1-(2,4,5-三羟基苯基)乙酮 | 1818-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,4,5-三羟基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(2,4,5-trihydroxyphenyl)ethanone
• 英文别名: (2,4,5-trihydroxyphenyl)ethanone；1-(2,4,5-trihydroxyphenyl)ethan-1-one；2,4,5-Trihydroxyacetophenone；1-(2,4,5-trihydroxy-phenyl)-ethanone；1-(2,4,5-Trihydroxy-phenyl)-aethanon；2',4',5'-trihydroxyacetophenone
• CAS: 1818-27-5
• 化学式: C₈H₈O₄
• mdl: MFCD00601422
• 分子量: 168.149
• InChiKey: WCJLAYDOJJYRHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C
• 沸点：
  404.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

5-羟基-间苯二酚已知的人体代谢物包括(5-乙酰-2,4-二羟基苯基)硫酸氢。

5-hydroxy-resacetophenone has known human metabolites that include (5-Acetyl-2,4-dihydroxyphenyl) hydrogen sulfate.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2914501900
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,5-三羟基苯基)乙酮 在 乙酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 N-甲基乙酰胺 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 6,7-diacetoxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-oxo-1-[[(substituted sulfonyl)amino]-carbonyl]azetidines

  摘要：

  3-酰氨基-2-氧代杂环丁烷具有抗菌活性，在1-位置带有如下式中的活化基团##STR1##其中R为##STR2##，R.sub.4为##STR3##

  公开号：

  US04777252A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-hydroxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethan-1-one 在 三氯硅烷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以66.9%的产率得到1-(2,4,5-三羟基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种2,4,5-三羟基-3-溴苯乙酮的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2,4,5‑三羟基‑3‑溴苯乙酮的合成方法，步骤如下：将原料溶解在四氢呋喃中，再加入N‑溴代丁二酰亚胺，加入硫酸反应48小时得到目标化合物2,4,5‑三羟基‑3‑溴苯乙酮。

  公开号：

  CN107935982A

文献信息

• [EN] 2-OXO-5H-CHROMENO[4,3-B]PYRIDINES FOR USE IN THE TREATMENT OF HEPATITIS B<br/>[FR] 2-OXO-5H-CHROMENO[4,3-B]PYRIDINES DESTINÉES À ÊTRE UTILISÉES DANS LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE B
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2019110352A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present invention discloses compounds according to Formula (I), wherein R1, R2a, R2b, R3, R4, and R5 are as defined herein. The present invention relates to compounds, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treatment using the same, for the prophylaxis and/or treatment of diseases involving hepatitis B by administering the compound of the invention.

  本发明公开了根据式（I）的化合物，其中R1、R2a、R2b、R3、R4和R5如本文所定义。本发明涉及化合物、其生产方法、包括其在内的药物组合物，以及使用该化合物进行预防和/或治疗涉及乙型肝炎的疾病的方法。
• 一类用于肝病治疗或预防的化合物
  申请人：江苏新元素医药科技有限公司

  公开号：CN110183431B

  公开（公告）日：2023-04-11

  本发明公开了一类用于肝病治疗或预防的化合物，其为通式(I)或(II)所示的化合物、光学异构体或其药学上可接受的盐，该类化合物、光学异构体或其药学上可接受的盐可应用在制备治疗或预防肝病的药物方面。
• Iron-catalyzed arene C−H hydroxylation
  作者：Lu Cheng、Huihui Wang、Hengrui Cai、Jie Zhang、Xu Gong、Wei Han

  DOI：10.1126/science.abj0731

  日期：2021.10

  selective catalytic hydroxylation of arenes remains an ongoing research challenge because of the relative inertness of aryl carbon-hydrogen bonds, the higher reactivity of the phenolic products leading to over-oxidized by-products, and the frequently insufficient regioselectivity. We report that iron coordinated by a bioinspired l-cystine–derived ligand can catalyze undirected arene carbon-hydrogen hydroxylation

  由于芳基碳氢键的相对惰性、酚类产物的较高反应性导致过度氧化的副产物以及经常不足的区域选择性，芳烃的可持续、非定向和选择性催化羟基化仍然是一项持续的研究挑战。我们报告说，铁由受生物启发的l-胱氨酸衍生的配体可以催化非定向芳烃碳氢羟基化，过氧化氢作为末端氧化剂。该反应以其广泛的底物范围、出色的选择性和良好的产率而著称，并且表现出与氧化敏感官能团的相容性，如醇、多酚、醛，甚至硼酸。该方法非常适合通过多重碳氢羟基化合成多酚，以及天然产物和药物分子的后期功能化。
• Biological activity evaluation and molecular docking study of chromone derivatives as cyclooxygenase-2 inhibitors
  作者：Chirattikan Maicheen、Narumol Phosrithong、Jiraporn Ungwitayatorn

  DOI：10.1007/s00044-017-1786-0

  日期：2017.3

  A series of chromone derivatives have been evaluated as potential cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors. The four most potent compounds, 48, 41, 39, and 35 displayed IC50 values of 3.30, 6.86, 7.36 and 7.46 µM, respectively. Compounds 35 and 38 showed higher selectivity for COX-2 (selectivity index, SI = 7.48 and 5.46, respectively) than celecoxib (SI = 4.17 in the same test) whereas compound 39 showed

  一系列色酮衍生物已被评估为潜在的环氧合酶2（COX-2）抑制剂。四个最有效的化合物，48，41，39，和35显示的IC 50个分别3.30，6.86，7.36和7.46μM的值，。与塞来昔布（同一试验中SI = 4.17）相比，化合物35和38对COX-2的选择性更高（分别为SI = 7.48和5.46），而化合物39对塞来昔布的选择性更高（SI = 4.19）。化合物的分子体积35（312.84埃3）和38（314.18埃3）类似于塞来考昔（299.28埃3），但大于布洛芬（211.83埃3）。在结合能和结合方式的评价方面，对接结果与实验生物学数据非常吻合。化合物35，38和39对COX-2具有更高的结合亲和力比COX-1（间-9.77和-11.42千卡/摩尔结合能）（-6.28和-7.88千卡/摩尔之间的结合能量）。这三种色酮化合物在与塞来昔布相同的方向上也显示出活性构象。因此，该系列
• Chromone derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US04309354A1

  公开（公告）日：1982-01-05

  New chromone derivatives having the formula: ##STR1## wherein A represents a hydrogen atom, a halogen atom or a hydroxyl group, and R.sub.1 represents a lower alkyl or a chloro-substituted lower alkyl group. The derivatives are useful intermediates for synthesis of cephem derivatives as antibacterial drugs.

  新的染色酮衍生物具有以下结构式：##STR1## 其中A代表氢原子，卤素原子或羟基，R.sub.1代表低碳基或氯代低碳基。这些衍生物是合成头孢菌素衍生物作为抗菌药物的有用中间体。

表征谱图