1-(6-hydroxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethan-1-one | 66003-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(6-hydroxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-hydroxy-4,5-methylenedioxyacetophenone；1-(6-hydroxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethanone；2-Hydroxy-4,5-methylendioxy-acetophenon；Ethanone, 1-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-；1-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)ethanone
• CAS: 66003-50-7
• 化学式: C₉H₈O₄
• mdl: MFCD09864085
• 分子量: 180.16
• InChiKey: FFTMFTKIHAFVGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C
• 沸点：
  344.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-hydroxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethan-1-one 在 三氯硅烷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以66.9%的产率得到1-(2,4,5-三羟基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种2,4,5-三羟基-3-溴苯乙酮的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2,4,5‑三羟基‑3‑溴苯乙酮的合成方法，步骤如下：将原料溶解在四氢呋喃中，再加入N‑溴代丁二酰亚胺，加入硫酸反应48小时得到目标化合物2,4,5‑三羟基‑3‑溴苯乙酮。

  公开号：

  CN107935982A
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并二氧戊环-5-基乙酸酯 在 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 1-(6-hydroxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Romeo; Bargellini, Annali di Chimica, 1952, vol. 42, p. 361,368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of structurally diverse biflavonoids
  作者：Tze Jing Sum、Tze Han Sum、Warren R.J.D. Galloway、David G. Twigg、Joe J. Ciardiello、David R. Spring

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.003

  日期：2018.9

  a growing interest in synthetic approaches that can provide access to structurally novel biflavonoids so that the biological usefulness of this compound class can be more fully investigated. Herein, we report upon the exploration of strategies based around Suzuki-Miyaura cross-coupling and alcohol methylenation for the synthesis of two classes of biflavonoids: (i) rare ‘hybrid’ derivatives containing

  合成的双黄酮类化合物与有趣的生物学活性有关，但在药物发现中仍缺乏很好的探索。近年来，目睹了对合成方法的日益增长的兴趣，这些方法可以提供结构新颖的双黄酮类化合物，因此可以更充分地研究此类化合物的生物学用途。在本文中，我们报告了基于铃木-宫浦交叉偶联和醇甲基化的策略，用于合成两类双黄酮类化合物：（i）含有属于不同亚类的类黄酮单体的稀有“杂化”衍生物，以及（ii）同二聚体化合物，其中两个类黄酮单体通过亚甲二氧基连接。
• Nitrogen-containing spirocycles
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05206240A1

  公开（公告）日：1993-04-27

  Spirocycles of general structural formula: ##STR1## are Class III antiarrhythmic agents.

  通用结构式为：##STR1## 的螺环化合物是III类抗心律失常药物。
• Synthesis of 3-Substituted Chromones and Quinolones from Enaminones
  作者：Jessie Joussot、Angèle Schoenfelder、Laurent Larquetoux、Marc Nicolas、Jean Suffert、Gaëlle Blond

  DOI：10.1055/s-0035-1562513

  日期：2016.10

  scientific achievements within his career Abstract A facile and efficient synthetic route to 3-substituted chromones and quinolones was developed. Silver triflate was employed to activate the electrophile to react with various readily available enaminones. A facile and efficient synthetic route to 3-substituted chromones and quinolones was developed. Silver triflate was employed to activate the electrophile

  献给诺曼特教授，以表彰他在职业生涯中的科学成就 抽象的 开发了一种简便有效的合成3-取代色酮和喹诺酮的方法。用三氟甲磺酸银活化亲电子试剂，使其与各种容易获得的烯胺酮反应。 开发了一种简便有效的合成3-取代色酮和喹诺酮的方法。用三氟甲磺酸银活化亲电子试剂，使其与各种容易获得的烯胺酮反应。
• Synthetic aci-reductones. 3,4-Dihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ones and their cis- and trans-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro diastereomers. Antiaggregatory, antilipidemic, and redox properties compared to the 4-substituted 2-hydroxytetronic acids
  作者：Donald T. Witiak、Sung K. Kim、Ashok K. Tehim、Kent D. Sternitzke、Richard L. McCreery、Sung U. Kim、Dennis R. Feller、Karl J. Romstedt、Vaijinath S. Kamanna、Howard A. I. Newman

  DOI：10.1021/jm00402a032

  日期：1988.7

  platelets. Results are compared to aci-reductones belonging to the 4-aryl- and 4-spiroalkyl-2-hydroxytetronic acid systems (4,5a,b). Redox potentials for all aci-reductones were determined with cyclic voltammetry. It would appear that the 4-aryl-2-hydroxytetronic acids represent leads for further study as antiatherosclerotic drugs owing to their favorable antilipidemic and antiaggregatory properties whereas

  合成属于6-或7-单或双取代的3,4-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮（6-10）及其顺式和反式aci还原酮的合成方法描述了-4a，5、6、7、8、8a-六氢非对映异构体（11、12）。使用Meldrum's synthon（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-dione，49）可方便地制备六氢苯并吡喃酮aci-还原酮。在胆固醇喂养的大鼠模型中评估了其中某些物质的抗血脂活性，并研究了所有类似物抑制人血小板聚集的能力。将结果与属于4-芳基-和4-螺烷基-2-羟基tetronic酸体系的aci-还原酮进行比较（4,5a，b）。用循环伏安法测定所有aci还原酮的氧化还原电位。
• Enantioselective Formation of All-Carbon Quaternary Stereocenters from Indoles and Tertiary Alcohols Bearing A Directing Group
  作者：Wanxiang Zhao、Zhaobin Wang、Boyang Chu、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201405252

  日期：2015.2.2

  Described is an efficient catalytic asymmetric intermolecular CC bond‐formation process to generate acyclic all‐carbon quaternary stereocenters. The reactions overcome the unfavorable steric hindrance around reactive centers, and the competitive elimination (E1), to form a range of useful indole products with excellent efficiency and enantioselectivity.

  描述了一种有效的催化不对称分子间CC键形成过程，可生成无环全碳四元立体中心。该反应克服了反应中心周围不利的空间位阻和竞争性消除（E1），形成了一系列有用的吲哚产物，具有出色的效率和对映选择性。