(22E,24R)-ergosta-4,7,22-triene-3-one | 17398-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E,24R)-ergosta-4,7,22-triene-3-one
• 英文别名: (22E,24R)-ergosta-4,7,22-trien-3-one；ergosta-4,7,22-trien-3-one；(9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,6,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 17398-57-1
• 化学式: C₂₈H₄₂O
• 分子量: 394.641
• InChiKey: JBSSIYVUAQDIMG-VLWWAJHTSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于丙酮、己烷
• 沸点：
  503.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  132 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E,24R)-ergosta-4,7,22-triene-3-one 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 麦角固醇
  参考文献：
  名称：

  Sterols. XIX. epi-Ergosterol and epi-α-Ergostenol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01289a017
• 作为产物：
  描述：

  麦角固醇 在 aluminum isopropoxide 作用下， 以 环己酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以3.2 g的产率得到(22E,24R)-ergosta-4,7,22-triene-3-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of orchidaceous plants. V Isolation, structure, and C-13 signal assignments of novel methylsterols from Nervilia purpurea Schlechter.

  摘要：

  从Nervilia purpurea SCHLECHTER的甲基甾醇组分中，通过反相高效液相色谱法分离出四种新的甲基甾醇，分别为环神经甾醇、24-表环神经甾醇、二氢环神经甾醇和24-表氢环神经甾醇。根据化学证据和包括INADEQUATE（不可思议的天然丰度双量子转移实验）在内的二维核磁共振光谱学，提出了对这些化合物的结构2a、3a、5a和6a的假设。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3183

文献信息

• Highly stereoselective and catalytic desulfitative C O and C I dienylation with sulfolenes: The importance of basic additives
  作者：Hang T. Dang、Viet D. Nguyen、Hoang H. Pham、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.012

  日期：2019.6

  organic synthesis and materials science. We describe herein a palladium-catalyzed dienylation of aryl, heteroaryl, and vinyl triflates, nonaflates and iodides that were previously identified as recalcitrant substrates for the sulfolene-mediated catalytic dienylation. The method has now been successfully expanded to C-O and C-I dienylation, demonstrating broad scope with respect to sulfonates, iodides

  共轭二烯和多烯是天然产物的中心结构图案，也是有机合成和材料科学中的关键合成中间体。我们在本文中描述了芳基，杂芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯，壬二酸酯和碘化物的钯催化的二烯基化，这些化合物先前已被确定为环丁二烯介导的催化二烯基化的顽固底物。该方法现已成功扩展到CO和CI二烯基化，在磺酸盐，碘化物和亚砜方面具有广阔的应用前景。反应进行时具有很高的区域选择性和立体选择性，并且效率受到碱性添加剂的强烈影响，因此系统地研究了其对反应性能的影响。
• Structure and chemistry of π-allyl palladium complexes from steroids
  作者：Christian Mahé、Henri Patin、Marie-Thérèse Van Hulle、Derek H. R. Barton

  DOI：10.1039/p19810002504

  日期：——

  The synthesis and structures of π-allyl palladium complexes prepared from vitamins D2 and D3 and from ergosterol, 7,8-didehydrocholesterol, and 3-epi-cholesterol are described. The mechanism of palladisation is discussed as well as the transformation of the complexes into conjugated trienes or allylic alcohols.

  描述了由维生素D 2和D 3以及麦角甾醇，7,8-二氢胆固醇和3-表位胆固醇制备的π-烯丙基钯配合物的合成和结构。讨论了palpalisation的机制，以及将配合物转化为共轭三烯或烯丙醇的方法。
• Synthesis and Bioevaluation of Δ⁷-5-Desaturase Inhibitors, an Enzyme Late in the Biosynthesis of the Fungal Sterol Ergosterol
  作者：Alex S. Goldstein

  DOI：10.1021/jm9605851

  日期：1996.1.1

  regulatory role of ergosterol; therefore, development of inhibitors of the enzyme that introduce this double bond, delta 7-sterol 5-desaturase (5-desaturase), may lead to effective antifungal agents. Within is the first reported synthesis of inhibitors of fungal 5-desaturase and the development of an in vitro tritium efficacy radioassay. The inhibitors were of the general structure 7,22(E)-ergostadien-3

  麦角固醇是真菌的主要固醇，被认为具有许多细胞功能，包括体膜作用和调节作用。对甾醇营养缺陷型的研究表明，即使存在可以满足整体膜需求的甾醇，也绝对需要少量的麦角固醇来生长。麦角固醇的调节作用似乎需要δ5-双键。因此，开发引入这种双键的酶抑制剂δ7-甾醇5-去饱和酶（5-去饱和酶）可能会导致有效的抗真菌剂。其中首次报道了真菌5-去饱和酶抑制剂的合成以及体外tri功效放射测定法的发展。抑制剂具有一般结构7 具有在C-5附近的α-面杂原子取代基的22（E）-麦角甾烷-3β-ol。他们表现出的IC50值为47-149 microM。
• Synthesis of fluorescent 4,6,8(14)-trien-3-one steroids via 3,5,7-trien-3-ol ethers. Important probes for steroid-protein interactions
  作者：Roswitha M. Böhme、Manfred A. Kempfle

  DOI：10.1016/0039-128x(94)90111-2

  日期：1994.4

  synthesis of fluorescent 4,6,8(14)-trien-3-one steroids with and without an aliphatic side chain is described via 3-alkoxy-3,5,7-trienes as intermediates. The advantages of this method are general applicability, good yields, limited number of reaction steps (up to four), and ready availability of starting materials (at low cost). a) Starting from ergosterol (1) or cholesta-5,7-dien-3-ol (2) and oxidizing

  通过 3-烷氧基-3,5,7-三烯作为中间体描述了具有和不具有脂肪族侧链的荧光 4,6,8(14)-trien-3-one 类固醇的一般合成。这种方法的优点是普遍适用性好、产率高、反应步骤数量有限（最多四个）和原料易得（成本低）。a) 从 ergosterol (1) 或 cholesta-5,7-dien-3-ol (2) 开始并将它们氧化成 ergosta-4,7,22-trien-3-one (3) 或 cholesta-4,7- dien-3-one (4) 我们合成了烯醇醚 (5) 和 (6)。随后用 DDQ 处理得到 4,6,8(14),22-tetraen-3-one (7) 和 4,6,8(14)-trien-3-one (8)。b) 同样得到 17 beta-(1-oxopropoxy)-androsta-4,6,8(14)-trien-3-one (13)，但所需的烯醇醚是通过
• Synthesis of (Z)- and (E)-3-(2-chloropyridin-5-ylmethyl) oximino-(22E,24R)-ergosta-4,7,22-trienes and their oxidative transformations
  作者：N. V. Kovganko、S. N. Sokolov、Yu. G. Chernov、A. V. Baranovskii

  DOI：10.1007/s10600-011-0003-5

  日期：2011.9

  (Z)- and (E)-3-(2-chloropyridin-5-ylmethyl)oximino-(22E,24R)-ergosta-4,7,22-trienes (5–6) were synthesized by chemical transformation of ergosterol. Several oxidative transformations of them were studied. It was found that oxidation of these compounds by chromium(VI) oxide formed the corresponding O-substituted 3-ketoximes of the mycosteroid (22E,24R)-ergosta-4,7,22-trien-3,6-dione (7) and (8), which

  (Z)- 和 (E)-3-(2-chloropyridin-5-ylmethyl)oximino-(22E,24R)-ergosta-4,7,22-trienes (5-6) 是通过麦角甾醇的化学转化合成的。研究了它们的几种氧化转化。发现这些化合物被氧化铬 (VI) 氧化形成了真菌类固醇 (22E,24R)-ergosta-4,7,22-trien-3,6-dione (7) 的相应 O-取代 3-酮肟(8)，其中包含具有生物活性的新烟碱类特征的 α-氯吡啶片段。结果表明，5 和 6 被二氧化硒氧化，同时形成相应的 9α-羟基衍生物 9 和 10。