星鱼甾醇 | 2465-11-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 星鱼甾醇
• 英文名称: (22E)-ergosta-7,22-dien-3β-ol
• 英文别名: ergosta-7,22-dien-3β-ol；stellasterol；5α-ergosta-7,22-dien-3β-ol；(22E,24R)-ergosta-7,22-dien-3β-ol；5,6-dihydroergosterol；3β-hydroxyergosta-7,22-diene；5α,6-dihydroergostero；(3S,5S,9R,10S,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 2465-11-4
• 化学式: C₂₈H₄₆O
• 分子量: 398.673
• InChiKey: QOXPZVASXWSKKU-UEIWAABPSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168°C
• 沸点：
  487.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

甾醇是一种天然产物，其中星甾醇对Bcl-2蛋白表现出较高的亲和力（Ki: 118.05 nM）。此外，星甾醇还是一种弱α-葡萄糖苷酶抑制剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  星鱼甾醇 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 菜油甾醇
  参考文献：
  名称：

  Two novel sterols from inhibited Chlorella ellipsoidea

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)89840-4
• 作为产物：
  描述：

  麦角固醇 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 生成 星鱼甾醇
  参考文献：
  名称：

  阳离子、基于类固醇的咪唑两亲物在真菌中显示出可调谐的主链依赖性膜选择性

  摘要：

  据报道，阳离子两亲物显示出广泛的抗菌活性。由于它们具有一般的细胞膜透化作用模式，因此对这些分子产生抗菌素耐药性的可能性很低。然而，由于它们对微生物细胞膜的选择性低，因此它们的应用往往受到毒性的限制。在此，我们报告了一个基于阳离子类固醇的咪唑两亲化合物库，这些化合物在念珠菌属的多种真菌病原体中显示出可调谐的抗真菌活性. 我们表明，采用麦角甾醇衍生的骨架可增加抗真菌活性，同时适度影响溶血活性，从而与胆固醇衍生的咪唑盐相比，将总体选择性提高 8 倍以上。我们假设这种效应是由麦角甾醇衍生的盐优先整合到真菌膜中导致膜紊乱增加引起的。我们认为这些发现为开发改进的两亲性杀菌剂提供了一个有用的平台。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.2c00164

文献信息

• Dissolving metal reduction of esters to alkanes. A method for the deoxygenation of alcohols
  作者：Anthony G. M. Barrett、Christopher R. A. Godfrey、David M. Hollinshead、Panayiotis A. Prokopiou、Derek H. R. Barton、Robin B. Boar、Laurette Joukhadar、James F. McGhie、Satish C. Misra

  DOI：10.1039/p19810001501

  日期：——

  Diverse carboxylic esters have been reduced with dissolving Group 1A metals. Using lithium in ethylamine, sterically hindered esters (RCO2R′) were deoxygenated giving the alkane (R′H) whereas non-hindered esters regenerated the parent alcohol (R′OH). This permitted the selective deoxygenation of diesters. Conversely, potassium–sodium eutectic solubilised with 18-crown-6 in t-butylamine and tetrahydrofuran

  溶解1A族金属可还原各种羧酸酯。使用乙胺中的锂，将位阻酯（RCO 2 R'）脱氧，得到烷烃（R'H），而无阻酯则再生出母体醇（R'OH）。这允许二酯的选择性脱氧。相反，用18-crown-6溶解于叔丁胺和四氢呋喃（THF）中的钾钠共晶可有效地对受阻酯和非受阻酯进行脱氧。在室温下不存在亲核试剂的情况下，羧酸酯基团阴离子的主要反应是脱氧。
• A simple method for the reduction of the 7,8-double bond of steroidal 5,7-dienes
  作者：Mario Anastasia、Pierangela Ciufferda、Alberto Fiecchi

  DOI：10.1039/c39820001169

  日期：——

  1,4-Cycloadducts of various steroidal 5,7-dienes and 4-phenyl-1-2-4-triazoline-3,5-dione gave a separable mixture (3 : 2) of the corresponding Δ5- and Δ7-sterols in good yield when treated with lithium dissolved in refluxing rthylamine.

  各种甾族5,7-二烯和4-苯基1-2-4三唑啉-3,5-二酮的1,4-Cycloadducts得到的可分离的混合物（3：2）的相应的Δ 5 -和Δ 7 -用溶解在回流的乙胺中的锂处理时，甾醇的收率很高。
• 24-Epibrassinolide uptake in growing maize root segments evaluated by multiple-selected ion monitoring
  作者：Pietro Allevi、Mario Anastasia、Raffaella Cerana、Pierangela Ciuffreda、Piera Lado

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80183-3

  日期：1988.1

  Abstract The evaluation of the uptake of 24-epibrassinolide (BR) in growing maize root segments by means of multiple-selected ion monitoring showed that BR is accumulated into the fresh tissue independently of energy supply, while the experiments performed with frozen-thawed roots show a large adsorption to cell structures. The adsorption is freely reversible in frozen-thawed roots, whereas 30% of

  摘要 通过多选择离子监测对生长玉米根段中 24-表油菜素内酯 (BR) 的吸收进行评估表明，BR 不依赖能量供应而积累到新鲜组织中，而用冻融根进行的实验表明对细胞结构的大吸附。这种吸附在冻融根中是可逆的，而新鲜根中吸收的 30% 的 BR 是不可逆地结合的。
• Regioselective reductions of steroidal conjugated dienes by DIBAH
  作者：Sara Montiel-Smith、Leticia Quintero-Cortes、Jesús Sandoval-Ramirez

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01807-t

  日期：1995.11

  DIBAH reduces sleroidal 5,7and 22,24(28)-conjugated dienes regioselectively in high yields. The reduction of double bond at C-5 affords only 5α-steroids but that of 24(28)-double bond results in epimeric products at C-24. Neither isolated C-5 double bonds nor 7, 9(11)-dienes are transformed

  DIBAH以高产率区域选择性地还原了5,7和22,24（28）-共轭的二烯类化合物。C-5处双键的还原仅提供5α-类固醇，但24（28）-双键的还原导致C-24处的差向异构产物。孤立的C-5双键和7、9（11）-二烯均未转化
• The action of bromine on Δ7-ergostene and choletene derivatives
  作者：C.F. Hammer、Robert Stevenson

  DOI：10.1016/0039-128x(65)90157-1

  日期：1965.5

  Abstract The major product, obtained in yields up to 50% from the action of bromine on 5-dihydroergosteryl acetate (ergosta-7,22-dien-38-yl acetate) is 7,11,22a,23a-tetrabromoergost-8-en-38-yl acetate. It is accompanied by an isomer, 7,8,22a,23a-tetrabromoergost-14-enyl and other Δ 7,22 -ergostadienyl esters in described. Nuclear magnetic resonance chemical shifts of the angular methyl group protons

  摘要 溴作用于乙酸 5-二氢麦角甾醇酯（ergosta-7,22-dien-38-yl acetate）的主要产物是 7,11,22a,23a-tetrabromoergost-8-en，产率高达 50%。 -38-基乙酸酯。它伴随着异构体，7,8,22a,23a-四溴麦角-14-烯基和其他描述的Δ 7,22-麦角二烯基酯。报告了代表类别的角甲基质子的核磁共振化学位移，并与计算值进行了比较。