2'-hydroxy-3,4,4',5'-tetramethoxy-trans-chalcone | 85288-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-hydroxy-3,4,4',5'-tetramethoxy-trans-chalcone
• 英文别名: 2'-Hydroxy-3,4,4',5'-tetramethoxy-trans-chalkon；6'-Hydroxy-3,4,3',4'-tetramethoxy-trans-chalkon；2'-Hydroxy-3,4,4',5'-tetramethoxychalcone, AldrichCPR；(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 85288-45-5
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: QIMAWMNCDJNNHI-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-3,4,4',5'-tetramethoxy-trans-chalcone 在 高氯酸 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 6,7,3',4'-tetramethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  One-step conversion of flavanones into isoflavones: a new facile biomimetic synthesis of isoflavones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88565-2
• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxy-3,4,4'-trimethoxychalcone 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium carbonate 、 丙酮 、 苯 作用下， 生成 2'-hydroxy-3,4,4',5'-tetramethoxy-trans-chalcone
  参考文献：
  名称：

  Laumas et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1957, vol. 46, p. 343,346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 13C nuclear magnetic resonance studies on 1,3-diphenylprop-2-enones
  作者：V. S. Parmar、Sunil Sharma、J. S. Rathore、Meenu Garg、Sandhya Gupta、Sunita Malhotra、V. K. Sharma、Suddham Singh、P. M. Boll

  DOI：10.1002/mrc.1260280516

  日期：1990.5

  The 13C NMR spectra of 48 differently substituted chalcones (1,3‐diphenylprop‐2 enones) have been recorded and the results are discussed. The data will be useful in the identification of new/natural chalcones.

  已经记录了 48 个不同取代的查耳酮（1,3-二苯基丙-2 烯酮）的 13C NMR 光谱并讨论了结果。该数据将有助于识别新的/天然查耳酮。
• Synthesis and biological evaluation of flavonoid-based IP6K2 inhibitors
  作者：Myunghwan Ahn、Seung Eun Park、Jiyeon Choi、Jiahn Choi、Doyoung Choi、Dongju An、Hayoung Jeon、Soowhan Oh、Kiho Lee、Jaehoon Kim、Jaebong Jang、Seyun Kim、Youngjoo Byun

  DOI：10.1080/14756366.2023.2193866

  日期：2023.12.31

  and obesity. In this study, we designed, synthesised, and evaluated flavonoid-based compounds as new inhibitors of IP6K2. Structure-activity relationship studies identified compound 20s as the most potent IP6K2 inhibitor with an IC50 value of 0.55 μM, making it 5-fold more potent than quercetin, the reported flavonoid-based IP6K2 inhibitor. Compound 20s showed higher inhibitory potency against IP6K2

  摘要 肌醇多磷酸盐 (IPs) 是一组肌醇代谢物，可作为外部信号线索的第二信使。它们发挥着多种生理作用，例如胰岛素释放、端粒长度维持、细胞代谢和衰老。肌醇六磷酸激酶 2 (IP6K2) 是产生 5-二磷酸肌醇 1,2,3,4,6-五磷酸 (5-IP7) 的关键酶，它影响葡萄糖诱导的胞吐作用的早期阶段。因此，IP6Ks 的调控可能成为治疗糖尿病和肥胖等疾病的一种有前途的策略。在这项研究中，我们设计、合成和评估了基于类黄酮的化合物作为 IP6K2 的新抑制剂。构效关系研究确定化合物20s是最有效的 IP6K2 抑制剂，IC 为50值为 0.55 μM，使其比槲皮素强 5 倍，槲皮素是已报道的基于类黄酮的 IP6K2 抑制剂。化合物20s对 IP6K2 的抑制效力高于 IP6K1 和 IP6K3。化合物20s可用作命中化合物，用于 IP6K2 抑制剂的进一步结构修饰。
• THERAPEUTIC COMPOSITIONS COMPRISING A COMBINATION OF A HARMINE AND ISOVANILLIN COMPONENT
  申请人：Ions Pharmaceutical S.À R.L.

  公开号：EP3275465A1

  公开（公告）日：2018-01-31

  Human therapeutic treatment compositions comprise the combination of at least one harmine component, and at least one isovanillin component, wherein the components of the composition are different. The compositions are effective for the treatment of human conditions, especially human cancers.

  人类治疗组合物由至少一种禾本科成分和至少一种异香兰素成分组合而成，其中组合物的成分各不相同。这些组合物可有效治疗人类疾病，尤其是人类癌症。
• Bargellini; Marini-Bettolo, Gazzetta Chimica Italiana, 1940, vol. 70, p. 170,177
  作者：Bargellini、Marini-Bettolo

  DOI：——

  日期：——
• Anthochlor Pigments. VI. The Pigments of Coreopsis Stillmanii
  作者：Margaret K. Seikel、T. A. Geissman

  DOI：10.1021/ja01168a094

  日期：1950.12