(S)-tert-butyl-2-(pyridine-3-yl)piperidine-1-carboxylate | 745807-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl-2-(pyridine-3-yl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: N-Boc-(S)-(-)-anabasine；tert-Butyl (S)-2-(pyridin-3-yl)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-pyridin-3-ylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 745807-07-2
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂
• mdl: MFCD18382204
• 分子量: 262.352
• InChiKey: QNCDRZOVLOOHOP-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl-2-(pyridine-3-yl)piperidine-1-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 trimethyl-[2-[5-[(2S)-piperidin-2-yl]pyridin-3-yl]ethynyl]silane
  参考文献：
  名称：

  (S)-5-ETHYNYL-ANABASINE, DERIVATIVES THEREOF, AND RELATED COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING AND USING

  摘要：

  (S)-5-乙炔基-阿那巴因及其衍生物；包含同样和载体的组合物；治疗动物的方法；保护植物免受害虫侵害的方法；以及制备化合物和衍生物的方法。

  公开号：

  US20180139961A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 新烟碱 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以95%的产率得到(S)-tert-butyl-2-(pyridine-3-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (S)-5-ETHYNYL-ANABASINE, DERIVATIVES THEREOF, AND RELATED COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING AND USING

  摘要：

  (S)-5-乙炔基-阿那巴因及其衍生物；包含同样和载体的组合物；治疗动物的方法；保护植物免受害虫侵害的方法；以及制备化合物和衍生物的方法。

  公开号：

  US20180139961A1

文献信息

• Ligand-controlled β-selective C(sp3)–H arylation of N-Boc-piperidines
  作者：Anthony Millet、Paolo Larini、Eric Clot、Olivier Baudoin

  DOI：10.1039/c3sc50428j

  日期：——

  We report a general palladium-catalyzed β-arylation of Boc-piperidines, which yields a variety of valuable 3-arylpiperidines in a simple and direct manner. The β- vs. α-arylation selectivity was controlled by the ligand, with flexible biarylphosphines providing mainly the desired β-arylated products whereas more rigid biarylphosphines mainly furnished the more classical α-arylated products. The computed reaction mechanism (DFT), studied from the common α-palladated intermediate, indicated that the reductive elimination steps leading to the α- and β-arylated products are selectivity-determining. Moreover, the experimental trend obtained with different ligands was well reproduced by the calculations.

  我们报道了一种通用的钯催化Boc-哌啶的β-芳基化反应，该反应以简单直接的方式制备了多种有价值的3-芳基哌啶。通过配体的调控，灵活的双芳基膦配体主要提供了所需的β-芳基化产物，而更刚性的双芳基膦配体主要生成了传统的α-芳基化产物。通过计算反应机理（DFT），从常见的α-钯配合物中间体出发，研究结果表明α-和β-芳基化产物形成的还原消除步骤是选择性决定步骤。此外，不同配体的实验趋势在计算中得到了很好的再现。
• (S)-5-ethynyl-anabasine, derivatives thereof, and related compositions and methods of making and using
  申请人：IOWA STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US10667515B2

  公开（公告）日：2020-06-02

  (S)-5-ethynyl-anabasine and derivatives thereof; composition comprising same and a carrier; methods of treating an animal; method of protecting a plant from a pest; and methods of making compound and derivatives.

  (S)-5-乙炔基-anabasine 及其衍生物；包含该成分和载体的组合物；治疗动物的方法；保护植物免受虫害的方法；以及制造化合物和衍生物的方法。
• Application of Catalytic Dynamic Resolution of <i>N</i>-Boc-2-lithiopiperidine to the Asymmetric Synthesis of 2-Aryl and 2-Vinyl Piperidines
  作者：Timothy K. Beng、Robert E. Gawley

  DOI：10.1021/ol102682r

  日期：2011.2.4

  The highly enantioselective synthesis of 2-aryl- and 2-vinyl-piperidines has been accomplished through a catalytic dynamic resolution (CDR) of N-Boc-2-lithiopiperidine. The method has been applied to the synthesis of both enantiomers of the tobacco alkaloid anabasine.
• (S)-5-ETHYNYL-ANABASINE, DERIVATIVES THEREOF, AND RELATED COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING AND USING
  申请人：IOWA STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US20180139961A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  (S)-5-ethynyl-anabasine and derivatives thereof; composition comprising same and a carrier; methods of treating an animal; method of protecting a plant from a pest; and methods of making compound and derivatives.

  (S)-5-乙炔基-阿那巴因及其衍生物；包含同样和载体的组合物；治疗动物的方法；保护植物免受害虫侵害的方法；以及制备化合物和衍生物的方法。