1-ethyl-2-(phenylethynyl)benzene | 29778-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-2-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: Phenyl-o-aethylphenyl-acetylen；1-Ethyl-2-phenylethynyl-benzene；1-ethyl-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 29778-18-5
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: XYQVKEHDXKAAST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-2-(phenylethynyl)benzene 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到(E)-1-ethyl-2-styrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Semihydrogenation of Diarylalkynes: Highly Stereoselective Synthesis of trans-Alkenes Using Na₂S·9H₂O

  摘要：

  A highly stereoselective and efficient transition-metal-free semihydrogenation of internal alkynes to E-alkenes using cheap and green water as hydrogen donor is described. The reactions are conducted under convenient conditions and provide products in good to excellent yields, with broad substrate scope, including a variety of diarylalkynes.

  DOI：

  10.1021/ol501137x
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(苯基乙炔基)苯基)乙酮 在 三乙基硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 三(五氟苯基)硼烷 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 1-ethyl-2-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  B（C 6 F 5）3-使用氢硅烷催化加氢脱硫–硫化物的无金属还原

  摘要：

  使用三乙基硅烷作为还原剂，实现了B（C 6 F 5）3催化的碳硫键加氢脱硫。在温和的反应条件下以高收率获得了相应的产物。该方案可用于具有高化学选择性的硫化物的还原，包括苄基和烷基硫化物以及二噻烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01651

文献信息

• Transition-Metal-Free Sonogashira-Type Coupling of <i>ortho</i>-Substituted Aryl and Alkynyl Grignard Reagents by Using 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-<i>N</i>-oxyl Radical as an Oxidant
  作者：Modhu Sudan Maji、Sandip Murarka、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol1015702

  日期：2010.9.3

  Cross coupling of aryl, alkenyl, and alkynyl magnesium compounds by using 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl radical (TEMPO) as an environmentally benign organic oxidant is described. This coupling reaction can be performed without adding any transition metal on various ortho-substituted aryl and alkynyl Grignard reagents. Importantly, functional groups such as esters, amides, and cyanides are shown

  描述了通过使用2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基自由基（TEMPO）作为对环境有益的有机氧化剂，对芳基，烯基和炔基镁化合物进行交叉偶联。可以在各种邻位取代的芳基和炔基格利雅试剂上不添加任何过渡金属的情况下进行该偶联反应。重要的是，显示出在反应条件下可以容忍酯，酰胺和氰化物等官能团。
• A Convenient and Practical Approach to α-Diketones via Reactions of Internal Aryl Alkynes with<i>N</i>-Iodosuccinimide/Water
  作者：Hua Fu、Mingyu Niu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-2008-1067240

  日期：2008.9

  A convenient and practical approach to α-diketones via reactions of alkynes with N-iodosuccinimides/water at 70 °C has been developed.

  通过炔烃与 N-碘代琥珀酰亚胺/水在 70 °C 的反应，开发了一种方便实用的 α-二酮方法。
• Sonogashira-type cross-coupling reactions catalyzed by copper complexes of pincer N-heterocyclic carbenes
  作者：Doaa Domyati、Reza Latifi、Laleh Tahsini

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.02.028

  日期：2018.4

  homocoupling, a competing side reaction to Sonogashira reaction, the Cu-pincer bis(NHC) complexes provide good to excellent cross-coupling yields in air. Interestingly, the reaction under argon affords substantially reduced cross-coupling, indicative of the oxygen involvement and its facilitating effect in the mechanism. In our controlled studies, the air-assisted cross-coupling reaction came to a complete stop

  N-杂环卡宾（NHC）的铜配合物最近在催化中受到极大关注，但是，其应用范围仅限于带有单齿配体的中性配合物。在本文中，我们报道复合物与笨重的合成和阳离子的Cu-钳形双（NHC）的全面表征叔-丁基翼尖，可作为芳基碘化物和苯乙炔偶联的催化剂，以及带有小烷基取代基的类似物。与其他需要惰性气氛以防止炔烃均偶联反应（与Sonogashira反应的竞争性副反应）的其他铜催化剂不同，Cu-pincer bis（NHC）配合物在空气中的交联收率非常好，且极佳。有趣的是，在氩气下的反应提供了显着减少的交叉偶联，表明了氧的参与及其在机理中的促进作用。在我们的对照研究中，使用自由基阱时，空气辅助的交叉偶联反应完全停止，表明该机理中存在自由基。ε  > 400 M -1 cm -1）在460 nm和500 nm处，可能是由于高价的铜-氧加合物。
• Synthesis of Densely Substituted Pyridine Derivatives from 1-Methyl-1,3-(ar)enynes and Nitriles by a Formal [4+2] Cycloaddition Reaction
  作者：Dandan He、Bowen Wang、Kanghui Duan、Yang Zhou、Meng Li、Huanfeng Jiang、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04192

  日期：2022.2.18

  densely substituted pyridine derivatives from 1-methyl-1,3-(ar)enynes and nitriles via a formal [4+2] cycloaddition has been established. The well-balanced affinities of two alkali metal salts enable C(sp3)–H bond activation and excellent chemo- and regioselectivities. Experimental studies revealed that nitrile functions only as a partial nitrogen source for pyridine synthesis, and the addition of a metalated

  已经建立了一种通过形式 [4+2] 环加成从 1-甲基-1,3-(ar)enynes 和腈类组装密集取代的吡啶衍生物的有吸引力的方法。两种碱金属盐的平衡亲和力使 C(sp 3 )-H 键活化和优异的化学和区域选择性成为可能。实验研究表明，腈仅作为吡啶合成的部分氮源，将金属化亚胺中间体添加到分子内炔烃是限速步骤。
• Pd(NHC)PEPPSI-diazonium salts: an efficient blend for the decarboxylative Sonogashira cross coupling reaction
  作者：Jeevan Manohar Bhojane、Vilas Gangadhar Jadhav、Jayashree Milind Nagarkar

  DOI：10.1039/c7nj00877e

  日期：——

  N-heterocyclic carbene based Pd complex is described for the de-carboxylative Sonogashira coupling reaction with diazonium salts under ligand and co-catalyst free conditions. Pd(NHC)PEPPSI not only offers an air and moisture stable pre-catalyst but also efficiently catalyzes the reaction with lower loading. Various aryl and hetero aryl diazonium salts undergo an sp–sp2 cross coupling reaction with alkynyl acid

  描述了一种有效的基于N-杂环卡宾的Pd络合物，可在配体和无助催化剂的条件下与重氮盐进行脱羧的Sonogashira偶联反应。Pd（NHC）PEPPSI不仅提供了对空气和湿气稳定的预催化剂，而且还以较低的负载量有效地催化了反应。各种芳基和杂芳基重氮盐都经过与炔酸的sp–sp 2交叉偶联反应，以产生良好至优异的取代乙炔衍生物收率。与传统的芳基卤化物，三氟甲磺酸盐，草酸盐和氨基磺酸盐相比，重氮盐可作为有效，容易获得且廉价的芳基替代物。