1-(2,5-二羟基-4-甲氧基苯基)乙酮 | 22089-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,5-二羟基-4-甲氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 2,5-dihydroxy-4-methoxyacetophenone
• 英文别名: 1-(2,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)ethan-1-one；1-(2,5-Dihydroxy-4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 22089-12-9
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: TXBDGLVJCSOBLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166–167°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

5-羟基-芍药醇已知的人类代谢物包括(2-乙酰-4-羟基-5-甲氧基苯基)硫酸氢。

5-Hydroxy-paeonol has known human metabolites that include (2-acetyl-4-hydroxy-5-methoxyphenyl) hydrogen sulfate.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光、干燥且密封。

制备方法与用途

2,5-二羟基-4-甲氧基乙酰苯酮可以从北川白薇根的80%甲醇提取物中分离得到。该化合物能够抑制海马HT22细胞系中由谷氨酸引发的细胞毒性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-二羟基-4-甲氧基苯基)乙酮 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2,5-dihydroxy-4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Oida,S. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1973, vol. 21, p. 528 - 537

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基对苯二酚 在 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 1-(2,5-二羟基-4-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Mauthner, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1933, vol. <2> 136, p. 205,209

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-catalyzed arene C−H hydroxylation
  作者：Lu Cheng、Huihui Wang、Hengrui Cai、Jie Zhang、Xu Gong、Wei Han

  DOI：10.1126/science.abj0731

  日期：2021.10

  selective catalytic hydroxylation of arenes remains an ongoing research challenge because of the relative inertness of aryl carbon-hydrogen bonds, the higher reactivity of the phenolic products leading to over-oxidized by-products, and the frequently insufficient regioselectivity. We report that iron coordinated by a bioinspired l-cystine–derived ligand can catalyze undirected arene carbon-hydrogen hydroxylation

  由于芳基碳氢键的相对惰性、酚类产物的较高反应性导致过度氧化的副产物以及经常不足的区域选择性，芳烃的可持续、非定向和选择性催化羟基化仍然是一项持续的研究挑战。我们报告说，铁由受生物启发的l-胱氨酸衍生的配体可以催化非定向芳烃碳氢羟基化，过氧化氢作为末端氧化剂。该反应以其广泛的底物范围、出色的选择性和良好的产率而著称，并且表现出与氧化敏感官能团的相容性，如醇、多酚、醛，甚至硼酸。该方法非常适合通过多重碳氢羟基化合成多酚，以及天然产物和药物分子的后期功能化。
• Welkstoffe und Antibiotika. 30. Mitteilung. Ausgangsprodukte zur Totalsynthese des Javanicins
  作者：E. Hardegger、K. Steiner、E. Widmer、H. Corrodi、Th. Schmidt、H. P. Knoepfel、W. Rieder、H. J. Meyer、F. Kugler、H. Gempeler

  DOI：10.1002/hlca.19640470740

  日期：——

  Zur Herstellung von Ausgangsprodukten zur Synthese des Javanicins wurden, ausgehend von Vanillin (1) über Methoxyhydrochinon (2), dessen Ester 2a, b und 1, 2, 4-Trimethoxybenzol (2c) mit FRIES'scher Verschiebung, FRIEDEL-CRAFTS-Reaktion und MANNICH-Kondensation eine grössere Anzahl Verbindungen vom Typus 3, 4, 5, 6 hergestellt, welche die neu eingeführten Substituenten in o-, m-, p-Stellung zu den

  从香兰素（1）经由甲氧基氢醌（2），其酯2a，b和1,2,4-三甲氧基苯（2c）起具有FRIES的scher位移，FRIEDEL-CRAFTS反应，用于生产合成苦参碱的起始产物曼尼希缩合反应和曼尼希缩合反应产生了大量的3、4、5、6型化合物，这些化合物在o，m，p位置上已引入的氧官能团带有新引入的取代基。使用丙二酸酯合成的进一步积累反应产生了类型为20、21的单环制剂，其中z为。它们中的一些已经以正确的顺序包含了javanicin的所有C和O原子，但是到目前为止，它们还不能被环化以形成javanicin的衍生物。
• Method For Producing Low Molecular Weight Aromatic Lignin-Derived Compounds
  申请人：CMBLU PROJEKT AG

  公开号：US20190085006A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The present invention relates to a method for producing one or more low molecular weight aromatic lignin-derived compounds. The method preferably comprises providing lignocellulosic material, subjecting the lignocellulosic material to a pulping process, separating pulp to provide a substantially pulp-free process stream comprising a modified lignin-derived component, isolating the modified lignin-derived component, subjecting the isolated modified lignin-derived component to a decomposition step comprising oxidative cracking (cracking and oxidizing) or reducing under the influence of a catalyst or electro-oxidation, and subjecting the resulting products to an isolation step, to provide a low molecular weight aromatic lignin-derived compound. Said compound may be further modified, e.g. by annulation. The inventive method preferably comprises further oxidizing said compound to a redox active compound. Additionally, the present invention relates to compounds obtainable by the inventive method and to an assembly for carrying out the inventive method. Furthermore, the present invention refers to a method for providing an existing pulp and/or paper manufacturing plant with said assembly.

  本发明涉及一种生产一种或多种低分子量芳香木质素衍生化合物的方法。该方法优选包括提供木质纤维素材料，将木质纤维素材料经过制浆过程，分离纸浆以提供含有改性木质素衍生组分的基本无纸浆过程流，分离改性木质素衍生组分，将分离的改性木质素衍生组分经过分解步骤，包括在催化剂或电氧化的影响下进行氧化裂解（裂解和氧化）或还原，然后将产生的产物经过隔离步骤，以提供一种低分子量芳香木质素衍生化合物。该化合物可以进一步通过环化等方式进行改性。该创新方法优选包括将该化合物进一步氧化为一种氧化还原活性化合物。此外，本发明涉及通过该创新方法获得的化合物以及用于执行该创新方法的装配。此外，本发明涉及一种用所述装配为现有的制浆和/或造纸制造工厂提供的方法。
• [EN] AMINATED LIGNIN-DERIVED COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS AMINÉS DÉRIVÉS DE LIGNINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CMBLU PROJEKT AG

  公开号：WO2019158615A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  The present invention relates to novel lignin-derived compounds and compositions comprising the same and their use as redox flow battery electrolytes. The invention further provides a method for preparing said compounds and compositions as well as a redox flow battery comprising said compounds and compositions. Additionally, an assembly for carrying out the inventive method is provided.

  本发明涉及新型木质素衍生化合物和包含该化合物的组合物，以及它们作为氧化还原流动电池电解质的用途。此外，本发明还提供了一种制备所述化合物和组合物的方法，以及包含所述化合物和组合物的氧化还原流动电池。另外，还提供了用于实施创新方法的装配。
• Divergent Total Syntheses of Flavonoid Natural Products Isolated from Rosa rugosa and Citrus unshiu
  作者：David Spring、Tze Sum、Tze Sum、Warren Galloway

  DOI：10.1055/s-0035-1561851

  日期：——

  The concise and step-economical total syntheses of three hydroxyaurones and one polymethoxyflavone from readily available starting materials is described. A divergent synthetic strategy is employed, which centres on a common chalcone scaffold from which both the aurone and flavone frameworks can be accessed through the use of different oxidative cyclisation methods. These are the first reported total

  描述了从容易获得的起始材料中简明且经济地全合成三种羟基金黄酮和一种聚甲氧基黄酮。采用了一种不同的合成策略，该策略以常见的查耳酮支架为中心，通过使用不同的氧化环化方法，可以从该支架中获得金酮和黄酮骨架。这些是首次报道的这些具有生物学意义的化合物的全合成。