1-(2-chloroethyl)-5,6-dihydro-1H,4H-1,2,5-thiadiazolo<4,3,2-ij>quinoline 2,2-dioxide | 136481-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)-5,6-dihydro-1H,4H-1,2,5-thiadiazolo<4,3,2-ij>quinoline 2,2-dioxide
• 英文别名: 1-(2-chloroethyl)-5,6-dihydro-(1H,4H)-1,2,5-thiadiazolo[4,3,2-ij]quinoline 2,2-dioxide；1-(2-chloroethyl)-5,6-dihydro-1H,4H-1,2,5-thiadiazolo[4,3,2-ij]quinoline 2,2-dioxide；2-Chloroethyl-5,6-dihydro-1H,4H-1,2,5-thiadiazolo[4,3,2-ij]quinoline-2,2-dioxide；3-(2-chloroethyl)-2λ6-thia-1,3-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-triene 2,2-dioxide
• CAS: 136481-61-3
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O₂S
• 分子量: 272.755
• InChiKey: ZYKGLQSUMGJHTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-3-[(4-piperidinyl)methyl]-1H-indole 、 1-(2-chloroethyl)-5,6-dihydro-1H,4H-1,2,5-thiadiazolo<4,3,2-ij>quinoline 2,2-dioxide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以13%的产率得到1-(2-(4-((5-氟-1H-吲哚-3-基)甲基)-1-哌啶基)乙基)-5,6-二氢-1H,4H-1,2,5-噻二唑并(4,3,2-ij)喹啉 2,2-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  新的吲哚衍生物作为有效的和选择性的5-羟色胺摄取抑制剂。

  摘要：

  为了寻找新的5-HT摄取抑制剂，已经制备了一系列新的吲哚衍生物（2-28）。在DMF或THF的回流下，在碱的存在下，通过将N-（氯烷基）萘磺酰胺衍生物与适当的胺缩合获得这些化合物。除了哌嗪衍生物20（85％）以外，产率中等（12-56％）。测量了化合物对摄取位点和5-HT 2，α1和D 2受体的亲和力。通过5-HTP诱导症状的增强作用在体内研究了某些化合物。最有效和选择性最大的化合物（摄取的5-HT2与α1，D2位点相比）含有3-[（（4-哌啶基）甲基]吲哚部分。5-氟-3-[（4-哌啶基）甲基]吲哚本身（化合物1）对摄取位点显示出高亲和力，但缺乏体内活性。该化合物的N-甲基化消除了亲和力。相比之下，通过连接至萘磺胺或相关杂环的双碳链进行的N取代导致化合物对摄取位点表现出高亲和力。其中之一是1- [2- [4-（（5-氟-1H-吲哚-3-基）甲基-1-哌啶基]乙基] -5,6-二氢-1H，4H-1

  DOI：

  10.1021/jm00061a010
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-1H,4H-1,2,5-thiadiazolo<4.3.2-ij>quinoline 2,2-dioxide 、 1-溴-2-氯乙烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-(2-chloroethyl)-5,6-dihydro-1H,4H-1,2,5-thiadiazolo<4,3,2-ij>quinoline 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新的吲哚衍生物作为有效的和选择性的5-羟色胺摄取抑制剂。

  摘要：

  为了寻找新的5-HT摄取抑制剂，已经制备了一系列新的吲哚衍生物（2-28）。在DMF或THF的回流下，在碱的存在下，通过将N-（氯烷基）萘磺酰胺衍生物与适当的胺缩合获得这些化合物。除了哌嗪衍生物20（85％）以外，产率中等（12-56％）。测量了化合物对摄取位点和5-HT 2，α1和D 2受体的亲和力。通过5-HTP诱导症状的增强作用在体内研究了某些化合物。最有效和选择性最大的化合物（摄取的5-HT2与α1，D2位点相比）含有3-[（（4-哌啶基）甲基]吲哚部分。5-氟-3-[（4-哌啶基）甲基]吲哚本身（化合物1）对摄取位点显示出高亲和力，但缺乏体内活性。该化合物的N-甲基化消除了亲和力。相比之下，通过连接至萘磺胺或相关杂环的双碳链进行的N取代导致化合物对摄取位点表现出高亲和力。其中之一是1- [2- [4-（（5-氟-1H-吲哚-3-基）甲基-1-哌啶基]乙基] -5,6-二氢-1H，4H-1

  DOI：

  10.1021/jm00061a010

文献信息

• Heterocyclic derivatives, their preparation and medicinal products
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US05114949A1

  公开（公告）日：1992-05-19

  Compounds are disclosed of formula: R.sub.1 --(CH.sub.2).sub.n --Het in which R.sub.1 represents a residue of formula ##STR1## X represents a hydrogen atom or an alkyl radical, Y represents a hydrogen atom or an alkyl or alkoxy radical, Z represents an alkyl radical, n is equal to 2 or 3, Het represents a substituted piperidino (substituted at the 4-position with a 1-indenylidene, 1-indenyl or 1-indanyl radical or with a chain --(CH.sub.2).sub.m --R.sub.2 or .dbd.CH--R.sub.2), substituted 1,2,3,6-tetrahydro-1-pyridyl (substituted at the 4-position with a chain --(CH.sub.2).sub.m --R.sub.2), m is equal to 1 or 2, and R.sub.2 represents an optionally substituted 2- or 3-indolyl radical, a 1- or 2-indanyl, 1- or 2-indenyl, an optionally substituted 1,2,3,4-tetrahydro-5H-pyrido[4,3-b]indol-2-yl radical, a 1,2,3,4-tetrahydro-3-quinolyl radical, an optionally substituted 1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthyl radical or a 1-indolyl radical, their preparation and medicinal products containing them.

  揭示了具有以下结构的化合物：R.sub.1--(CH.sub.2).sub.n--Het，其中R.sub.1代表以下结构的残基##STR1##X代表氢原子或烷基基团，Y代表氢原子或烷基或烷氧基团，Z代表烷基基团，n等于2或3，Het代表取代的哌啶基（在4位取代有1-茚基亚甲基、1-茚基或1-茚基基团或具有链--(CH.sub.2).sub.m--R.sub.2或.dbd.CH--R.sub.2)，取代的1,2,3,6-四氢-1-吡啶基（在4位取代有链--(CH.sub.2).sub.m--R.sub.2），m等于1或2，R.sub.2代表可选取代的2-或3-吲哚基团，1-或2-茚基、1-或2-茚基、可选取代的1,2,3,4-四氢-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚-2-基团、1,2,3,4-四氢-3-喹啉基团、可选取代的1,2,3,4-四氢-2-萘基团或1-吲哚基团，它们的制备以及含有它们的药物产品。
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：——

  公开号：US20010053783A1

  公开（公告）日：2001-12-20

  A pharmaceutical compound of the formula 1 in which R 1 is hydrogen, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy or halo, and R 2 is hydrogen, C 1-4 alkyl or C 1-4 alkoxy; or a salt thereof.

  一个化学配方的药物化合物，其中R1是氢、C1-4烷基、C1-4烷氧基或卤素，R2是氢、C1-4烷基或C1-4烷氧基；或其盐。
• Serotonin antagonists, their preparation and medications containing them
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US05130313A1

  公开（公告）日：1992-07-14

  This invention relates to compounds of formula: ##STR1## in which R.sub.1 denotes a 1,2,3,6-tetrahydro-1-pyridyl radical substituted in the 4-position by an optionally substituted phenyl, optionally substituted 3-indolyl or 3-(5-hydroxyindolyl) radical, a 1-piperazinyl radical substituted in the 4-position by an optionally substituted phenyl, 1,2-benzisothiazol-3-yl, 1,2-benzisoxazol-3-yl or 2-pyridyl radical, a piperidino radical substituted in the 4-position by an optionally substituted phenyl, bis(4-fluorophenyl)methylene, 4-fluorobenzoyl, optionally substituted 2-oxo-1-benzimidazolinyl, optionally substituted 3-indolyl or 3-(5-hydroxyindolyl) radical, by two phenyl radicals or a hydroxyl radical and an optionally substituted phenyl radical R.sub.2 denotes a radical SO.sub.2 R.sub.4 in which R.sub.4 denotes an alkyl or phenyl radical, R.sub.3 denotes a phenyl or naphthyl radical, or else R.sub.2 and R.sub.3 together with the nitrogen atom to which they are attached form a ring, n is equal to 2, 3 or 4, processes for their preparation and medications containing them. The invention relates to treating a disease ameliorated by serotonin.

  本发明涉及以下式的化合物：##STR1## 其中，R1表示在4位上由可选取代苯基，可选取代3-吲哚基或3-(5-羟基吲哚基)基团取代的1,2,3,6-四氢-1-吡啶基基团，由可选取代苯基取代的1-哌嗪基团，1,2-苯并异噻唑-3-基团，1,2-苯并噁唑-3-基团或2-吡啶基基团，由可选取代苯基取代的4-位取代的哌啶基基团，双(4-氟苯基)亚甲基基团，4-氟苯甲酰基，可选取代的2-氧代-1-苯并咪唑啉基团，可选取代的3-吲哚基或3-(5-羟基吲哚基)基团，由两个苯基基团或一个羟基基团和一个可选取代苯基基团取代的基团。R2表示SO2R4基团，其中R4表示烷基或苯基基团，R3表示苯基或萘基团，或者R2和R3与它们所连接的氮原子一起形成环，n等于2、3或4。本发明还涉及制备这些化合物的方法和含有它们的药物。本发明涉及治疗一种通过血清素改善的疾病。
• Substituted 4-(6-fluoro-[1H]-indol-3-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine for the treatment of CNS-disorders
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY LIMITED

  公开号：EP0854146A1

  公开（公告）日：1998-07-22

  A pharmaceutical compound of the formula in which R1 is hydrogen, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy or halo, and R2 is hydrogen, C1-4 alkyl or C1-4 alkoxy; or a salt thereof. The compounds of the invention and their pharmaceutically acceptable salts are indicated for use in the treatment of disorders of the central nervous system.

  式中 R1 为氢、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基或卤代 其中 R1 为氢、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基或卤代，R2 为氢、C1-4 烷基或 C1-4 烷氧基；或其盐。 本发明的化合物及其药学上可接受的盐可用于治疗中枢神经系统疾病。
• US5114949A
  申请人：——

  公开号：US5114949A

  公开（公告）日：1992-05-19