1-(2-(4-((5-氟-1H-吲哚-3-基)甲基)-1-哌啶基)乙基)-5,6-二氢-1H,4H-1,2,5-噻二唑并(4,3,2-ij)喹啉 2,2-二氧化物 | 136701-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-(4-((5-氟-1H-吲哚-3-基)甲基)-1-哌啶基)乙基)-5,6-二氢-1H,4H-1,2,5-噻二唑并(4,3,2-ij)喹啉 2,2-二氧化物
• 中文别名: 1-(2-(4-((5-氟-1H-吲哚-3-基)甲基)-1-哌啶基)乙基)-5,6-二氢-1H,4H-1,2,5-噻二唑并(4,3,2-ij)喹啉2,2-二氧化物；N-乙基-4'-甲氧基[1,1'-联苯基]-2-胺
• 英文名称: 1-<2-<4-((5-fluoro-1H-indol-3-yl)methyl)-1-piperidinyl>ethyl>-5,6-dihydro-1H,4H-1,2,5-thiadiazolo<4,3,2-ij>quinoline 2,2-dioxide
• 英文别名: 1-(2-(4-((5-Fluoro-1H-indol-3-yl)methyl)-1-piperidinyl)ethyl)-5,6-dihydro-1H,4H-1,2,5-thiadiazolo(4,3,2-ij)quinoline 2,2-dioxide；3-[2-[4-[(5-fluoro-1H-indol-3-yl)methyl]piperidin-1-yl]ethyl]-2λ6-thia-1,3-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-triene 2,2-dioxide
• CAS: 136701-68-3
• 化学式: C₂₅H₂₉FN₄O₂S
• 分子量: 468.595
• InChiKey: NZUSTSFFNOEAHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 甲基碘化镁 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、119.96 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 1-(2-(4-((5-氟-1H-吲哚-3-基)甲基)-1-哌啶基)乙基)-5,6-二氢-1H,4H-1,2,5-噻二唑并(4,3,2-ij)喹啉 2,2-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  新的吲哚衍生物作为有效的和选择性的5-羟色胺摄取抑制剂。

  摘要：

  为了寻找新的5-HT摄取抑制剂，已经制备了一系列新的吲哚衍生物（2-28）。在DMF或THF的回流下，在碱的存在下，通过将N-（氯烷基）萘磺酰胺衍生物与适当的胺缩合获得这些化合物。除了哌嗪衍生物20（85％）以外，产率中等（12-56％）。测量了化合物对摄取位点和5-HT 2，α1和D 2受体的亲和力。通过5-HTP诱导症状的增强作用在体内研究了某些化合物。最有效和选择性最大的化合物（摄取的5-HT2与α1，D2位点相比）含有3-[（（4-哌啶基）甲基]吲哚部分。5-氟-3-[（4-哌啶基）甲基]吲哚本身（化合物1）对摄取位点显示出高亲和力，但缺乏体内活性。该化合物的N-甲基化消除了亲和力。相比之下，通过连接至萘磺胺或相关杂环的双碳链进行的N取代导致化合物对摄取位点表现出高亲和力。其中之一是1- [2- [4-（（5-氟-1H-吲哚-3-基）甲基-1-哌啶基]乙基] -5,6-二氢-1H，4H-1

  DOI：

  10.1021/jm00061a010

文献信息

• US5114949A
  申请人：——

  公开号：US5114949A

  公开（公告）日：1992-05-19
• New indole derivatives as potent and selective serotonin uptake inhibitors
  作者：Jean Luc Malleron、Claude Gueremy、Serge Mignani、Jean Francois Peyronel、Alain Truchon、Jean Charles Blanchard、Adam Doble、Pierre Laduron、Odile Piot

  DOI：10.1021/jm00061a010

  日期：1993.4

  series of new indole derivatives (2-28) has been prepared in the search for novel 5-HT uptake inhibitors. These compounds were obtained by the condensation of N-(chloroalkyl) naphthalenesultam derivatives with the appropriate amine in presence of a base, at reflux of DMF or THF. The yields were moderate (12-56%), except for the piperazine derivative 20 (85%). The affinity of the compounds for uptake site

  为了寻找新的5-HT摄取抑制剂，已经制备了一系列新的吲哚衍生物（2-28）。在DMF或THF的回流下，在碱的存在下，通过将N-（氯烷基）萘磺酰胺衍生物与适当的胺缩合获得这些化合物。除了哌嗪衍生物20（85％）以外，产率中等（12-56％）。测量了化合物对摄取位点和5-HT 2，α1和D 2受体的亲和力。通过5-HTP诱导症状的增强作用在体内研究了某些化合物。最有效和选择性最大的化合物（摄取的5-HT2与α1，D2位点相比）含有3-[（（4-哌啶基）甲基]吲哚部分。5-氟-3-[（4-哌啶基）甲基]吲哚本身（化合物1）对摄取位点显示出高亲和力，但缺乏体内活性。该化合物的N-甲基化消除了亲和力。相比之下，通过连接至萘磺胺或相关杂环的双碳链进行的N取代导致化合物对摄取位点表现出高亲和力。其中之一是1- [2- [4-（（5-氟-1H-吲哚-3-基）甲基-1-哌啶基]乙基] -5,6-二氢-1H，4H-1