5,6-dihydro-1H,4H-1,2,5-thiadiazolo<4.3.2-ij>quinoline 2,2-dioxide | 136481-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydro-1H,4H-1,2,5-thiadiazolo<4.3.2-ij>quinoline 2,2-dioxide
• 英文别名: 5,6-dihydro(1H,4H)-1,2,5-thiadiazolo[4,3,2-ij]quinoline 2,2-dioxide；2λ6-thia-1,3-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-triene 2,2-dioxide
• CAS: 136481-59-9
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 210.257
• InChiKey: JHMCTYFFSZYBHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-1H,4H-1,2,5-thiadiazolo<4.3.2-ij>quinoline 2,2-dioxide 在 氮气 作用下， 以 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 8-amino-1,2,5,6-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic derivatives, their preparation and medicinal products

  摘要：

  揭示了具有以下结构的化合物：R.sub.1--(CH.sub.2).sub.n--Het，其中R.sub.1代表以下结构的残基##STR1##X代表氢原子或烷基基团，Y代表氢原子或烷基或烷氧基团，Z代表烷基基团，n等于2或3，Het代表取代的哌啶基（在4位取代有1-茚基亚甲基、1-茚基或1-茚基基团或具有链--(CH.sub.2).sub.m--R.sub.2或.dbd.CH--R.sub.2)，取代的1,2,3,6-四氢-1-吡啶基（在4位取代有链--(CH.sub.2).sub.m--R.sub.2），m等于1或2，R.sub.2代表可选取代的2-或3-吲哚基团，1-或2-茚基、1-或2-茚基、可选取代的1,2,3,4-四氢-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚-2-基团、1,2,3,4-四氢-3-喹啉基团、可选取代的1,2,3,4-四氢-2-萘基团或1-吲哚基团，它们的制备以及含有它们的药物产品。

  公开号：

  US05114949A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-8-喹啉胺 在 磺酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 0.02h， 生成 5,6-dihydro-1H,4H-1,2,5-thiadiazolo<4.3.2-ij>quinoline 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  烷基/烷基氨基甲酰哌嗪的新 N-芳基-N'-芳基-/(硫代)脲基-/氨磺酰氨基衍生物：结构修饰对 5-HT1A 受体选择性的影响

  摘要：

  5-HT 1A受体是治疗中枢神经系统疾病的重要生物学靶点。最近，还假设了它们在非 CNS 疾病实体中的重要性。根据这些报道，我们设计了一组新的脲衍生物，它是烷基/烷基氨基甲酰基哌嗪的N -芳基-N'-芳基-/(硫代)脲基-/氨磺酰氨基-衍生物作为 5-HT 1A R 配体，重点是增加受体选择性。我们在分子的三个区域进行了结构修改。在我们的研究过程中，我们获得了一种碱度降低的配体 ( 6f )，尽管失去了可质子化的氮原子，但它并没有失去对 5-HT 1A R ( Ki  = 35 nM)，同时选择性增加。特别是，观察到对 D 2 R ( K i  = 1940 nM) 的亲和力下降，这是使用分子建模方法进行分析的，包括 FMO 和分子动力学。对6f的基本ADME-Tox参数进行了表征，证实了其在药物治疗中的潜在适用性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114319

文献信息

• New indole derivatives as potent and selective serotonin uptake inhibitors
  作者：Jean Luc Malleron、Claude Gueremy、Serge Mignani、Jean Francois Peyronel、Alain Truchon、Jean Charles Blanchard、Adam Doble、Pierre Laduron、Odile Piot

  DOI：10.1021/jm00061a010

  日期：1993.4

  series of new indole derivatives (2-28) has been prepared in the search for novel 5-HT uptake inhibitors. These compounds were obtained by the condensation of N-(chloroalkyl) naphthalenesultam derivatives with the appropriate amine in presence of a base, at reflux of DMF or THF. The yields were moderate (12-56%), except for the piperazine derivative 20 (85%). The affinity of the compounds for uptake site

  为了寻找新的5-HT摄取抑制剂，已经制备了一系列新的吲哚衍生物（2-28）。在DMF或THF的回流下，在碱的存在下，通过将N-（氯烷基）萘磺酰胺衍生物与适当的胺缩合获得这些化合物。除了哌嗪衍生物20（85％）以外，产率中等（12-56％）。测量了化合物对摄取位点和5-HT 2，α1和D 2受体的亲和力。通过5-HTP诱导症状的增强作用在体内研究了某些化合物。最有效和选择性最大的化合物（摄取的5-HT2与α1，D2位点相比）含有3-[（（4-哌啶基）甲基]吲哚部分。5-氟-3-[（4-哌啶基）甲基]吲哚本身（化合物1）对摄取位点显示出高亲和力，但缺乏体内活性。该化合物的N-甲基化消除了亲和力。相比之下，通过连接至萘磺胺或相关杂环的双碳链进行的N取代导致化合物对摄取位点表现出高亲和力。其中之一是1- [2- [4-（（5-氟-1H-吲哚-3-基）甲基-1-哌啶基]乙基] -5,6-二氢-1H，4H-1
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：——

  公开号：US20010053783A1

  公开（公告）日：2001-12-20

  A pharmaceutical compound of the formula 1 in which R 1 is hydrogen, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy or halo, and R 2 is hydrogen, C 1-4 alkyl or C 1-4 alkoxy; or a salt thereof.

  一个化学配方的药物化合物，其中R1是氢、C1-4烷基、C1-4烷氧基或卤素，R2是氢、C1-4烷基或C1-4烷氧基；或其盐。
• Serotonin antagonists, their preparation and medications containing them
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US05130313A1

  公开（公告）日：1992-07-14

  This invention relates to compounds of formula: ##STR1## in which R.sub.1 denotes a 1,2,3,6-tetrahydro-1-pyridyl radical substituted in the 4-position by an optionally substituted phenyl, optionally substituted 3-indolyl or 3-(5-hydroxyindolyl) radical, a 1-piperazinyl radical substituted in the 4-position by an optionally substituted phenyl, 1,2-benzisothiazol-3-yl, 1,2-benzisoxazol-3-yl or 2-pyridyl radical, a piperidino radical substituted in the 4-position by an optionally substituted phenyl, bis(4-fluorophenyl)methylene, 4-fluorobenzoyl, optionally substituted 2-oxo-1-benzimidazolinyl, optionally substituted 3-indolyl or 3-(5-hydroxyindolyl) radical, by two phenyl radicals or a hydroxyl radical and an optionally substituted phenyl radical R.sub.2 denotes a radical SO.sub.2 R.sub.4 in which R.sub.4 denotes an alkyl or phenyl radical, R.sub.3 denotes a phenyl or naphthyl radical, or else R.sub.2 and R.sub.3 together with the nitrogen atom to which they are attached form a ring, n is equal to 2, 3 or 4, processes for their preparation and medications containing them. The invention relates to treating a disease ameliorated by serotonin.

  本发明涉及以下式的化合物：##STR1## 其中R.sub.1表示在4位上被一个可选择取代的苯基，可选择取代的3-吲哚基或3-(5-羟基吲哚基)基取代的1,2,3,6-四氢-1-吡啶基基团，一个在4位上被一个可选择取代的苯基，1,2-苯并异噻唑-3-基，1,2-苯并异噁唑-3-基或2-吡啶基基团取代的1-哌嗪基基团，一个在4位上被一个可选择取代的苯基，双(4-氟苯基)亚甲基，4-氟苯甲酰基，可选择取代的2-氧代-1-苯并咪唑啉基团，可选择取代的3-吲哚基或3-(5-羟基吲哚基)基，两个苯基基团或一个羟基基团和一个可选择取代的苯基基团，R.sub.2表示一个基团SO.sub.2R.sub.4，其中R.sub.4表示一个烷基或苯基基团，R.sub.3表示一个苯基或萘基团，或者R.sub.2和R.sub.3与它们附着的氮原子一起形成一个环，n等于2、3或4，以及包含它们的制备方法和药物。本发明涉及治疗一种由血清素改善的疾病。
• Preventives/remedies for urinary disturbance
  申请人：Ishihara Yuji

  公开号：US20050197362A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  Preventives/remedies for voiding disturbance containing a compound having both of an acetylcholinesterase inhibitory action and an α1 antagonistic action which exhibits an excellent effect of improving the urinary function of the bladder (i.e., effects of improving urine flow rate and voiding efficiency) without affecting the urinary pressure or the blood pressure.

  具有乙酰胆碱酯酶抑制作用和α1拮抗作用的化合物的预防/治疗措施，可以显著改善膀胱的尿液功能（即改善尿流率和排尿效率的效果），而不影响尿压或血压。
• Substituted 4-(6-fluoro-[1H]-indol-3-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine for the treatment of CNS-disorders
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY LIMITED

  公开号：EP0854146A1

  公开（公告）日：1998-07-22

  A pharmaceutical compound of the formula in which R1 is hydrogen, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy or halo, and R2 is hydrogen, C1-4 alkyl or C1-4 alkoxy; or a salt thereof. The compounds of the invention and their pharmaceutically acceptable salts are indicated for use in the treatment of disorders of the central nervous system.

  式中 R1 为氢、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基或卤代 其中 R1 为氢、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基或卤代，R2 为氢、C1-4 烷基或 C1-4 烷氧基；或其盐。 本发明的化合物及其药学上可接受的盐可用于治疗中枢神经系统疾病。