去氢麦角甾醇 | 516-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 去氢麦角甾醇
• 英文名称: 9(11)-dehydroergosterol
• 英文别名: dehydroergosterol；ergosta-5,7,9(11),22-tetraen-3β-ol；(3β,22E)-ergosta-5,7,9(11),22-tetraen-3-ol；DHE；(3S,10S,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,12,14,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 516-85-8
• 化学式: C₂₈H₄₂O
• 分子量: 394.641
• InChiKey: QSVJYFLQYMVBDR-CMNOFMQQSA-N

物化性质

• 熔点：
  146°
• 比旋光度：
  D15 +149.2° (c = 1.9 in chloroform)
• 沸点：
  bp0.5 230°
• 密度：
  0.9894 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、氯仿（少许）
• 保留指数：
  3214.9;3150

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R40
• WGK Germany：
  2
• 危险标志：
  GHS08
• 危险性描述：
  H351,H373
• 储存条件：
  20°C

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Ergosta-5,7,9(11),22-tetraen-3β-ol
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Dehydroergosterol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤腐蚀/刺激 (类别 3)
致癌性 (类别 2)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 2)
特异性靶器官系统毒性（反复接触） (类别 2), 肝, 肾
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H316 造成轻微皮肤刺激。
H351 怀疑致癌。
H371 可能损害器官。
H373 长期或反复接触可能损害(肝, 肾)器官。
警告申明
预防措施
P201 在使用前取得专用说明。
P202 在读懂所有安全防范措施之前请勿搬动。
P260 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸气/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洗皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
事故响应
P308 + P311 如接触到或有疑虑：呼叫解毒中心或医生。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/就诊。
储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Dehydroergosterol
别名
: C28H42O
分子式
: 394.63 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Methanol
化学文摘登记号(CAS 67-56-1 >= 1 - < 3 %
No.) 200-659-6
EC-编号 603-001-00-X
索引编号 01-2119433307-44-XXXX
注册号
Acetone
化学文摘登记号(CAS 67-64-1 >= 1 - < 3 %
No.) 200-662-2
EC-编号 606-001-00-8
索引编号 01-2119471330-49-XXXX
注册号
Chloroform
化学文摘登记号(CAS 67-66-3 >= 1 - < 3 %
No.) 200-663-8
EC-编号 602-006-00-4
索引编号

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
谨慎起见用水冲洗眼睛。
食入
切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护装备。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度 -20 °C
充气保存 对光和空气敏感
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
组分 化学文摘登 值 控制参数 依据
记号(CAS
No.)
Methanol 67-56-1 PC- 25 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
TWA 化学有害因素
备注 皮
PC- 50 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
STEL 化学有害因素
皮
Acetone 67-64-1 PC- 300 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
TWA 化学有害因素
PC- 450 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
STEL 化学有害因素
Chloroform 67-66-3 PC- 20 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
TWA 化学有害因素
G2B - 可疑人类致癌物
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前及工作结束时洗手。
个体防护装备
眼面防护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色, 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
146 °C
f) 初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 正辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼睛损伤/眼刺激
无数据资料
呼吸或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
2B - 第2B组：可能对人类致癌 (Chloroform)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入会中毒。 可能引起呼吸道刺激。
食入 误吞会中毒。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

脱氢麦角甾醇是胆固醇的一种天然荧光类似物（激发/发射波长：324/375 nm），能够模拟细胞膜中胆固醇的特性。它很容易与胆固醇结合蛋白相结合，已被用于实时探测固醇环境和阐明生物体内固醇的细胞内转运。[1] McIntosh等人利用脱氢麦角甾醇研究了胆固醇转运的荧光技术。[1]

参考文献：[1] McIntosh, AL, Atshaws, BP, Huang, H 等. 脂质43(12), 1185-1208 (2008).

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去氢麦角甾醇 在 盐酸 、 氯仿 作用下， 生成 ergosta-5,7,9(11),14,22t-pentaene
  参考文献：
  名称：

  The Anthrasteroid Rearrangement. III. The Pathway in the Conversion of Dehydroergosterol to Anthraergostapentaene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01582a054
• 作为产物：
  描述：

  麦角固醇 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 40.0h， 以55%的产率得到去氢麦角甾醇
  参考文献：
  名称：

  9,11-Secosteroids Pinnigorgiols B 和 E 的简明合成

  摘要：

  Pinnigorgiols B 和 E 是 9,11-secosteroids，具有独特的三环 γ-二酮框架。在此，我们报告了从廉价的市售麦角甾醇首次合成这些天然产物。该合成具有半频哪醇重排和酰基自由基环化/半缩酮化级联反应；后者有效地组装了三环γ-二酮骨架，一步形成了两个环和三个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13426

文献信息

• Oligonucleotides comprising a non-phosphate backbone linkage
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US20060287260A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  One aspect of the present invention relates to a ribonucleoside substituted with a phosphonamidite group at the 3′-position. In certain embodiments, the phosphonamidite is an alkyl phosphonamidite. Another aspect of the present invention relates to a double-stranded oligonucleotide comprising at least one non-phosphate linkage. Representative non-phosphate linkages include phosphonate, hydroxylamine, hydroxylhydrazinyl, amide, and carbamate linkages. In certain embodiments, the non-phosphate linkage is a phosphonate linkage. In certain embodiments, a non-phosphate linkage occurs in only one strand. In certain embodiments, a non-phosphate linkage occurs in both strands. In certain embodiments, a ligand is bound to one of the oligonucleotide strands comprising the double-stranded oligonucleotide. In certain embodiments, a ligand is bound to both of the oligonucleotide strands comprising the double-stranded oligonucleotide. In certain embodiments, the oligonucleotide strands comprise at least one modified sugar moiety. Another aspect of the present invention relates to a single-stranded oligonucleotide comprising at least one non-phosphate linkage. Representative non-phosphate linkages include phosphonate, hydroxylamine, hydroxylhydrazinyl, amide, and carbamate linkages. In certain embodiments, the non-phosphate linkage is a phosphonate linkage. In certain embodiments, a ligand is bound to the oligonucleotide strand. In certain embodiments, the oligonucleotide comprises at least one modified sugar moiety.

  本发明的一个方面涉及在3'-位置用磷酰胺基团取代的核糖核苷。在某些实施例中，磷酰胺基团是烷基磷酰胺基团。本发明的另一个方面涉及包含至少一个非磷酸酯连接的双链寡核苷酸。代表性的非磷酸酯连接包括磷酸酯、羟胺、羟基肼基、酰胺和碳酸酯连接。在某些实施例中，非磷酸酯连接是磷酸酯连接。在某些实施例中，非磷酸酯连接仅出现在一条链中。在某些实施例中，非磷酸酯连接出现在两条链中。在某些实施例中，配体结合到包含双链寡核苷酸的寡核苷酸链中的一条链上。在某些实施例中，配体结合到包含双链寡核苷酸的寡核苷酸链中的两条链上。在某些实施例中，寡核苷酸链包含至少一个修饰的糖基团。本发明的另一个方面涉及包含至少一个非磷酸酯连接的单链寡核苷酸。代表性的非磷酸酯连接包括磷酸酯、羟胺、羟基肼基、酰胺和碳酸酯连接。在某些实施例中，非磷酸酯连接是磷酸酯连接。在某些实施例中，配体结合到寡核苷酸链上。在某些实施例中，寡核苷酸包含至少一个修饰的糖基团。
• Oligonucleotides comprising a C5-modified pyrimidine
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US20050288244A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  One aspect of the present invention relates to a double-stranded oligonucleotide comprising at least one ligand. In certain embodiments, a ligand is bound to only one of the two oligonucleotide strands comprising the double-stranded oligonucleotide. In certain embodiments, both of the oligonucleotide strands of the double-stranded oligonucleotide independently comprise a bound ligand. In certain embodiments, the oligonucleotide strands comprise at least one modified sugar moiety. In certain embodiments, a phosphate linkage in one or both of the strands of the oligonucleotide has been replaced with a phosphorothioate or phosphorodithioate linkage. In a preferred embodiment, the ligand is cholesterol or 5β-cholanic acid. Another aspect of the present invention relates to a single-stranded oligonucleotide comprising at least one ligand. In certain embodiments, the oligonucleotide comprises at least one modified sugar moiety. In certain embodiments, a phosphate linkage of the oligonucleotide has been replaced with a phosphorothioate or phosphorodithioate linkage. In a preferred embodiment, the ligand is cholesterol or 5β-cholanic acid. The ligand improves the pharmacokinetic properties of the oligonucleotide.

  本发明的一个方面涉及包含至少一个配体的双链寡核苷酸。在某些实施例中，配体仅结合到构成双链寡核苷酸的两个核苷酸链中的一个。在某些实施例中，双链寡核苷酸的两个核苷酸链都独立地包含一个结合的配体。在某些实施例中，核苷酸链包含至少一个修饰的糖基。在某些实施例中，核苷酸链的一个或两个链中的磷酸酯键已被磷硫酸酯或磷二硫酸酯键替代。在一个首选实施例中，配体是胆固醇或5β-胆烷酸。本发明的另一个方面涉及包含至少一个配体的单链寡核苷酸。在某些实施例中，核苷酸包含至少一个修饰的糖基。在某些实施例中，核苷酸的磷酸酯键已被磷硫酸酯或磷二硫酸酯键替代。在一个首选实施例中，配体是胆固醇或5β-胆烷酸。配体改善了寡核苷酸的药代动力学性能。
• Ergosta-5,7,9(11), 22-tetraen-3?-ol and its 24?-Ethyl Homolog, Two New Marine Sterols from the Red Sea SpongeBiemna fortis
  作者：Claude Delseth、Yoel Kashman、Carl Djerassi

  DOI：10.1002/hlca.19790620633

  日期：1979.9.19

  whereas two new tetra-unsaturated sterols were identified in minor amounts (2%): ergosta-5,7,9(11),22-tetraen-3β-ol (3c) and 24ξ-ethylcholesta-5,7,9 (11), 22-tetraen-3β-ol (3e or 3f). NMR. spectroscopy made possible the assignment of a 24R configuration for all the C(24) substituted sterols isolated in sufficient amount from the mixture. The possible symbiotic, dietary or biosynthetic origins of these

  红海海绵Biemna fortis的类固醇成分通过反相HPLC进行分级分离。并通过多种物理方法（包括高分辨率GC./MS）进行分析。和360MHz 1 H-NMR。该海绵包含五个常规Δ 5个-sterols，1A - Ç，1E，1克，其包含约所述混合物的25％和柳珊瑚的2.5％（1小时），在多孔类之前从未发现的固醇。混合物中还存在三种Δ5,7,22-甾醇作为主要成分（〜70％）：胆甾醇5,7,22-trien- 3β-ol （2a），麦角甾醇5,7,22-trien -3β-ol （2c）和（24 R）-乙基胆甾醇5,7,22-trien-3β-ol （2e），而发现了少量（2％）的两种新的四不饱和甾醇：ergosta-5,7,9（11），22-tetraen- 3β-ol （3c）和24ξ-ethylcholesta-5,7,9（11），22-tetraen-3β-ol（3e或3f）。核
• DOUBLY ALLYLIC HYDROPEROXIDE FORMED IN THE REACTION BETWEEN STEROL 5,7-DIENES AND SINGLET OXYGEN
  作者：Phillip W. Albro、Jean T. Corbett、Joanna L. Schroeder

  DOI：10.1111/j.1751-1097.1994.tb05109.x

  日期：1994.10

  Ergosterol and 7‐dehydrocholesterol, common 5,7‐conjugated diene sterols, react with photochemically produced singlet oxygen very efficiently to yield, in parallel pathways, the corresponding 5,8‐endoperoxides and the 7β‐hydroperoxy‐5,8(9),22‐trienol or ‐5, 8(9)‐dienol, respectively. The hydroperoxides decompose in an acid‐catalyzed reaction to generate hydrogen peroxide and the 5, 7, 9(1 1), 22‐tetraenol

  摘要 麦角甾醇和 7-脱氢胆固醇，常见的 5,7-共轭二烯甾醇，与光化学产生的单线态氧非常有效地反应，以平行途径产生相应的 5,8-内过氧化物和 7β-氢过氧化物-5,8(9) ,22-三烯醇或-5, 8(9)-二烯醇，分别。氢过氧化物在酸催化反应中分解，分别生成过氧化氢和 5, 7, 9(1 1), 22-四烯醇或 5, 7, 9(11) 三烯醇，化学计量比为 1:1。内过氧化物与氢过氧化物的摩尔比在两种不同的反应溶剂、两种不同的光敏剂以及从照射开始 5 分钟到 3 小时之间的所有时间点都是恒定的 (16:5)。在我们的反应条件下，麦角甾醇不与过氧化氢或超氧离子反应。用氮、2,5-二甲基呋喃、β-胡萝卜素和叔丁醇证实了单线态氧参与这些反应。如果在体内形成，不稳定的氢过氧化物预计会产生不良的生物学后果。
• A Note on the Constitution of Dehydroergopinacone
  作者：Toshio Ando

  DOI：10.1246/bcsj.14.482

  日期：1939.10

  diacetate was prepared and its absorption spectrum in ultraviolet region was studied. Ergopinacone diacetate was shown not to be dehydrogenated with mercuric acetate. From the results a probable constitution (VII) was assigned to dehydroergopinacone, following Inhoffen’s ergopinacone formula.

  制备了脱氢麦角频松二乙酸酯并研究了其在紫外区的吸收光谱。显示麦角频松二乙酸酯不会被乙酸汞脱氢。根据 Inhoffen 的麦角频松公式，根据结果，可能的构成 (VII) 被指定为脱氢麦角频松。