加合物的重排产物）。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0256-0