1,6-双(1-羟乙基)环庚-1,3,5-三烯 | 298214-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,6-双(1-羟乙基)环庚-1,3,5-三烯
• 英文名称: 1,6-bis(1-hydroxyethyl)cyclohepta-1,3,5-triene
• 英文别名: 1-[6-(1-Hydroxyethyl)cyclohepta-1,3,5-trien-1-yl]ethanol；1-[6-(1-hydroxyethyl)cyclohepta-1,3,5-trien-1-yl]ethanol
• CAS: 298214-58-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: AXESZXXNWLNNBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-双(1-羟乙基)环庚-1,3,5-三烯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 双环[4.4.1]十一碳-1(10),2,4,6,8-五烯
  参考文献：
  名称：

  一种由 1,6-二乙酰环庚-1,3,5-三烯制备 2,5-二取代的 1,6-甲 [10] 环烯的简便合成方法

  摘要：

  1,6-二乙酰环庚-1,3,5-三烯与各种格氏试剂反应得到高收率的加成产物5，将其用催化量的对甲苯磺酸或对甲苯磺酸吡啶鎓处理，得到2,5 -二取代的2,3-二氢-1,6-甲氧基[10]环烯6经由1,6-双(1-取代乙烯基)环庚-1,3,5-三烯8和2,5-二取代的3,4- dihydro-1,6-methano[10]annulenes 9. 另一方面，在更强制的条件下反应得到重排产物：4,7-二取代的 1,2-benzocyclohepta-1,3-diene 7. 6 的氧化用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌以中等至良好的产率得到 2,5-二取代的 1,6-甲氧基 [10] 环 4。5 到 4 的转化可以通过一个烧瓶程序实现，为制备标题环烯提供了一种方便的合成方法，特别是2,5-二芳基的。在半经验分子轨道计算的基础上讨论了从8到6、7和9的反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.1659
• 作为产物：
  描述：

  1,6-diacetylcyclohepta-1,3,5-triene 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到1,6-双(1-羟乙基)环庚-1,3,5-三烯
  参考文献：
  名称：

  一种由 1,6-二乙酰环庚-1,3,5-三烯制备 2,5-二取代的 1,6-甲 [10] 环烯的简便合成方法

  摘要：

  1,6-二乙酰环庚-1,3,5-三烯与各种格氏试剂反应得到高收率的加成产物5，将其用催化量的对甲苯磺酸或对甲苯磺酸吡啶鎓处理，得到2,5 -二取代的2,3-二氢-1,6-甲氧基[10]环烯6经由1,6-双(1-取代乙烯基)环庚-1,3,5-三烯8和2,5-二取代的3,4- dihydro-1,6-methano[10]annulenes 9. 另一方面，在更强制的条件下反应得到重排产物：4,7-二取代的 1,2-benzocyclohepta-1,3-diene 7. 6 的氧化用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌以中等至良好的产率得到 2,5-二取代的 1,6-甲氧基 [10] 环 4。5 到 4 的转化可以通过一个烧瓶程序实现，为制备标题环烯提供了一种方便的合成方法，特别是2,5-二芳基的。在半经验分子轨道计算的基础上讨论了从8到6、7和9的反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.1659

文献信息

• A Convenient Synthetic Method for Preparing 2,5-Disubstituted 1,6-Methano[10]annulenes from 1,6-Diacetylcyclohepta-1,3,5-triene
  作者：Shigeyasu Kuroda、Shengli Zuo、Mitsunori Oda、Atsushi Fukuta、Takanori Kajioka、Toyohiko Saito、Shinji Furuta、Hitoshi Tsukumo、Kenji Sano、Ryuta Miyatake、Shozo Tomoda、Chiharu Hayakawa、Haruna Nozawa

  DOI：10.1246/bcsj.73.1659

  日期：2000.7

  various Grignard reagents gave high yields of addition products 5, which were treated with a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid or pyridinium p-toluenesulfonate to afford 2,5-disubstituted 2,3-dihydro-1,6-methano[10]annulenes 6 via 1,6-bis(1-substituted vinyl)cyclohepta-1,3,5-trienes 8 and 2,5-disubstituted 3,4-dihydro-1,6-methano[10]annulenes 9. On the other hand, reactions under more forcing

  1,6-二乙酰环庚-1,3,5-三烯与各种格氏试剂反应得到高收率的加成产物5，将其用催化量的对甲苯磺酸或对甲苯磺酸吡啶鎓处理，得到2,5 -二取代的2,3-二氢-1,6-甲氧基[10]环烯6经由1,6-双(1-取代乙烯基)环庚-1,3,5-三烯8和2,5-二取代的3,4- dihydro-1,6-methano[10]annulenes 9. 另一方面，在更强制的条件下反应得到重排产物：4,7-二取代的 1,2-benzocyclohepta-1,3-diene 7. 6 的氧化用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌以中等至良好的产率得到 2,5-二取代的 1,6-甲氧基 [10] 环 4。5 到 4 的转化可以通过一个烧瓶程序实现，为制备标题环烯提供了一种方便的合成方法，特别是2,5-二芳基的。在半经验分子轨道计算的基础上讨论了从8到6、7和9的反应机理。