1,8-二碘代全氟辛烷 | 335-70-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 卤代脂肪烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 1,8-二碘代全氟辛烷
• 中文别名: 1,8-二碘全氟辛烷
• 英文名称: 1,8-diiodoperfluorooctane
• 英文别名: 1,8-diiodohexadecafluorooctane；1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-hexadecafluoro-1,8-diiodooctane
• CAS: 335-70-6
• 化学式: C₈F₁₆I₂
• mdl: MFCD00236093
• 分子量: 653.871
• InChiKey: SRDQTCUHAMDAMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-77 °C (lit.)
• 沸点：
  112°C 25mm
• 密度：
  2.2482 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1131;1132;1132
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，目前尚未发现任何已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903799090
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封状态，并存放在阴凉、干燥处。确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二碘代全氟辛烷 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到全氟辛烷-1,8-二磺酸钠
  参考文献：
  名称：

  Reaction of perfluoroalkanesulfinates with allyl and propargyl halides. A convenient synthesis of 3-(perfluoroalkyl)prop-1-enes and 3-(perfluoroalkyl)allenes

  摘要：

  The reaction of perfluoroalkanesulfinates, R(f)CF2SO2Na, with allyl and propargyl halides, in the presence of (NH4)2S2O8, gave 3-(perfluoroalkyl)prop-1-enes (R(f)CH2CH = CH2) and 3-(perfluoroalkyl)allenes (R(f)CH = C = CH2), respectively, in good yield. Evidence is presented for a radical addition-elimination mechanism for the reaction. The reaction represents a synthetically viable and convenient route to such compounds.

  DOI：

  10.1021/jo00008a041
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-8-碘全氟辛烷 在 sodium persulfate 、 sodium dithionite 、 碘 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,8-二碘代全氟辛烷
  参考文献：
  名称：

  通过改性的磺胺脱卤从全氟烷基氯实际有效地合成全氟烷基碘

  摘要：

  通过先用连二亚硫酸钠转化为相应的全氟烷磺酸亚磺酸钠，然后再用碘氧化，开发了一种新颖的两步一锅合成法，由全氟烷基氯化物（α-氯-ω-碘全氟烷烃）合成全氟烷基碘（α，ω-二碘全氟烷烃）。 。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.04.018

文献信息

• Monophosphine and diphosphine ligands for diplatinum polyynediyl complexes: Efficient syntheses of new functionality-containing systems and model compounds
  作者：Laura de Quadras、Jürgen Stahl、Fedor Zhuravlev、John A. Gladysz

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.12.023

  日期：2007.4

  similarly yield R2P(CH2)mPR2 (m/R = 8/a, 95%; 14/a, 96%; 14/p-C6H4-t-Bu, 98%). Reactions of KPPh2 with Br(CH2)m′CHCH2and Br(CH2)7CH3 give the corresponding monophosphines Ph2P(CH2)m′CHCH2 (m′ = 7, 82%; 10, 84%) and Ph2P(CH2)7CH3 (85%). When the former is combined with [Pt(μ-Cl)(C6F5)(tht)]2 (tht = tetrahydrothiophene), trans-(C6F5)(Ph2P(CH2)m′CHCH2)2PtCl (77–70%) is isolated. When the latter (excess)

  Br（CH 2）4 Br和NaO（CH 2）2 CHCH 2在合适的条件下反应，生成Br（CH 2）4 O（CH 2）2 CHCH 2（55％），将其用KPPh 2处理后得到含醚的膦Ph 2 P（CH 2）4 O（CH 2）2 CHCH 2（83％）。CH 3 CH 2 OC（O）CHC（CH 3）2与BrMg（CH 2）3的反应在CuCl（cat。）和ClSiMe 3存在下的CHCH 2生成CH 3 CH 2 OC（O）CH 2 C（CH 3）2（CH 2）3 CHCH 2（67％），将其还原为醇将其溴化，与Grubbs的催化剂反应，氢化，并用KPPh 2处理，得到双（双甲基化）二膦Ph 2 P（CH 2）2 C（CH 3）2（CH 2）8 C（CH 3）2（通道2）2 PPh 2（整体47％）。I（CF 2）8 I和H 2 CCHCH 2 SnBu 3的光化学反应产生H 2 CCHCH
• The N⋯I Intermolecular Interaction as a General Protocol for the Formation of Perfluorocarbon–Hydrocarbon Supramolecular Architectures 1
  作者：Paolo Cardillo、Eleonora Corradi、Angelo Lunghi、Stefano Valdo Meille、Maria Teresa Messina、Pierangelo Metrangolo、Giuseppe Resnati

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00476-2

  日期：2000.7

  The formation of infinite 1D networks where diiodoperfluorocarbons are halogen bonded to di-nitrogen substituted hydrocarbons is described. The N⋯I non-covalent interaction is specific, directional, and strong enough to effectively overcome the low affinity between perfluorocarbon and hydrocarbon modules and to drive their self-assembly in the solid and liquid phase. Several analytical techniques are

  描述了无限一维网络的形成，其中二碘全氟化碳被卤素键合到二氮取代的烃上。N⋯I非共价相互作用具有特异性，方向性，并且强度足以有效克服全氟化碳和烃模块之间的低亲和力，并驱动它们在固相和液相中自组装。几种分析技术用于鉴定和表征从氮原子到碘原子的电子给体。交互的有效性在很大程度上与所涉及模块的整体结构无关。实际上，已经从二碘全氟烷烃和-芳烃（电子弱基序）以及吡啶衍生物和二或三烷基胺（电子富集基序）开始获得了超分子结构。
• Synthesis and preliminary biological studies of hemifluorinated bifunctional bolaamphiphiles designed for gene delivery
  作者：Séverine Denoyelle、Ange Polidori、Mélanie Brunelle、Pascal Y. Vuillaume、Sylvette Laurent、Yousef ElAzhary、Bernard Pucci

  DOI：10.1039/b513944a

  日期：——

  The multistep synthesis of a new series of dissymmetric hemifluorocarbon bolaamphiphiles designed for gene transport is described. The dissymmetric functionalization of diiodoperfluoroctane leads to bolaamphiphile molecules composed of a partially fluorocarbon core end-capped with a glycoside and an ammonium salt derived from histidine or lysine. Initial biological results indicate that one of the bolaamphiphile—end-capped with a lysine and a lactobionamide residue—induces a remarkably low cytotoxicity on COS-7 cells and, when self-assembled with DNA plasmid, generates a significant in vitro transfection efficiency without the addition of any fusogenic lipid.

  描述了一种新型不对称半氟碳双亲类化合物系列的多步骤合成方法，这些化合物专为基因传输设计。通过不对称功能化的二碘全氟辛烷，合成了由部分氟碳核心两端分别以糖苷和来源于组氨酸或赖氨酸的季铵盐封端的双亲分子。初步的生物学结果显示，其中一种双亲分子——以赖氨酸和乳糖酰胺残基封端——对COS-7细胞诱导了极低的细胞毒性，并且当其与DNA质粒自组装时，在不添加任何融合脂质的情况下，产生了显著的体外转染效率。
• A novel synthesis of per(poly)fluoroalkyl aldehydes
  作者：Chang-Ming Hu、Xiao-Qing Tang

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80105-0

  日期：1993.4

  A novel synthesis of per(poly)fluoroalkyl aldehydes in high yield by the reaction ofper(poly)fluoroalkyl iodides or bromides with dimethylformamide initiated by aPbBr2(catalyst)/Al bimetal redox system is described.

  通过由PbBr 2（催化剂）/ Al双金属氧化还原体系引发的全（多）氟烷基碘或溴化物与二甲基甲酰胺的反应，高产率地合成全（多）氟烷基醛。
• [EN] METHOD FOR PREPARING ALIZARIN DERIVATIVE COMPOUND, NOVEL ALIZARIN DERIVATIVE COMPOUND, SURFACE MODIFICATION METHOD, PHOTOELECTRIC CONVERSION FILM, PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT, AND ELECTROPHOTOGRAPHIC PHOTORECEPTOR<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ DÉRIVÉ D'ALIZARINE, NOUVEAU COMPOSÉ DÉRIVÉ D'ALIZARINE, PROCÉDÉ DE MODIFICATION DE SURFACE, FILM DE CONVERSION PHOTOÉLECTRIQUE, ÉLÉMENT DE CONVERSION PHOTOÉLECTRIQUE ET PHOTORÉCEPTEUR ÉLECTROPHOTOGRAPHIQUE
  申请人：FUJIFILM CORP

  公开号：WO2011071130A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention provides a novel alizarin derivative compound and a simplified and low cost method for preparing an alizarin derivative compound including: obtaining a compound represented by Formula (2) using a compound represented by Formula (3); and obtaining an alizarin derivative compound represented by Formula (1) using the compound represented by Formula (2); in Formulae (1) to (3), R1 represents a hydrogen atom or a substituent; n represents an integer of 1 to 3, L represents a specific alkyl group; Q represents an atomic group needed to form an aromatic ring or a heteroaromatic ring with adjacent carbon atoms; and P represents an atomic group which includes an atom(s) selected from a hydrogen atom, a carbon atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom and a boron atom, and which is needed to form a ring structure group with adjacent two oxygen atoms and two carbon atoms; Formula (1) Formula (2) Formula (3).

  本发明提供了一种新型茜素衍生物化合物以及一种简化且低成本的制备茜素衍生物化合物的方法，包括：使用表示为Formula (3)的化合物获得表示为Formula (2)的化合物；并使用表示为Formula (2)的化合物获得表示为Formula (1)的茜素衍生物化合物；在Formulae (1)到(3)中，R1代表氢原子或取代基；n代表1至3的整数，L代表特定的烷基团；Q代表需要与相邻碳原子形成芳香环或杂芳环的原子团；P代表包括从氢原子、碳原子、氧原子、硫原子、硅原子和硼原子中选择的原子的原子团，并且需要与相邻的两个氧原子和两个碳原子形成环结构团；Formula (1) Formula (2) Formula (3)。