1,6-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)芘 | 950779-13-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1,6-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)芘
• 英文名称: 1,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrene
• 英文别名: 1,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)pyrene；4,4,5,5-tetramethyl-2-[6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyren-1-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 950779-13-2
• 化学式: C₂₈H₃₂B₂O₄
• 分子量: 454.182
• InChiKey: LATPBRSZRSCCLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)芘 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5,5'-(3,8-bis(4-ethoxyphenyl)pyrene-1,6-diyl)bis(3-ethylthiophene)
  参考文献：
  名称：

  芘基无掺杂空穴传输聚合物具有氟诱导的有利分子堆积，可实现高效钙钛矿太阳能电池

  摘要：

  研究人员探索了一类新型聚合物空穴传输材料（HTM），其特点是氟取代的芘和特定的 Pb-Se 二次相互作用。使用PE10作为无掺杂 HTM 的钙钛矿太阳能电池 (PSC) 具有 22.3% 的优异 PCE，使其跻身基于无掺杂 HTM 的最佳 PSC 之列。

  DOI：

  10.1002/anie.202201847
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 四氯化碳 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 溴 、 potassium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 1,6-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)芘
  参考文献：
  名称：

  在 1、3、6 和 8 位具有两种取代基的芘衍生物——流行还是必要？†

  摘要：

  已经制备并表征了具有不对称或轴对称模式的两种取代基的1,3,6,8-四取代芘衍生物。据我们所知，这些化合物首次与在所有四个位置都含有相同取代基的类似物进行比较，这解释了合成它们的必要性。我们提供芘的化学信息，芘在非 K 区域被取代，以帮助获得最有效的材料。此外，理论研究扩展到在 1 位和 3 位含有第一类取代基，而第二类取代基位于 6 位和 8 位的类似物，因此合成是非常重要的。获得的数据显示了这些分子将遵循哪种趋势。

  DOI：

  10.1039/c9ra04503a

文献信息

• [EN] LEAVING SUBSTITUENT-CONTAINING COMPOUND, ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL FORMED THEREFROM, ORGANIC ELECTRONIC DEVICE, ORGANIC THIN-FILM TRANSISTOR AND DISPLAY DEVICE USING THE ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL, METHOD FOR PRODUCING FILM-LIKE PRODUCT, PI-<br/>[FR] COMPOSÉ CONTENANT UN SUBSTITUANT PARTANT, MATÉRIAU SEMI-CONDUCTEUR ORGANIQUE FORMÉ À PARTIR DE CE COMPOSÉ, DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE, TRANSISTOR ORGANIQUE EN COUCHE MINCE ET DISPOSITIF D'AFFICHAGE UTILISANT LE MATÉRIAU SEMI-CONDUCTEUR ORGANIQ
  申请人：RICOH CO LTD

  公开号：WO2011158953A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  A leaving substituent-containing compound represented by General Formula (I), wherein the leaving substituent-containing compound can be converted to a compound represented by General Formula (Ia) and a compound represented by General Formula (II), by applying energy to the leaving substituent-containing compound, in General Formulas (I), (Ia) and (II), X and Y each represent a hydrogen atom or a leaving substituent, where one of X and Y is the leaving substituent and the other is the hydrogen atom; Q2 to Q5 each represent a hydrogen atom, a halogen atom or a monovalent organic group; Q1 and Q6 each represent a hydrogen atom or a monovalent organic group other than the leaving substituent; and among the monovalent organic groups represented by Q1 to Q6, adjacent monovalent organic groups may be linked together to form a ring.

  一种含有离去基团的化合物，其由通用式（I）表示，其中该含有离去基团的化合物可以通过向该含有离去基团的化合物施加能量，转化为通用式（Ia）表示的化合物和通用式（II）表示的化合物，在通用式（I）、（Ia）和（II）中，X和Y分别表示氢原子或离去基团，其中X和Y中的一个是离去基团，另一个是氢原子；Q2至Q5分别表示氢原子、卤素原子或一价有机基团；Q1和Q6分别表示氢原子或除去基团以外的一价有机基团；在Q1至Q6表示的一价有机基团中，相邻的一价有机基团可以连接在一起形成环。
• Bottom-Up Synthesis of Nitrogen-Doped Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Junzhi Liu、Xinliang Feng

  DOI：10.1055/s-0039-1690767

  日期：2020.2

  coronene (diaza-HBC). Additionally, we present the synthesis of a class of helical N-charged PAHs, including one charged aza[5]helicene and two charged aza[4]helicenes. Moreover, the bottom-up organic synthesis strategy is further extended to the construction of novel nitrogen-boron-nitrogen (NBN)-containing PAHs. Finally, we discuss the synthesis of four-coordinate boron chromophores containing 6

  自下而上的有机合成是提供原子级精确的杂原子掺杂多环芳烃 (PAH) 的有效方法，不仅具有明确的尺寸和边缘结构，而且还具有特定的杂原子浓度和位置。我们提供了通过不同亲偶极体之间的 1,3-偶极环加成以及吡嗪型 N 掺杂二氮杂六环六苯并芴烯 (diaza-HBC) 制备氮掺杂多环芳烃 (N-PAHs) 的全体会议. 此外，我们展示了一类带 N 电荷的螺旋多环芳烃的合成，包括一个带电的氮杂[5]螺旋烯和两个带电的氮杂[4]螺旋烯。此外，自下而上的有机合成策略进一步扩展到新型含氮硼氮（NBN）多环芳烃的构建。最后，我们讨论了含有 6,12,18-三（烷基胺）-5,11,17-三氮杂三亚萘衍生物配体的四配位硼发色团的合成。1 引言 2 基于二苯并 9a-氮杂菲那烯 (DBAP) 的掺氮 PAH 3 阳离子掺氮螺旋 PAH 4 掺氮硼氮多环芳烃 5 结论与展望
• 有机发光化合物及其应用和有机电致发光器件
  申请人：北京绿人科技有限责任公司

  公开号：CN110156824A

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明涉及有机电致发光器件领域，公开了一种有机发光化合物及其应用和有机电致发光器件，该化合物具有式(I)所示的结构。本发明提供的前述有机发光化合物能够调控有机电致发光材料的HOMO能级和LUMO能级，同时使该有机发光化合物具备较高荧光量子产率，从而提高发光效率和延长材料的寿命。
• Systematic energy band gap control of pyrene based donor-acceptor-donor molecules for efficient chemosensor
  作者：So-Yeon Kim、Min-Ji Kim、Mina Ahn、Kyeong-Min Lee、Kyung-Ryang Wee

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109362

  日期：2021.7

  We have successfully prepared a series of pyrene based donor-acceptor-donor (D-A-D) molecules, 1,6-bis[(N,N-p-(R)-diphenylamino)phenyl]pyrene (R = CN (Py-CN), F (Py-F), H (Py-H), Me (Py-Me), and OMe (Py-OMe)), containing N,N-bis(p-(R)-phenyl)aniline as an electron donor and pyrene as an electron acceptor by using the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction in good yield and fully characterized. By introducing

  我们已经成功地制备了一系列基于based的供体-受体-供体（DAD）分子，1,6-双[（N，N - p-（R）-二苯氨基）苯基] py（R = CN（Py-CN） ，F（Py-F），H（Py-H），Me（Py-Me）和OMe（Py-OMe）），含有N，N-双（p-（R）-苯基）苯胺作为电子通过使用Suzuki-Miyaura交叉偶联反应以高收率和充分表征了供体和pyr作为电子受体。通过引入具有给电子或吸电子R基团的各种N，N-双（对-（R）-苯基）苯胺衍生物，Py-R的能带隙被系统地控制，并且发射颜色被有效地从蓝色调到黄色（441–536 nm）。所有Py-R化合物的吸收光谱显示，在基态下，分子内电荷转移（ICT）跃迁在350-450 nm范围内。溶剂依赖性发射光谱证实了在激发态下电荷转移能力的取代基依赖性。然后，使用Lippert-Mataga方程定量地观察由取代基引起的电荷转移趋势。合
• Controlling the Optoelectronic Properties of Pyrene by Regioselective Lewis Base‐Directed Electrophilic Aromatic Borylation
  作者：Mukundam Vanga、Roger A. Lalancette、Frieder Jäkle

  DOI：10.1002/chem.201901231

  日期：2019.8

  development of new selective routes for its functionalization and tuning of its emission properties is highly desirable. Pyrene‐based BN Lewis pair (LP)‐functionalized polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) were prepared by regioselective Lewis base‐directed electrophilic aromatic substitution. The requisite 1,6‐dipyridylpyrene ligands were accessed by Suzuki–Miyaura cross‐coupling of 1,6‐bis(pinacolatoboryl)pyrenes

  鉴于pyr代表了最通用的发色团之一，因此非常需要开发新的选择性途径以使其功能化和调节其发射性能。re基BN Lewis对（LP）官能化的多环芳烃（PAH）是通过区域选择性Lewis碱指导的亲电芳族取代制备的。Suzuki-Miyaura将1，6-双（频哪醇硼烷基）吡啶与2-溴吡啶衍生物进行交叉偶联，即可获得必要的1,6-二吡啶基吡啶配体。随后电硼化与Bcl 3中的AlCl存在3和2,6-二-叔丁基丁基吡啶作为受阻碱产生了二氯硼烷络合物，然后使它与二苯基锌或二乙基锌原位反应。moiety部分的3,8-位是否存在烷基链决定了BC键形成的位置（非K区为2,7，K区为5,10），因此也BN杂环的大小（五元与六元）。研究了区域异构体硼酸酯化对电化学，光物理和结构性质的影响，其结论得到了理论计算的支持。在K区被硼化的衍生物的快速合成也表明开发strong衍生物的强大潜力，而pyr衍生物很难获得。