5-benzyloxy-2-hydroxy-4-methoxyacetophenone | 52249-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzyloxy-2-hydroxy-4-methoxyacetophenone
• 英文别名: 5-Benzyloxy-2-hydroxy-4-methoxyacetophenon；1-(5-(benzyloxy)-2-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethan-1-one；1-[5-(Benzyloxy)-2-hydroxy-4-methoxyphenyl]ethan-1-one；1-(2-hydroxy-4-methoxy-5-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 52249-88-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: WGTBDAMOBBAXHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151°C
• 沸点：
  441.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-2-hydroxy-4-methoxyacetophenone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid 4-benzyloxy-2-[(E)-3-(2,5-bis-benzyloxy-4-methoxy-phenyl)-acryloyl]-5-methoxy-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nagy, Zoltan; Nogradi, Mihaly; Suranyi, Mihaly, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 1, p. 127 - 132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4,5-三羟基苯基)乙酮 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-benzyloxy-2-hydroxy-4-methoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Discovery of O6-benzyl glaziovianin A, a potent cytotoxic substance and a potent inhibitor of α,β-tubulin polymerization

  摘要：

  We have discovered O-6-benzyl glaziovianin A, which showed stronger inhibition of microtubule polymerization (IC50 = 2.1 mu M) than known alpha,beta-tubulin inhibitors, such as colchicine and glaziovianin A. Also, we performed competition binding experiments of O-6-benzyl glaziovianin A and revealed that O-6-benzyl glaziovianin A binds to the colchicine binding site with high affinity. It is interesting that glaziovianin A derivatives change their mode of action in benzylation at the O-6 (alpha,beta-tubulin inhibitor) or O-7 (gamma-tubulin-specific inhibitor) position. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.026

文献信息

• 微小管重合阻害剤
  申请人：国立大学法人 筑波大学

  公开号：JP2016124829A

  公开（公告）日：2016-07-11

  【課題】微小管重合阻害活性を有し、抗癌剤として有望な新規化合物の提供。【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物又は医薬的に許容可能なその塩。（はシクロアルキル基、アリール基又はヘテロシクリル基；Ｒ１はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はアリールアルキル基；ｍは１〜８の整数）【選択図】なし

  【问题】提供一种具有微管重组抑制活性、作为抗癌药物有潜力的新化合物。 【解决方法】化合物或其医药上可接受的盐，由式（I）表示。（其中，R是环丙基，芳基或杂环基; R1是烷基，烯基，炔基或芳基烷基; m是1-8的整数）【选择图】无。
• Hege; Weymann; Lietz, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1984, vol. 34, # 8, p. 843 - 849
  作者：Hege、Weymann、Lietz

  DOI：——

  日期：——
• Dean et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 1071,1076
  作者：Dean et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bhardwaj, D. K.; Gupta, A. K.; Jain, A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 261 - 263
  作者：Bhardwaj, D. K.、Gupta, A. K.、Jain, A.、Shrawat、V. K.

  DOI：——

  日期：——
• Bhardwaj, D. K.; Gupta, A. K.; Sharma, A. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 2, p. 98 - 100
  作者：Bhardwaj, D. K.、Gupta, A. K.、Sharma, A. K.

  DOI：——

  日期：——