1-(2,4,5-三苯基-1H-吡咯-3-基)乙酮 | 13901-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(2,4,5-三苯基-1H-吡咯-3-基)乙酮
• 英文名称: 1-(2,4,5-Triphenyl-1H-pyrrol-3-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-(2,4,5-Triphenyl-1h-pyrrol-3-yl)ethanone
• CAS: 13901-75-2
• 化学式: C₂₄H₁₉NO
• 分子量: 337.421
• InChiKey: VGAKUGNZBJXOFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C
• 沸点：
  534.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,5-三苯基-1H-吡咯-3-基)乙酮 在 1,4-二氧六环 、 selenium(IV) oxide 、 水 作用下， 生成 (2,4,5-triphenyl-pyrrol-3-yl)-glyoxal
  参考文献：
  名称：

  Sprio; Madonia, Gazzetta Chimica Italiana, 1957, vol. 87, p. 171,179

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium cyanide 、 cocamidopropyl betaine 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2,4,5-三苯基-1H-吡咯-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  椰油酰胺丙基甜菜碱催化苯偶姻在水中的原位缩合及拟四组分反应

  摘要：

  描述了在胶束介质中使用非常少量的椰油酰胺丙基甜菜碱在水中合成安息香作为关键合成结构单元和取代吡咯的改进合成方法。在这种一锅法中，醛的安息香缩合和原位形成的安息香与 1,3-二羰基和乙酸铵的进一步假四组分反应得到了所需的吡咯产物的极好收率。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379881

文献信息

• Nickel-catalyzed formal [3 + 2]-cycloaddition of 2H-azirines with 1,3-dicarbonyl compounds for the synthesis of pyrroles
  作者：Mi-Na Zhao、Gui-Wan Ning、De-Suo Yang、Peng Gao、Ming-Jin Fan、Li-Fang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152319

  日期：2020.9

  An efficient nickel-catalyzed formal [3 + 2]-cycloaddition of 2H-azirines with 1,3-dicarbonyl compounds for the synthesis of tetrasubstituted pyrroles has been developed. This transformation involves cleavage of the CN double bond and the construction of new CC and CN bonds. The reaction employs readily available starting materials, tolerates a wide range of functional groups, and affords tetrasubstituted

  已经开发了一种有效的镍催化的2 H-叠氮基与1,3-二羰基化合物的镍[3 + 2]环加成反应，用于合成四取代的吡咯。该转变涉及C N双键的断裂和新的C C和C N键的构建。该反应使用容易获得的起始原料，耐受各种官能团，并在温和的反应条件下以高至高收率提供四取代的吡咯。进行了克级反应以证明该合成方法的放大适用性。
• Molybdate sulfuric acid as a reusable solid catalyst in the synthesis of 2,3,4,5-tetrasubstituted pyrroles via a new one-pot [2+2+1] strategy
  作者：Fatemeh Tamaddon、Mahnaz Farahi、Bahador Karami

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.01.003

  日期：2012.4

  Molybdate sulfuric acid (MSA) has been found as an efficient and reusable solid acid catalyst for the synthesis of new 2,3,4,5-tetrasubstituted pyrroles via a novel [2+2+1] strategy. Thus, one-pot three-component reaction of benzoin derivatives, 1,3-dicarbonyls, and ammonium acetate afforded the desired products in high yield under solvent-free conditions.

  钼酸硫酸（MSA）已被发现是一种有效且可重复使用的固体酸催化剂，可通过新颖的[2 + 2 + 1]策略合成新的2,3,4,5-四取代的吡咯。因此，安息香衍生物，1，3-二羰基化合物和乙酸铵的一锅三组分反应在无溶剂条件下以高收率提供了所需的产物。
• Sprio et al., Annali di Chimica, 1959, vol. 49, p. 169,173
  作者：Sprio et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cocamidopropyl Betaine Catalyzed Benzoin Condensation and Pseudo-Four-Component Reaction of the in Situ Formed Benzoin in Water
  作者：Fatemeh Tamaddon、Masoomeh Alizadeh

  DOI：10.1055/s-0034-1379881

  日期：——

  An improved synthesis of benzoins, as key synthetic building blocks, and substituted pyrroles in micelle medium using a very small amount of cocamidopropyl betaine in water is described. In this one-pot strategy, benzoin condensation of aldehydes and further pseudo-four-component reaction of the in situ formed benzoin with 1,3-dicarbonyls, and ammonium acetate gave excellent yields of the desired pyrrole

  描述了在胶束介质中使用非常少量的椰油酰胺丙基甜菜碱在水中合成安息香作为关键合成结构单元和取代吡咯的改进合成方法。在这种一锅法中，醛的安息香缩合和原位形成的安息香与 1,3-二羰基和乙酸铵的进一步假四组分反应得到了所需的吡咯产物的极好收率。
• Sprio; Madonia, Gazzetta Chimica Italiana, 1957, vol. 87, p. 171,179
  作者：Sprio、Madonia

  DOI：——

  日期：——