1-(2-(苄氧基)乙基)-4-甲氧基苯 | 1258760-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 1-(2-(苄氧基)乙基)-4-甲氧基苯
• 英文名称: 1-(2-(benzyloxy)ethyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(2-phenylmethoxyethyl)benzene；1-methoxy-4-(2-phenylmethoxyethyl)benzene
• CAS: 1258760-02-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: GJYLPAQBZHWWHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(苄氧基)乙基)-4-甲氧基苯 在 三苯基膦氢溴酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到对甲氧基苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦氢溴酸盐裂解苄基醚

  摘要：

  发现三苯基膦氢溴酸盐以良好的产率将衍生自1°，2°烷基和芳基醇的苄基醚裂解为相应的醇和苄基三苯基溴化phosph。分别由具有3°烷基和烯丙基的苄基醚制备烯烃和烯丙基phospho盐。这些结果表明产物的形成取决于碳阳离子中间体的相对稳定性。化学计量的无水PPh 3 ·HBr为苄醚的脱保护提供了一种新的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.065
• 作为产物：
  描述：

  1-(苄基磺酰基)-4-硝基苯 在 辛酸铑 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶三氟甲磺酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1-(2-(苄氧基)乙基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  区分用于烷基化和芳基化反应的锍叶立德的非叶立基碳硫键断裂

  摘要：

  描述了一种在无过渡金属条件下参与烷基化和芳基化的锍叶立德。不同的反应模式允许单独激活非叶立基S-烷基和S-芳基键。在酸性条件下，锍叶立德用作促进烷基化的烷基阳离子前体。而在碱性条件下，非叶立基 S-芳基键的断裂可有效地产生O-芳基化化合物。协议的稳健性是由包括碳水化合物在内的各种底物的出色兼容性建立的。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.06.069

文献信息

• Cleavage of benzyl ethers by triphenylphosphine hydrobromide
  作者：Mani Ramanathan、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.065

  日期：2010.11

  Triphenylphosphine hydrobromide was found to cleave the benzyl ethers derived from 1°, 2° alkyl, and aryl alcohols to the corresponding alcohols and benzyltriphenylphosphonium bromide in good yields. Alkene and allyl phosphonium salts were produced from the benzyl ethers with 3° alkyl and allyl groups, respectively. These results indicate that the formation of the product is determined by the relative

  发现三苯基膦氢溴酸盐以良好的产率将衍生自1°，2°烷基和芳基醇的苄基醚裂解为相应的醇和苄基三苯基溴化phosph。分别由具有3°烷基和烯丙基的苄基醚制备烯烃和烯丙基phospho盐。这些结果表明产物的形成取决于碳阳离子中间体的相对稳定性。化学计量的无水PPh 3 ·HBr为苄醚的脱保护提供了一种新的有效方法。
• Nickel-catalyzed anti-Markovnikov hydroarylation of alkenes
  作者：Julia Nguyen、Andrea Chong、Gojko Lalic

  DOI：10.1039/c8sc05445b

  日期：——

  We have developed a nickel-catalyzed hydroarylation of alkenes using aryl halides as coupling partners. Excellent anti-Markovnikov selectivity is achieved with aryl-substituted alkenes and enol ethers. We also show that hydroarylation occurs with alkyl substituted alkenes to yield linear products. Preliminary examination of the reaction mechanism suggests irreversible hydrometallation as the selectivity

  我们开发了一种镍催化的烯烃加氢芳基化方法，使用芳基卤化物作为偶联伙伴。使用芳基取代的烯烃和烯醇醚可实现出色的抗马可夫尼科夫选择性。我们还表明，烷基取代的烯烃发生加氢芳基化，产生线性产物。反应机理的初步研究表明不可逆的加氢金属化是加氢芳基化的选择性决定步骤。
• Active Cobalt Catalyst for the Cleavage of Benzyl Ether
  作者：Bo Wang、Zhaojun Yin、Yangbing Li、Ting-Xiang Yang、Xiang-Bao Meng、Zhong-Jun Li

  DOI：10.1021/jo2018284

  日期：2011.11.18

  An improved method for the deprotection of benzyl ethers using a catalytic amount of Co2(CO)8 in the presence of Me2PhSiH and CO (1 atm) is described. The deprotection reaction is compatible with double bond or sulfur-containing substrates. The method also tolerates other functional groups, such as Ac, Piv, and Bz, and shows potential selectivity in perbenzylated monosaccharides.

  描述了一种在Me 2 PhSiH和CO（1 atm）存在下使用催化量的Co 2（CO）8脱除苄基醚的改进方法。脱保护反应与双键或含硫底物相容。该方法还可以耐受其他官能团，例如Ac，Piv和Bz，并在过苄基单糖中显示出潜在的选择性。
• Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Potassium Alkoxyethyltrifluoroborates: Access to Aryl/Heteroarylethyloxy Motifs
  作者：Nicolas Fleury-Brégeot、Marc Presset、Floriane Beaumard、Virginie Colombel、Daniel Oehlrich、Frederik Rombouts、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jo3021665

  日期：2012.11.16

  The introduction of an alkoxyethyl moiety onto aromatic substructures has remained a long-standing challenge for synthetic organic chemists. The main reasons are the inherent instability of alkoxyethylmetallic species and the lack of general procedures to access them. A new method utilizing a cross-coupling strategy based on the exceptional properties of organotrifluoroborates has been developed, and the method allows an easy and efficient installation of this unit on a broad range of aryl and heteroaryl bromides.
• Discriminating non-ylidic carbon-sulfur bond cleavages of sulfonium ylides for alkylation and arylation reactions
  作者：Jing Fang、Ting Li、Xiang Ma、Jiuchang Sun、Lei Cai、Qi Chen、Zhiwen Liao、Lingkui Meng、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.06.069

  日期：2022.1

  The disparate reaction pattern allowed the separate activation of non-ylidic S-alkyl and S-aryl bond. Under acidic conditions, sulfonium ylides serve as alkyl cation precursors which facilitate the alkylations. While under alkaline conditions, cleavage of non-ylidic S-aryl bond produces O-arylated compounds efficiently. The robustness of the protocols were established by the excellent compatibility of

  描述了一种在无过渡金属条件下参与烷基化和芳基化的锍叶立德。不同的反应模式允许单独激活非叶立基S-烷基和S-芳基键。在酸性条件下，锍叶立德用作促进烷基化的烷基阳离子前体。而在碱性条件下，非叶立基 S-芳基键的断裂可有效地产生O-芳基化化合物。协议的稳健性是由包括碳水化合物在内的各种底物的出色兼容性建立的。