1-(2-(苯基乙炔基)苯基)乙酮 | 171258-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-(苯基乙炔基)苯基)乙酮
• 英文名称: 2-(phenylethynyl)acetophenone
• 英文别名: 1-(2-(phenylethynyl)phenyl)ethanone；1-(2-(phenylethynyl)phenyl)ethan-1-one；o-phenylethynylacetophenone；1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]ethanone
• CAS: 171258-08-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: INLGARYEQJYLSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存放在2-8℃环境中，需保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(苯基乙炔基)苯基)乙酮 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 水 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以23%的产率得到2-(2-acetylphenyl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  的CuSO 4 ·5H 2 O型催化aminobenzannulation邻与苯胺-alkynylaromatic酮接近朝向1- aminonaphthalenes

  摘要：

  为的aminobenzannulation的有效催化剂体系邻与胺-alkynylaromatic酮在硫酸铜的存在下，得到取代的1-氨基萘衍生物具有高原子效率4 ·5H 2 O的开发。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.06.036
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)乙醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 1-(2-(苯基乙炔基)苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  钌催化的闭环烯炔复分解合成取代的苯乙烯和3-乙烯基苯酚

  摘要：

  取代苯乙烯3和3-乙烯基苯酚9的合成分别通过闭环烯炔复分解（RCEM）/脱水7和RCEM /互变异构8来实现。这些方法提供了对独特的芳族化合物的选择性访问，并解决了区域异构体形成的问题。

  DOI：

  10.1021/jo500561z

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Hydrodesulfurization Using Hydrosilanes – Metal-Free Reduction of Sulfides
  作者：Kodai Saito、Kazumi Kondo、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01651

  日期：2015.7.2

  B(C6F5)3-catalyzed hydrodesulfurization of carbon–sulfur bonds was achieved using triethylsilane as the reducing agent. The corresponding products were obtained in good yields under mild reaction conditions. This protocol could be applied to the reduction of sulfides, including benzyl and alkyl sulfides and dithianes, with high chemoselectivities.

  使用三乙基硅烷作为还原剂，实现了B（C 6 F 5）3催化的碳硫键加氢脱硫。在温和的反应条件下以高收率获得了相应的产物。该方案可用于具有高化学选择性的硫化物的还原，包括苄基和烷基硫化物以及二噻烷。
• Asymmetric Allylation of Ketones and Subsequent Tandem Reactions Catalyzed by a Novel Polymer-Supported Titanium-BINOLate Complex
  作者：Jagjit Yadav、Gretchen R. Stanton、Xinyuan Fan、Jerome R. Robinson、Eric J. Schelter、Patrick J. Walsh、Miquel A. Pericas

  DOI：10.1002/chem.201400204

  日期：2014.6.2

  asymmetric allylation of ketones. The catalyst showed good activity and excellent enantioselectivity, typically matching the results obtained in the corresponding homogeneous reaction. The allylation reaction mixture could be submitted to epoxidation by simple treatment with tert‐butyl hydroperoxide (TBHP), and the tandem asymmetric allylation epoxidation process led to a highly enantioenriched epoxy alcohol

  通过新颖，简单，方便的合成途径，合成了对映纯的6-乙炔基-BINOL（BINOL = 1,1-联萘酚），并通过铜催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）反应固定在叠氮基甲基聚苯乙烯树脂上。聚苯乙烯（PS）负载的BINOL配体被原位转化为其二异丙氧基钛衍生物，并在酮的不对称烯丙基化反应中用作多相催化剂。该催化剂显示出良好的活性和优异的对映选择性，通常与在相应的均相反应中获得的结果相匹配。烯丙基化反应混合物可以通过用简单的处理提交给环氧化叔叔丁基过氧化氢（TBHP）和串联不对称烯丙基化环氧化过程导致高度对映体富集的环氧醇与两个相邻的季铵盐中心作为单一的非对映异构体。还进行了串联不对称烯丙基化/ Pauson-Khand反应，包括用Co 2（CO）8 / N-甲基吗啉N-氧化物对烯丙基化反应混合物进行简单处理。该级联过程以高收率和对映选择性形成了两个非对映异构的三环烯酮。
• Carbonyl-Directed Addition of <i>N</i>-Alkylhydroxylamines to Unactivated Alkynes: Regio- and Stereoselective Synthesis of Ketonitrones
  作者：Yilin Liu、Xiangqing Feng、Yanyun Liu、Hongwei Lin、Yuanxiang Li、Yingying Gong、Lei Cao、Liping Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03522

  日期：2019.1.18

  A variety of ketonitrones were synthesized in moderate to excellent yields with high chemo-, regio-, and stereoselectivity by using carbonyl-directed addition of N-alkylhydroxylamines to unactivated alkynes under mild conditions. The product diverisity could be controlled by the use of different bases, and EtN(n-Pr)2 could promote the formation of ketonitrones while using EtONa as base led to indanone-derived

  通过在温和的条件下使用N-烷基羟胺的羰基定向加成反应，以中等至优异的产率合成了多种酮硝基酮，具有较高的化学，区域和立体选择性。可以通过使用不同的碱来控制产物的剥离性，而以EtONa为碱生成茚满酮衍生的硝酮时，EtN（n -Pr ）2可以促进酮硝酮的形成。对照实验表明，除吸电子基团以外，底物的羰基起H键受体的作用，共轭烯酮骨架具有高选择性。
• Bioinspired Intramolecular Diels-Alder Reaction: A Rapid Access to the Highly-Strained Cyclopropane-Fused Polycyclic Skeleton
  作者：Shifa Zhu、Zhengjiang Guo、Zhipeng Huang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/chem.201304839

  日期：2014.2.24

  bioinsipred gold‐catalyzed tandem Diels–Alder/Diels–Alder reaction of an enynal and a 1,3‐diene, forming the highly‐strained benzotricyclo[3.2.1.02,7]octane skeleton, was reported. In contrast, a Diels–Alder/Friedel–Crafts tandem reaction occurred instead when silver salts were used as the catalyst. Although both reactions experienced the similar Diels–Alder reaction of a pyrylium intermediate with a

  据报道，生物吸附的金催化的烯类和1,3-二烯的串联Diels-Alder / Diels-Alder反应形成了高应变的苯并三环[3.2.1.0 2,7 ]辛烷骨架。相反，当使用银盐作为催化剂时，发生了狄尔斯-阿尔德/弗里德尔-克拉夫特串联反应。尽管两个反应都经历了类似的吡啶鎓中间体与1,3-二烯的Diels-Alder反应，但它们具有不同的反应机理。前者进行了逐步的Diels-Alder反应，而后者则进行了协调一致的反应。
• Cu(<scp>i</scp>) catalysis for selective condensation/bicycloaromatization of two different arylalkynes: direct and general construction of functionalized C–N axial biaryl compounds
  作者：Qian Shang、Haifang Tang、Yongping Liu、MingMing Yin、Lebin Su、Shimin Xie、Lixin Liu、Wen Yang、Yi Chen、Jianyu Dong、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/d1sc03865f

  日期：——

  enantioselectivity verifies its potential for the simplest asymmetric synthesis of atropoisomeric biaryls. Western blotting demonstrated that the newly developed compounds are promising targets in biology and pharmaceuticals. This unique reaction can construct structurally diverse C–N axial biaryl compounds that have never been reported by other methods, and might be extended to various applications in materials

  首次在无配体铜催化下开发了两种不同芳基炔的选择性缩合/双环芳构化，可以直接高产率合成具有优异选择性和官能团耐受性的C-N轴向联芳基化合物。由于Cu()催化剂和HFIP的关键作用，许多容易发生的不良反应被抑制，并且通过选择性形成两个C(sp 2 )–N(sp 2 )键构建耦合的五至六个芳环，并且四个 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 键。中等对映选择性的实现验证了其用于最简单的阻转异构联芳基不对称合成的潜力。蛋白质印迹证明新开发的化合物是生物学和制药领域有希望的靶标。这种独特的反应可以构建结构多样的C-N轴向联芳基化合物，这是其他方法从未报道过的，并且可能扩展到材料、化学、生物学和制药领域的各种应用。